Rodzaje izomerii w związkach organicznych.
Izomeria to zjawisko występowania związków o tym samym wzorze sumarycznym, lecz o różnej budowie (różnych wzorach strukturalnych), a co się z tym wiąże, różniących się właściwościami.
Izomery konstytucyjne – różnią się, ponieważ ich atomy są połączone w różnej kolejności.
CH3CH2-O-CH2CH3 vs. CH3CH2CH2CH2OH
Izomery konformacyjne – różnią się wskutek rotacji wokół wiązań pojedyńczych (mogą przechodzić wzajemnie w siebie).
Izomery konfiguracyjne – różnią się ułożeniem atomów w przestrzeni (nie mogą przechodzić wzajemnie w siebie).
Chiralność związków organicznych , enancjomeria.
Enancjomeria
• Inny rodzaj izomerii konfiguracyjnej.
Stereoizomeria
•Inny rodzaj izomerii konfiguracyjnej.
•Chiralny – nienakładalny na swoje lustrzane odbicie. Np. nożyce, but turystyczny, Rękawica do baseballa, śruba okrętowa,
•Achiralny – nakładalny na swoje lustrzane odbicie. Np. młotek, kieliszek, kufel piwa, fotel.
•Jeśli cząsteczka (lub obiekt) ma płaszczyznę lub centrum symetrii, nie może być chiralna.
Związek chiralny i jego lustrzane odbicie są enancjomerami.
Związki chiralne to związki optycznie czynne. Związki te potrafią skręcać płaszczyznę światła spolaryzowanego. Najliczniejsza grupę substancji zdolnych to tego, to związki, posiadające swojej cząsteczce atom lub atomy węgla, które są połączone z 4 podstawnikami różniącymi się między sobą. Czynność optyczna jest możliwa wtedy, kiedy roztwór zawiera jeden enancjomer w większej ilości. Mieszanina zawierające równe ilości enancjomerów nie skręca płaszczyzny spolaryzowanego światła.
Rozpuszczalność związków chemicznych.
Rozpuszczalność możemy ogólnie zdefiniować jako maksymalną ilość substancji, jaką w danych warunkach ciśnienia i temperatury, można rozpuścić w określonej ilości rozpuszczalnika uzyskując roztwór nasyconyNależy jednak zaznaczyć, że w nasyconym roztworze substancja rozpuszczona i nierozpuszczona są w równowadze dynamicznej. Oznacza to, że substancja stała w kontakcie z nasyconym roztworem nie przestaje się rozpuszczać, a szybkość procesu rozpuszczania jest równa szybkości procesu osadzania się jonów lub cząsteczek na powierzchni substancji stałej. Nie obserwuje się zatem zmian stężenia a schematycznie możemy to przedstawić zapisem:
Klasyfikacja związków organicznych według szkieletu węglowego.
Rodzaje grup funkcyjnych , przykłady związków w których występują.
Grupy funkcyjne
• Są charakterystyczną cechą związków organicznych, przez co zachowują sie one w przewidywalny sposób.
• Składają się z atomu lub grupy atomów.
• Zastępują wodór w odpowiednim alkanie.
• Według nich klasyfikuje się związki organiczne.
Gr. Aldehydowa przykład. CH3 - CHO aldehyd octowy , aldehyd cynamonowy
Gr. ketonowa. przykład. CH3COCH3 – aceton(jasmon)
Gr. Karboksylowa przykład kwas etanowy (ibuprofen)
Gr.aminowa –NH2 przykład CH3 NH2 - metyloamina
Eter - R-O-R’ przykład CH3-O - CH3 eter dimetylowy
Alkohol -OH przykład CH3 – OH metanol
Alkin przykład
Alken przykład eten
Amina - przykład Metyloamina CH3NH2
Porównanie właściwości chemicznych alkanów i alkenów.
Alkany :
Właściwości chemiczne są bardzo podobne dla każdego z alkanów:
Silne wiązania s C-H.
• Wiązania niespolaryzowane wskutek równej elektroujemności H i C.
a) są łatwopalne i spalają się na 3 sposoby:
CH4 + 02 -> CO2 + H20 - CAŁKOWICIE
CH4 + 02 -> CO + H2O - CZĘŚCIOWO
CH4 + 02 -> C + H2O - NIECAŁKOWICIE
b) ulegają reakcji podstawiania - substytucji:
CH4 + Cl2 -> HCl + CH3Cl
podstawiane mogą być: fluorowce i gazy
Co więcej bardzo ważny jest fakt, iż alkany posiadają hybrydyzacje sp3, kształt tetraedryczny, wyłącznie wiązania sigma
3. Jeśli chodzi o aktywność, alkany nie są bardzo aktywne, lecz zmienia się to wraz ze wzrostem rzędowości węgla: I II III rzędowe (rzędowość pokazuje ile C ma połączeń z innymi atomami)
Alkeny
Aktywne chemicznie, wchodzą w wiele typów reakcji. Utlenianie - łatwo się utleniają w roztworze wodnym do odpowiednich dioli.
