Stereochemia

Kolokwium z seminariów

1. Które z następujących związków są chiralne. Narysuj ich struktury i zaznacz centra stereogeniczne:

   1. 2, 4 – dimetyloheptan

   2. 3 – etylo – 5,5 – dimetyloheptan

   3. Cis – 1,4 – dichlorocykloheksan

   4. 4,5 – dimetylo – 2,6 – oktadiyn

1. Narysuj chiralne cząsteczki odpowiadające opisowi:

   1. Chloro alkan C₅H₁₁Cl

   2. Alkohol C₆H₁₄O

   3. Alken C₆H₁₂

   4. Alkan C₈H₁₈

1. 8 alkoholi ma wzór C₅H₁₂O. Narysuj ich struktury. Które są chiralne?

1. Narysuj 9 chiralnych cząsteczek o wzorze C₆H₁₃Br.

1. Narysuj związki odpowiadające opisowi:

   1. Chiralny alkohol o 4 at węgla

   2. Chiralny kwas karboksylowy o wzorze C₅H₁₀O₂

   3. Związek o 2 centrach stereogenicznych

   4. Chiralny aldehyd o wzorze C₃H₅BrO

1. Które z następujących przedmiotów są chiralne?

1. Penicylina V jest ważnym antybiotykiem o szerokim działaniu, którego cząsteczka zawiera 3 centra stereogeniczne. Oznacz je gwiazdkami:

1. Narysuj przykłady:

   1. Związków mezo o wzorze C₈H₁₈

   2. Związków mezo o wzorze C₉H₂₀

   3. Związku o 2 centrach stereogenicznych, jednym R, drugim S

1. Jaka jest zależność między skręcalnością właściwą (2R, 3R)-dichloropentanu i (2S, 3S)- dichloropentanu? A między (2R, 3S)- dichloropentanu i (2R, 3R)- dichloropentanu?

1. Jaka jest konfiguracja stereochemiczna enancjomeru (2S, 4R)-dibromooktanu?

Jakie są konfiguracje stereochemiczne 2 diastereoizomerów (2S, 3R)-dibromooktanu?

1. Określ zgodnie z regułami Cahna-Ingolda-Preloga ważność podstawników w następujących zestawach:

1. Przypisz konfiguracje R lub S każdemu centrum stereogenicznemu w następujących cząsteczkach:

1. Narysuj w postaci tetraedrycznej następujące cząsteczki:

   1. (S)-2-butanol CH3CH2CH(OH)CH3

   2. (R)-3-chloro-1-penten

1. Narysuj w postaci tetraedrycznej 2 enancjomery aminokwasu cysteiny i wskaż który jest S, a który R:

1. Która z następujących par projekcji Fishera przedstawia ten sam enancjomer, a która różne:

1. Przypisz konfigurację R lub S następującym projekcjom Fishera:

1. Przypisz konfigurację R lub S każdemu centrum stereogenicznemu w następujących cząsteczkach:

1. Narysuj projekcje Fishera, które odpowiadają następującym opisom:

1. Przypisz konfigurację R lub S każdemu centrum stereogenicznemu w kwasie askorbinowym (Wit C):

1. Ksyloza jest cukrem powszechnie występującym w wielu drzewach, w tym w klonie i wiśni. Ponieważ w o wiele mniejszym stopniu powoduje próchnicę zębów niż sacharoza używa się jej w słodyczach i gumie do żucia. Przypisz konfigurację R lub S centrom stereogenicznym w ksylozie:

1. Narysuj wszystkie możliwe stereo izomery kwasu cyklobutano-1,2-dikarboksylowego i wskaż na ich wzajemne zależności. Które, jeśli w ogóle są optycznie czynne? Powtórz to samo dla kwasu cyklobutano-1,3-dikarboksylowego:

1. Narysuj strykturę (R)-2-metylocykloheksanonu

1. Ile istnieje stereo izomerów 2,4-dibromo-3-chloropentenu ? Narysuj je i wskaż które są optycznie czynne.

Jeżeli chodzi o stereochemię to podaję zakres stron z rozdziału: 5 zadań ze strony 334, 4 zadania ze strony335, 3 zadania ze strony 336 i 2 zadania z dolnej połowy styrony 337 