Hybrydyzacja orbitali atomowych, tworzenie się nowych, jednakowych orbitali atomowych w wyniku zmieszania orbitali typu s, p i d atomu centralnego.

Wiązanie pojedyncze, wiązanie, które tworzą dwa elektrony.

Wiązanie wielokrotne – wiązanie chemiczne między dwoma atomami, w którym bierze udział więcej niż jedna para elektronowa.

Rzędowość - liczba określająca ile atomów węgla o hybrydyzacji sp³ jest przyłączonych do określonego atomu związku organicznego.

Karbokation – kation, w którym elektryczny ładunek dodatni jest zlokalizowany na jednym lub kilku atomach węgla. Karbokation, jako posiadający znaczny deficyt elektronów, jest silnym elektrofilem i kwasem Lewisa.

Karbeny(rodniki) – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym :CR1R2, zawierające atom węgla związany z dwiema grupami jednowartościowymi lub jedną grupą dwuwartościową[2]. Są cząsteczkami obojętnymi elektrycznie i zawierają atom węgla z sześcioma elektronami walencyjnymi . Karbeny są związkami wysoce reaktywnymi, których nie można wyodrębnić ze środowiska reakcji. Rodniki powstają najczęściej pod wpływem

podwyższonej temperatury, światła lub substancji rodnikotwórczych, np. nadtlenków. Im więcej reszt alkilowych związanych z rodnikowym atomem węgla (wyższa jego rzędowość) tym rodnik jest stabilniejszy.

Efekt mezomeryczny zwany też efektem rezonansowym to w chemii zdolność grup funkcyjnych i ogólnie wszelkich podstawników do zmniejszania lub zwiększania reaktywności związków chemicznych na skutek nakładania się ich orbitali π lub p z orbitalami p lub π atomów do których są one przyłączone.[1]

+M efekt

–M efekt

Zmniejszanie lub zwiększanie reaktywności związków, w których występuje efekt mezomeryczny jest związane z wpływem na gęstość elektronową występującą na atomie do którego jest przyłączona pojedynczym wiązaniem chemicznym dana grupa funkcyjna

Efekt indukcyjny − wpływ grup funkcyjnych i o wszelkich podstawników (w cząsteczkach związków organicznych) bardziej lub mniej elektroujemnych od wodoru na rozkład gęstości elektronowej w sąsiedztwie tego podstawnika lub nawet w całej cząsteczce na skutek nakładania się ich orbitali σ lub s z orbitalami s lub σ atomów, do których są one przyłączone. Efekty indukcyjne kilku podstawników są kumulowane.

Efekt indukcyjny jest dobrze przenoszony przez układ pierścienia aromatycznego, szybko natomiast słabnie w łańcuchu węglowym o wiązaniach pojedynczych.

Izomeria konstytucyjna – rodzaj izomerii cząsteczek chemicznych posiadających tę samą liczbę tych samych atomów, między którymi występuje jednak inny układ wiązań chemicznych. Izomery konstytucyjne posiadają ten sam ogólny wzór sumaryczny.

Rodzaje izomerii konstytucyjnej

szkieletowa (łańcuchowa) – różna budowa szkieletu węglowego cząsteczek, np. n-butan i izobutan (C4H10)

podstawienia (położenia podstawnika) – różne położenie grup funkcyjnych przy takim samym szkielecie węglowym, np. propanol i izopropanol (C3H8O)

funkcyjna (metameria) – różne grupy funkcyjne lub różne położenie wiązań wielokrotnych, np. octan etylu i kwas masłowy (C4H8O2) lub 1-buten i 2-buten (C4H8)

tautomeria – występowanie grupy funkcyjnej w dwóch formach różniących się położeniem atomu wodoru i wiązań wielokrotnych

Izomeria konfiguracyjna – występowanie dwóch lub więcej cząsteczek o tej samej liczbie i rodzaju atomów, między którymi występują dokładnie te same wiązania chemiczne, różniących się układem atomów w przestrzeni. Do zmiany konfiguracji konieczne jest zerwanie przynajmniej jednego wiązania chemicznego.

Rozróżnia się następujące rodzaje izomerów konfiguracyjnych:

izomeria geometryczna - wynika z faktu różnego układu atomów i podstawników przy wiązaniach wielokrotnych lub w układach cyklicznych.

izomeria optyczna - ma miejsce gdy mogą istnieć dwie lub więcej form chiralnych (w uproszczeniu prawo- i lewoskrętnych) cząsteczek.