Utlenianie bakteryjne – bardziej podatne niż alkany.
alkadieny, np. 1,3-butadien, ważny surowiec do produkcji polimerów, CH2=CH-CH=CH2
• polieny, np. likopen, występujący w ściekach przemysłowych po produkcji warzyw konserwowanych Addycja (przyłączanie) – kwasy chlorowcowodorowe, halogeny, kwasy tlenowe, kwas chlorowy(I), woda, mogą się przyłączać, np.
Reakcja z kwasem chlorowym(I) jest najważniejsza. Ścieki przemysłowe z dużą zawartością związków nienasyconych wykazują duże zapotrzebowanie na chlor wskutek tej reakcji.
Polimeryzacja
Alkeny mogą być używane jako monomery do syntezy polimerów. Wiele innych podstawników może być umieszczonych w części alkenowej.
Reakcja polimeryzacji , przykłady polimerów.
Reakcja polimeryzacji polega na łączeniu się małych cząstek w bardzo duże. Związek składający się z tych bardzo dużych cząsteczek nazywa sie polimerem.Przykład reakcji polimeryzacji etenu - otrzymywania polietylenu:
n CH2 = CH2 --> -CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -
lub n CH2 = CH2 --> (- CH2 - CH2-)n
Polietylen to tworzywo sztuczne wykorzystywane do produkcjiplastikowych butelek, opakowań, folii itp.
wzór polistyrenu wzór ogólny polietylenu
- propen(C6H5-CH=CH2) zastosowanie:służy do otrzymywania poliestyrenu, kauczuków syntetycznych
Freony, wzory, zastosowanie, dziura ozonowa.
Chlorofluorowęglowodory (CFC, freony)
Na świecie są używane mniej więcej w równych ilościach do trzech głównych celów:
1. jako środek przenoszący ciepło w lodówkach, zamrażarkach i chłodniach
2. do wydmuchiwania pianek z poliuretanu, polistyrenu do wszelkich rozpylaczy
3. rozpuszczalniki do czyszczenia precyzyjnych elementów w wytwórniach sprzętu elektronicznego.
Freony, pochodne chlorowcowe węglowodorów nasyconych (alkanów), zawierające w cząsteczce jednocześnie atomy fluoru i chloru, niekiedy także bromu, np. dichlorodifluorometan CCl2F2, dichlorotetrafluoroetan C2Cl2F4. Niższe freony mają dużą prężność pary w niskich temperaturach i duże ciepło parowania, są bezwonne lub mają zapach eteru dietylowego, pozbawione barwy, nietrujące i niepalne, nie powodują korozji metali, są łatwe do skroplenia, odznaczają się małym napięciem powierzchniowym i lepkością.
Niższe freony można otrzymać w reakcji tetrachlorometanu z fluorowodorem. Wyższe freony wykorzystywane są jako smary i oleje izolacyjne. Gazowe freony były szeroko stosowane w urządzeniach chłodniczych oraz jako gazy nośne w rozpylaczach kosmetycznych i gaśnicach.
Freony trwają w atmosferze długo, 50-100 lat. W tym czasie rozprzestrzeniają się i unoszą aż do atmosfery. Tam ulegają rozbiciu przez promieniowanie ultrafioletowe z uwolnieniem chloru atomowego (rodnika chlorowego).
CF2Cl2 + hν Cl· + CF2Cl·
Cl· + O3 ClO· + O2
ClO· + O Cl· + O2
O + O3 O2 + O2
Freony to także gazy cieplarniane. Zostały wycofane z produkcji.
Dziura ozonowa, spadek zawartości ozonu (O3) na wysokości 15-20 km głównie w obszarze bieguna południowego, obserwowany od końca lat 80. Tempo spadku wynosi ok. 3% na rok.
Największe znaczenie mają w tym procesie freony, których uwolniony chlor (pod wpływem promieniowaniaUV) atakuje cząsteczki ozonu, prowadząc do wyzwolenia tlenu (O2) oraz tlenku chloru (ClO).