1. Numer i tytuł ćwiczenia

II.18. Synteza 4-metyloacetanilidu

1. Schemat reakcji

1. Mechanizm reakcji

Powyższy mechanizm przedstawia reakcję acetylowania grupy aminowej p-toluidyny.

W pierwszym etapie zachodzi autokataliza lodowego kwasu octowego, którego specjalnie do tego celu zastosowano w nadmiarze. W ten sposób tworzy się elektrofilowy produkt pośredni.

Wytworzony wskutek autokatalizy kation poszukuje elektronów i znajduje je na atomie azotu. Nukleofilowa amina aromatyczna przyłącza się do węgla z deficytem elektronów. W środowisku kwaśnym następuje protonowanie hydroksylowego atomu tlenu i odłączenie cząsteczki wody. Zdysocjowana cząsteczka kwasu octowego odłącza nadmiarowy proton z karbonylowego atomu tlenu, wskutek czego powstaje amid – 4-metyloacetanilid i kwas octowy.

1. Opis w punktach kolejnych etapów syntezy

1. W kolbie okrągłodennej 50 cm3 umieszczono 2,7 g p-toluidyny, 10 cm3 kwasu octowego lodowatego i kamyczek wrzenny.

2. Przez 2 godziny ogrzewano do łagodnego wrzenia pod chłodnicą zwrotną.

3. W zlewce na 250 cm3 przygotowano mieszaninę 100 cm3 wody zakwaszonej 3 cm3 stężonego kwasu solnego i umieszczono ją w łaźni lodowej.

4. Roztwór z produktem ochłodzono, a następnie przelano do znajdującej się w łaźni lodowej zlewki, intensywnie mieszając przy tym całą zawartość szklaną bagietką.

5. Zlewkę pozostawiono w łaźni lodowej na 20 minut

6. Produkt odsączono na lejku Büchnera, przemyto niewielkimi ilościami zimnej wody i dokładnie odciśnięto za pomocą ubijaka do osadów.

7. Osad wysuszono pod lampą; niewielką ilość roztarto na bibule (by pozbyć się wody) i suszono przez 0,5 godziny w celu zmierzenia temperatury topnienia związku.

8. Pozostałą ilość osadu zwarzono.

1. Porównanie zmierzonej temperatury topnienia z wartością podaną w przepisie

Literaturowa: 147°C

Zmierzona: 147-152,1°C

Zakres temperatur odnosi się od czasu, w którym związek zaczął się topić do jego całkowitego stopienia. Po analizie tych wartości z prowadzącym, czystość związku uznano za wystarczającą do użycia w kolejnym etapie syntezy.

Mimo iż osadu nie zostawiano do wysuszenia do następnej pracowni, nie zawierał wody – w przeciwnym razie temperatura topnienia byłaby zaniżona.

1. Obliczenie wydajności reakcji

Wydajność teoretyczna:

m = 2,7 g -------------------------------------------------- m = x g

M = 107,16 g/mol ------------------------------------------ M = 142,9 g/mol

$$x = \ \frac{2,7 \times 142,9}{107,16} = 3,76\ g$$

Wydajność rzeczywista:

Otrzymano 2,82 g jasnobrązowego, drobnokrystalicznego osadu

$$W = \ \frac{2,82 \times 100}{3,76} = 75\ \%\text{\ \ }$$

1. Komentarz

Wydajność syntezy jest wysoka, jednakże nie na tyle, by można było przeprowadzić kolejny etap syntezy; po konsultacji z prowadzącym ćwiczenie uznano jednak, że następny etap przeprowadzi się z tą ilością substratu, jaką się udało otrzymać.

Różniąca się od literaturowej temperatura topnienia związku wynika z braku rekrystalizacji produktu; w trakcie krystalizowania mogły zostać zaokludowane drobne zanieczyszczenia, nie będące produktami ubocznymi reakcji.