Izomeria optyczna - rodzaj izomerii konfiguracyjnej, która polega na występowaniu związków chemicznych w dwóch postaciach wykazujących przeciwną aktywność optyczną. Pary takich izomerów nazywa się enancjomerami, a ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych zwaną chiralnością. Enancjomery danego związku stanowią swoje wzajemnie nienakładalne odbicia lustrzane. Czasami do izomerów optycznych zalicza się również diastereoizomery, które nie są jednak swoimi odbiciami lustrzanymi.

Elektrofil - cząsteczka lubiąca centra bogate w elektrony, czyli Kwas Lewisa.

Nukleofil - cząsteczka lubiąca jądra atomowe, czyli sama musi posiadać elektrony, za pomocą których może utworzyć wiązanie chemiczne. Nukleofil jest zasadą Lewisa.

Rodniki (dawn. wolne rodniki) – atomy lub cząsteczki zawierające niesparowane elektrony[1], czyli charakteryzujące się spinem elektronowym różnym od 0. Niektóre układy o całkowitym spinie równym 0, lecz wykazujące tzw. polaryzację spinową (np. niektóre stany przejściowe) czasem traktowane są jako dwurodniki.

Reakcje substytucji wolnorodnikowej, w których następuje podstawienie atomu wodoru lub innego atomu, przebiegające z udziałem wolnych rodników (drobin posiadających niesparowany elektron), np.




Reakcje substytucji elektrofilowej, w których następuje podstawienie atomu lub grupy atomów przez czynnik elektrofilowy (wykazujący powinowactwo do elektronów), np. jon dodatni.

Reakcje substytucji nukleofilowej, w których następuje podstawienie atomu lub grupy atomów przez czynnik nukleofilowy (posiadający nadmiar elektronów), np. jon ujemny.






Reakcje addycji elektrofilowej, w których następuje przyłączenie do wiązania wielokrotnego,
Reakcje eliminacji, w których usuwany jest fragment cząsteczki substratu i w produkcie tworzy się wiązanie wielokrotne,

Reakcje polimeryzacji są to polireakcje zachodzące z rozerwaniem wiązań podwójnych lub nietrwałego pierścienia związku małocząsteczkowego, tzw. monomeru, prowadzące do otrzymania produktu wielkocząsteczkowego, tzw. polimeru, bez wydzielania produktów ubocznych,

Reakcje polikondensacji to polireakcje polegające na kondensacji monomerów. W reakcjach tych, w odróżnieniu od reakcji polimeryzacji, zawsze obok związku wielkocząsteczkowego powstaje małocząsteczkowy produkt uboczny, np. woda, amoniak, chlorowodór, np.

Węglowodory - organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze tylko atomy węgla i wodoru. Wszystkie one składają się z podstawowego szkieletu węglowego (powiązanych z sobą atomów węgla) i przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.

Węglowodory są podstawowym składnikiem ropy naftowej, która stanowi ich podstawowe źródło w przemyśle. Innym źródłem węglowodorów są procesy tzw. suchej destylacji drewna i zgazowywania węgla. Oprócz tego węglowodory o złożonej budowie pełnią rozmaite role w organizmach żywych (np. karotenoidy).

Węglowodory ze względu na występowanie wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel dzieli się na:

nasycone, zwane inaczej alkanami w których nie występują podwójne i potrójne wiązania chemiczne między atomami węgla

węglowodory nienasycone, w których te wiązania występują, które dzielą się dalej na:

alkeny (olefiny) – zawierające wiązania podwójne (np. etylen), które ponownie dzielą się na:

dieny – zawierające dwa wiązania podwójne, które po raz kolejny dzielą się na:

alleny – w których występują skumulowane układy wiązań podwójnych (C=C=C)

dieny sprzężone – w których występują dwa wiązania podwójne przedzielone jednym pojedynczym: (C=C-C=C) (np. butadien)

polieny – w których występuje więcej niż dwa wiązania podwójne.

alkiny – w których występują wiązania potrójne węgiel-węgiel (np. acetylen)

węglowodory aromatyczne – w których występują struktury ze specyficznie sprzężonymi układami wiązań podwójnych (np. benzen).

Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R. grupa metylowa (metyl, Me), -CH₃

grupa etylowa (etyl, Et), -CH₂CH₃ lub -C₂H₅

grupa propylowa (n-propylowa, propyl, n-propyl, Pr), -CH₂CH₂CH₃ lub -C₃H₇^[1]

grupa izopropylowa (izopropyl, i-Pr, Prⁱ), -CH(CH₃)₂ lub -C₃H₇^[1]

grupa butylowa (n-butylowa, butyl, n-butyl, Bu), -CH₂CH₂CH₂CH₃ lub -C₄H₉^[1]

grupa tert-butylowa (t-butylowa, t-butyl, Bu^t), -C(CH₃)₃ lub -C₄H₉^[1]

grupa cykloheksylowa -C₆H₁₁

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis – mało reaktywne) — organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.

spalanie całkowite – produkty spalania to dwutlenek węgla i para wodna (woda); na przykładzie metanu:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

półspalanie – produkty spalania to tlenek węgla i para wodna (woda); na przykładzie etanu:

2C₂H₆ + 5O₂ → 4CO + 6H₂O

spalanie niecałkowite – produkty spalania to para wodna (woda), sadza (węgiel (pierwiastek)); na przykładzie butanu:

2C₄H₁₀ + 5O₂ → 8C + 10H₂O

halogenowanie wolnorodnikowe (substytucja) – powstają dzięki niej pochodne alkanów np.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl – reakcja metanu z chlorem, w wyniku której powstaje chlorometan i chlorowodór

piroliza prowadząca do zmniejszenia długości łańcuchów węgla w cząsteczkach oraz do ich izomeryzacji. Reakcje te mają duże znaczenie praktyczne przy produkcji paliw ciekłych (→ kraking, reforming).

Alkeny – organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C)^[1]. Razem ze związkami, które posiadają dwa lub więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin^[2]. Mają więcej izomerów oraz są też bardziej aktywne niż alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi. Ich wzór ogólny to C_nOtrzymywanie[edytuj]

Alkeny otrzymuje się poprzez eliminację cząstki nieorganicznej z halogenopochodnych alkanów (dehydrohalogenacja) lub alkoholi (dehydratacja), w krakingu, bądź reakcji uwodornienia alkinów.

Dehydratacja, czyli otrzymywanie alkenów poprzez eliminację wody z alkoholi w obecności katalizatora (np. tlenku glinu lub kwasu siarkowego). Reakcja ta zachodzi w podwyższonej temperaturze. W przypadku, gdy możliwe jest powstawanie różnych izomerów, produktem głównym jest ten, w którym wiązanie wielokrotne występuje między atomami węgla uboższymi w wodór (reguła Zajcewa, obowiązuje także dla dehydrohalogenacji).

Deaminacja amin (eliminacja Hofmanna), w wyniku której otrzymuje się alkeny o położeniu wiązania podwójnego przeciwnie do reguły Zajcewa.

Ogrzewanie pochodnej alkanu z roztworem zasady potasowej i alkoholu przy temperaturze 80 °C.

Reakcja pochodnej alkanu z cynkiem

Otrzymywanie na skalę przemysłową z wykorzystaniem metody krakowania wyższych alkanów.

W ropach naftowych występują w nieznacznych ilościach, toteż większość alkenów stosowanych w przemyśle pochodzi z przeróbki (krakingu niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie benzyny ciężkiej.

H_2n.

Alkeny są trwałymi związkami, które jednak są bardziej reaktywne od alkanów. Podlegają one m.in.: reakcjom polimeryzacji winylowej oraz reakcjom addycji np.: przyłączania gazowego chloru, chlorowodoru, wody.

Przykładowa reakcja addycji chloru do etenu:

Alkiny (zwyczajowo acetyleny) — organiczne związki chemiczne, węglowodory nienasycone, w których występuje co najmniej jedno wiązanie potrójne między atomami węgla (-C≡C-). Najprostszym alkinem jest acetylen (etyn), H-C≡C-H. Alkiny są bardziej reaktywne od alkanów i alkenów, są nietrwałe i podlegają wielu samorzutnym reakcjom. Ogólny wzór alkinów: C_nH_2n−2. Alkiny, tak jak wszystkie węglowodory, ulegają reakcjom spalania.

