Dr inż. Izabela Stolarzewicz Warszawa, 19.02.2010

Katedra Chemii pok.2059 budynek 32

Tel. [phone]

email: [e-mail]

RAMOWY PROGRAM WYKŁADÓW

Z CHEMII ORGANICZNEJ

DLA STUDENTÓW WYDZIAŁU NAUK o ŻYWIENIU CZŁOWIEKA i KONSUMPCJI (studia niestacjonarne 24 godz)

1. Wstęp do chemii organicznej (19 luty 2010)

   1. Chemia organiczna jako chemia związków węgla

Struktura elektronowa cząsteczek organicznych, wiązalność atomów C, O i N w związkach organicznych(rodzaje i polaryzacja wiązań), trwałość łańcucha węglowodorowego, hybrydyzacja. Reakcje kwasów i zasad – teoria Bronsteda.

1. Budowa związków organicznych i ich nomenklatura.

Przegląd grup funkcyjnych i podstawowych klas związków organicznych. Zasady nomenklatury i izomeria konstytucyjna.

1. Stereoizomeria (5 marca 2010)

   1. Izomeria konfiguracyjna: chiralność – czynność optyczna, konfiguracja absolutna (R), (S), reguły pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga. Wzory projekcyjne Fischera. Enancjomery, diastereoizomery. Odmiana mezo. Mieszanina racemiczna.

   2. Izomeria geometryczna (Z), (E) oraz cis-, trans-.

2. Węglowodory (19 marca 2010)

   1. Nasycone

Właściwości fizyczne i chemiczne alkanów i cykloalkanów.

1. Nienasycone

Alkeny-otrzymywanie, reakcje addycji elektrofilowej (reguła Markownikowa, stereo i regioselektywność).

Alkiny- hydratacja (tautomeria) i uwodornienie, terminalne alkiny (R–C≡C–H) jako C-H kwasy – reakcja C-alkilowania.

1. Aromatyczne

Benzen i jego pochodne – nomenklatura, budowa, reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej pierścienia benzenowego (uwodornienie, nitrowanie, fluorowcowanie, alkilowanie, sulfonowanie).

1. Pochodne węglowodorów (9 kwietnia 2010)

   1. Fluorowcopochodne

Otrzymywanie i reakcje – substytucja, addycja, eliminacja (reguła Zajcewa).

1. Alkohole

Jedno i wielowodorotlenowe – otrzymywanie i reakcje.

1. Fenole – reakcje wybranych fenoli.

1. Pochodne węglowodorów c.d (23 kwietnia 2010)

   1. Aminy – nazewnictwo, właściwości fizyczne i chemiczne (reakcje z kwasem azotowym(III)), sole diazoniowe i ich znaczenie w syntezie organicznej.

   2. Aldehydy i ketony – nazewnictwo, budowa grupy karbonylowej, otrzymywanie, reakcje (redukcja – wodorkami, Clemmensena, Wolffa-Kiżnera, utlenianie, reakcje addycji do grupy karbonylowej-związki Grignarda).

   3. Kwasy karboksylowe i ich pochodne – klasyfikacja kwasów (jedno i dikaroksylowe, keto i hydroksykwasy), otrzymywanie kwasów i ich pochodnych(sole, estry, chlorki, bezwodniki, amidy), reakcje kwasów i ich pochodnych.

2. Biocząsteczki (14 maja, 28 maja, 18 czerwca 2010)

   1. Lipidy – wyższe kwasy tłuszczowe (NNKT, CLA), tłuszcze, fosfolipidy, woski, terpeny, detergenty w tym mydła, hormony, witaminy rozpuszczalne w tłuszczach.

   2. Sacharydy – klasyfikacja, szereg konfiguracyjny D- i L-, aldehyd D-glicerynowy. Formy acykliczne i cykliczne sacharydów, anomery, epimery. Pochodne: glikozydy, kwasy aldonowe, aldarowe, alduronowe, alditole. Ważniejsze disacharydy i polisacharydy.

   3. Aminokwasy, peptydy, białka - jonizacja w zależności od pH środowiska. Znaczenie punktu izoelektrycznego (pI) w przypadku aminokwasów, peptydów i białek. Peptydy - struktura wiązania peptydowego, C i N końcowe aminokwasy. Architektura białek – poziomy organizacji.

   4. Kwasy nukleinowe – DNA i RNA – budowa łańcucha (zasady purynowe i pirymidynowe), nukleotydy i nukleozydy.

Literatura

1. E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska, Podstawy chemii organicznej, Wydawnictwo SGGW, 1999.

2. E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska, Chemia organiczna, WNT 2003 ,2005, 2007.

3. P. Mastalerz, Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo Chemiczne, 1996.

4. R. T. Morrison, R.N.Boyd, Chemia organiczna, PWN, 1995.

5. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, 2000.