Magda Łabęcka
Farmacja
II ROK
gr 23A

Sprawozdanie z ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej

Identyfikacja związku chemicznego metodami analizy klasycznej oraz metodami spektroskopii
IR,¹H NMR, MS.

1. Identyfikowana substancja to ciecz o brunatnej barwie
2. Zmierzenie temperatury wrzenia substancji. Temperatura wrzenia mieści się w przedziale 221-222°C.
3. Oznaczenie jakościowe pierwiastków wchodzących w skład identyfikowanej substancji:
a. wykrywanie chlorowców metodą Beilsteina
- zaobserwowano zielone zabarwienie płomienia palnika możliwa obecność
chlorowca
- dodatkowo można było zaobserwować kopcący płomień obecność pierścienia
aromatycznego w budowie związku

W celu wykrycia azotu, siarki i chlorowców wykonano próbę Lassaigne’a.

b. wykrywanie azotu – reakcja z siarczanem żelazawym w zakwaszonym środowisku
- roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie zabarwienie wynik próby pozytywny,
stwierdzono obecność azotu
c. wykrywanie siarki – reakcja z octanem ołowiu
- nie stwierdzono obecności osadu wynik próby negatywny
– reakcja z nitroprusydkiem sodowym
- nie zaobserwowano purpurowego zabarwienia roztworu wynik próby negatywny
d. wykrywanie chlorowca ( po uprzednim usunięciu jonów CN^-)
– reakcja z azotanem srebra i sprawdzenie rozpuszczalności osadu w
amoniaku
- wytrąca się biały osad, łatwo rozpuszczalny w amoniaku wynik próby
pozytywny, stwierdzono obecność chloru
4. Oznaczanie rozpuszczalność związku
Rozpuszczalność w wodzie – związek nierozpuszczalny
Rozpuszczalność w 5% NaOH – związek nierozpuszczalny
Rozpuszczalność w 5% HCl – związek rozpuszczalny badana substancja należy do IV
grupy rozpuszczalności

Substancja posiada w budowie grupę aminową.

5. Wykrywanie grupy funkcyjnej
a. próba z chlorkiem acetylu – określenie rzędowości amin
- reakcja zachodzi bardzo gwałtownie, wydziela się ciepło, wytrąca się osad
wniosek: amina pierwszo- lub drugorzędowa

b. metoda Hinsberga – reakcja z chlorkiem kwasu benzenosulfonowego
- osad wytrąca się dopiero po zakwaszeniu
wniosek: amina pierwszorzędowa aromatyczno – alifatyczna

6. Wybór i otrzymywanie pochodnej
Na podstawie oznaczonej stałej fizycznej i przeprowadzonych doświadczeń badana substancja to: p-chloroanilina, m-chloroanilina lub o – chloroanilina. Dla wybranych związków wybrano następującą pochodną o następującej temperaturze topnienia:

Badana substancja	Literaturowe temperatury topnienia pochodnej
	Benzamid
o – chloroanilina	99 °C
p – chloroanilina	193 °C
m- chloroanilina	122 °C

W kolbce z dopasowanym gumowym korkiem umieszczono aminę, 5% roztwór wodorotlenku sodu i chlorek benzoilu. Mieszaninę wytrząsano przez 5 minut, po czym schłodzono wodą. Zbadano odczyn roztworu papierkiem wskaźnikowym – papierek zabarwił się na niebiesko. Wydzielony osad odsączono, przemyto wodą i przekrystalizowano z alkoholu etylowego.
Po wysuszeniu oznaczono temperaturę topnienia, która wynosiła mieściła się w przedziale 116 – 120 °C.

7. Analiza widm spektroskopowych:
W celu potwierdzenia dotychczasowych spostrzeżeń dokonano analizy następujących widm.
a. widmo IR

Analiza widma

Zakres liczby falowej [cm^-1]	Wiązanie, grupa funkcyjna	Rodzaj występujących drgań	Intensywność pasma
3400	Wiązanie N- H w grupie aminowej	Symetryczne drgania rozciągające	Średnia
3030	Pierścień aromatyczny	Rozciągające drgania pierścienia aromatycznego	Średnia
700-800	Wiązanie C – Cl w połączeniu podstawnika chlorowca z pierścieniem	Drgania rozciągające	Bardzo silna
900 – singlet 790 - singlet	Di -podstawiony pierścień benzenowy	Drgania pierścienia podstawionego pierścienia aromatycznego	Silna

Wnioski: Przy analizie widma należy zwrócić uwagę na charakterystyczne drgania pochodzące od chlorowcowego podstawnika obecnego w aminie, występującego w obszarze 700 – 800 cm^-1 ( drgania wiązania C - Cl) oraz drgania podstawionego pierścienia aromatycznego w postaci pików przy wartościach 900 cm^-1 i 790 cm^-1.

b. widmo MS

Analiza widma
M⁺ = 127 (100%)
M⁺² = 128 (32%) świadczy o obecności chlorowca
M⁺ - 35 ( - Cl) = 92 (25%)
M⁺ - 62 ( - HCN) = 65 (31%)


c. widmo ¹H NMR