Węglowodory aromatyczne, areny – takie cykliczne węglowodory, w których istnieją sprzężone wiązania wielokrotne, czyli zamknięty układ naprzemiennie położonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. We wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi hybrydyzacja sp2, dzięki czemu cząsteczki są płaskieW nazewnictwie stosuje się także oznaczenia orto (o-), meta (m-), para (p-). Określają one wzajemne położenie dwóch podstawników względem siebie:

orto- to położenie obok siebie, przy dwóch kolejnych atomach węgla, a zatem w pozycji 1,2

meta- to położenie w pozycji 1,3 - a zatem między dwoma podstawnikami występuje jeden niepodstawiony nimi atom węgla.

para- - to położenie naprzeciwko. W przypadku pochodnych benzenu odpowiada to pozycji 1,4.

Węglowodory aromatyczne charakteryzują się stosunkowo dużą trwałością ulegając przede wszystkim reakcjom substytucji, które zachodzą bez rozerwania pierścienia. Szczególnie łatwo podstawiają atom wodoru przy pierścieniu aromatycznym: grupy alkilowe, grupy nitrowe, grupy sulfonowe, halogeny (fluorowce). Produktami tych reakcji są pochodne benzenu, które mają duże znaczenie praktyczne. W określonych warunkach węglowodory aromatyczne mogą ulegać także addycji. Przy podwyższonym ciśnieniu i w obecności niklu jako katalizatora, benzen może ulec uwodornieniu, a produktem takiej reakcji jest cykloheksan. Podobne zachowanie do benzenu wykazują węglowodory aromatyczne, które posiadają skondensowane pierścienie.

Zastosowania węglowodorów aromatycznych i ich pochodnych są bardzo szerokie. Wykorzystuje się je między innymi do syntezy wielu leków, barwników i materiałów wybuchowych. Są stosowane także jako rozpuszczalniki.

Cykloalkany – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z nasyconego łańcucha węglowodorowego tworzącego pierścień. Mogą zawierać łańcuchy boczne. Należą do grupy węglowodorów alicyklicznych^[1].

Cykloalkany posiadają podobne własności chemiczne do alkanów niecyklicznych, z wyjątkiem cyklopropanu i cyklobutanu, które ze względu na silne naprężenia kątowe wiązań chemicznych węgiel-węgiel łatwo ulegają rozkładowi z wytworzeniem odpowiednich rodników. Cyklopropan i cyklobutan nie występują naturalnie. Pozostałe cykloalkany występują w produktach rafinacji ropy naftowej, zwłaszcza w benzynie ekstrakcyjnej i eterze naftowym. Czysty cykloheksan jest czasami stosowany jako rozpuszczalnik.

Ogólny wzór sumaryczny cykloalkanów niepodstawionych: C_nH_2n

Alkadieny, nazywane inaczej dienami, to węglowodory nienasycone zawierające w cząsteczkach dwa wiązania podwójne. W zależności od położenia wiązań podwójnych względem siebie, wyróżnia się trzy rodzaje dienów:

Dieny skumulowane – w ich cząsteczkach wiązania podwójne znajdują się przy sąsiednich atomach węgla;

Dieny sprzężone – w ich cząsteczkach wiązania podwójne przedzielone są jednym wiązaniem pojedynczym;

Dieny izolowane – w ich cząsteczkach między wiązaniami podwójnymi występuje więcej niż jedno wiązanie pojedyncze.

łaściwości chemiczne dienów – podobnie jak alkenów - związane są z obecnością w ich cząsteczkach wiązań podwójnych. Najbardziej charakterystyczną reakcją jest więc dla nich reakcja addycji do wiązań podwójnych.

CHLOROWCOPOCHODNE

Właściwości fizyczne

Z powodu większej masy cząsteczkowej halogenoalkany mają znacznie wyższe temperatury wrzenia niż alkany o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Przy określonej grupie alkilowej temperatura wrzenia wzrasta ze wzrostem masy atomowej halogenu, w związku z czym temperatura wrzenia fluorku jest najniższa, a jodku najwyższa.
Halogenki alkilów mimo swej polarności nie rozpuszczają się w wodzie, prawdopodobnie dlatego, że nie mogą tworzyć wiązań wodorowych. Rozpuszczają się one natomiast w typowych rozpuszczalnikach organicznych. Chlorowcopochodne są dobrymi rozpuszczalnikami. Wprowadzenie chlorowca do łańcucha węglowodorowego obniża palność.
Jodo-, bromo- i polichloropochodne alaknów mają większą gęstość niż woda.

Otrzymywanie

Chlorowcopochodne można otrzymać w wyniku bezpośredniego chlorowcowania i innymi metodami. Metoda bezpośredniego chlorowcowania została opisana podczas prezentacji reakcji weglowodorów. Z innych metod należy wymienić:

przyłączanie chlorowcowodorów HX i chlorowców

wymiana grupy hydroksylowej OH

przyłączanie chlorowcopochodnych HX i chlorowców X
chlorek etylu

H₂C=CH₂ + HCl --> H₂CCl-CH₃

1,2-dwuchloroetan

H₂C=CH₂ + Cl₂ --> H₂CCl-CH₂Cl

wymiana grupy hydroksylowej OH w alkoholach

R-OH --> R-X (z udziałem HX lub PX₃)

Przykłady:

otrzymywanie bromku n-propylu (czynnikiem bromującym jest stęż.HBr lub NaBr + H₂SO₄)

CH₃CH₂CH₂OH --> CH₃CH₂CH₂Br

otrzymywanie 1-bromo-1-fenyloetanu (czynnikiem bromującym jest PBr₃)

C₆H₅CH(OH) -CH₃ --> C₆H₅CH(Br) -CH₃

Fluoropochodne otrzymuje się działając F₂ rozcieńczonym N₂ albo fluorkami metali AgF, SbF₃, CoF₂
Przykład - otrzymywanie freonów

CHCl₃ --> HCClF₂ + HCCl₂F + CHF₃

Alkohole i fenole

Alkohole to jednofunkcyjne związki organiczne, których cząsteczki zawierają jedną lub kilka grup hydroksylowych związanych z tetraedrycznymi atomami węgla (jeżeli cząsteczka zawiera kilka grup hydroksylowych, to każda jest związana z innym atomem węgla).

Alkohole ze względu na ilość grup hydroksylowych dzielimy na:

- alkohole monohydroksylowe, których cząsteczki zawierają tylko jedną grupę hydroksylową

Np. metanol (CH₃OH); etanol (CH₃CH₂OH)

- alkohole polihydroksylowe, których cząsteczki zawierają przynajmniej dwie grupy hydroksylowe

Np. glicerol ( CH₂OH-CHOH-CH₂OH) - jego poprawna nazwa to propan-1,2,3-triol

Alkohole można także podzielić ze względu na rzędowość atomu węgla, z którym jest połączona grupa hydroksylowa:

- alkohole pierwszorzędowe

- alkohole drugorzędowe

- alkohole trzeciorzędowe

Właściwości fizyczne alkoholi:

- alkohole o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami (1-10 atomów węgla), natomiast o dłuższych łańcuchach węglowych są ciałami stałymi

- ich rozpuszczalność w wodzie maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego. Przykładowo metanol, etanol i propanol bardzo dobrze się rozpuszczają w wodzie, butanol tylko częściowo, zaś heksanom jest nierozpuszczalny w wodzie.

- ich temperatury przejść fazowych (topnienia, wrzenia) są o wiele wyższe w porównaniu z odpowiednimi węglowodorami.

Otrzymywanie alkoholi:

- addycja wody do alkenów:

Np. CH₂=CH-CH₃ + H₂O CH₃-CHOH-CH₃

- hydroliza fluorowcopochodnych

Np. CH₃-CH₂Br + NaOH CH₃-CH₂OH + NaCl

- redukcja aldehydów i ketonów do alkoholi

Np. CH₃-COH + H₂ → CH₃-CH₂OH

- reakcje specjalne dla otrzymywania wybranych alkoholi:

Np. dla metanolu:

CO + 2 H₂ CH₃OH

dla etanolu:

C₆H₁₂O₆ 2 CH₃-CH₂OH + 2 CO₂↑

Właściwości chemiczne alkoholi:

- ulegają dysocjacji elektrolitycznej (alkohole rozpuszczalne w wodzie)

Np. CH₃-CH₂OH CH₃-CH₂O^- + H⁺

- reagują z aktywnymi metalami tworząc alkoholany:

Np. 2 CH₃-CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃-CH₂ONa + H₂↑

- ulegają reakcji dehydratacji (odwodnienia):

Np. CH₃-CH₂OH CH₂=CH₂ + H₂O

- reagują z fluorowcowodorami, w wyniku czego grupa hydroksylowa zostaje zastąpiona atomem fluorowca. Reakcja ta najłatwiej zachodzi dla alkoholi trzeciorzędowych.

Np. CH₃-CH₂OH + HCl → CH₃-CH₂Cl + H₂O

Zastosowanie:

- przemysł chemiczny oraz farmaceutyczny, jako rozpuszczalniki, do produkcji kosmetyków i tworzyw sztucznych

Fenole to jednofunkcyjne związki organiczne, których cząsteczki zawierają jedną lub kilka grup hydroksylowych związanych z atomami węgla należącymi do pierścienia aromatycznego(jeżeli cząsteczka zawiera kilka grup hydroksylowych, to każda jest związana z innym atomem węgla). Podobnie jak alkohole , także fenole można podzielić na monohydroksylowe oraz polihydroksylowe.

Właściwości fizyczne fenoli:

- w większości to ciała stałe, bezbarwne

- są substancjami trudno rozpuszczalnymi w wodzie

- wykazują charakterystyczny zapach.

- Uwaga! Trujące- ich opary mogą powodować oparzenia skóry

Otrzymywanie:

- hydroliza fluorowcoarenów:

Np. C₆H₅Cl + 2 NaOH C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

- reakcja charakterystyczna otrzymywania fenolu:

Np. C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Właściwości chemiczne fenoli:

- wykazują słabe właściwości kwasowe; reagują z metalami oraz wodorotlenkami metali tworząc fenolany:

Np. 2 C₆H₅OH + 2 Na → 2 C₆H₅ONa + H₂↑

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Reakcja z fluorowcami przebiega szybko, w jej wyniku, do pierścienia zostaję przyłączone 3 atomy fluorowca (w pozycjach orto- i para-).

C₆H₅OH + 3 Br₂ → C₆H₂OHBr₃ + 3 HBr

- podobnie fenol ulega reakcji nitrowania, sulfonowania, kierując podstawniki w pozycje orto lub para. Reakcje te nie przebiegają już tak burzliwie, a produktami są dwa związki.

Zastosowanie:

- produkcja środków dezynfekujących

- przemysł chemiczny i farmaceutyczny.

Aldehydy i ketony

Aldehydy są związkami zawierającymi grupę aldehydową (-CHO), która ma bardzo duży wpływ na właściwości tych związków. Podstawnikiem w grupie aldehydowej może być zarówno grupa alkilowa jak i arylowa. Z tego względu wyróżniamy aldehydy alifatyczne i aromatyczne.

Aldehydy są cieczami albo ciałami stałymi, wyjątek stanowi najprostszy aldehyd - aldehyd mrówkowy, formaldehyd, który jest gazem. Aldehydy powstają na skutek utlenienia alkoholi pierwszorzędowych. Obecność wiązania podwójnego w grupie karbonylowej powoduje, że aldehydy wykazują dosyć dużą aktywność chemiczną. Aldehydy ulegają reakcjom utleniania. Mają one silne właściwości redukcyjne. Na ogół aldehydy są bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Znajdują szerokie zastosowanie w syntezach organicznych, ponieważ ulegają one reakcjom między innymi z amoniakiem, cyjanowodorem. Te związki organiczne ulegają polimeryzacji. Aldehydy aromatyczne (takie jak na przykład aldehyd benzoesowy, anyżowy), które posiadają bardzo przyjemne zapachy oraz nienasycone aldehydy terpenowe (np. cytronelal) są spotykane w świecie roślin.

Nazwy aldehydów tworzy się poprzez dodanie do nazwy łańcucha głównego końcówki -al., albo z nazwy odpowiedniego kwasu, przez zamianę słowa kwas przez słowo aldehyd. Niektóre aldehydy posiadają nazwy zwyczajowe.

Przykłady niektórych aldehydów podano poniżej:

wzór	nazwa zwyczajowa	nazwa systematyczna
H-CHO	aldehyd mrówkowy	metanal
CH3-CHO	aldehyd octowy	etanal
CH3-CH2-CH2-CHO	aldehyd masłowy	butanal

Najprostszym aldehydem jest metanal, który zwany jest również formaldehydem lub aldehydem mrówkowym. Jest to bezbarwny gaz, posiadający ostrzy drażniący zapach. Metanal bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Roztwór metanalu w wodzie o stężeniu 30-40% zwany jest formaliną, którą stosuje się do konserwacji materiałów biologicznych. Formaldehyd jest związkiem trującym. Jest on bardzo reaktywny i powoduje on denaturację białek. Ulega on kondensacji i łatwo polimeryzuje. Jest on używany do produkcji żywic syntetycznych, barwników, włókien chemicznych.

Aldehydy znalazły zastosowanie w syntezach organicznych (otrzymywanie tworzyw sztucznych i barwników), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (jako aromaty spożywcze i składniki kompozycji zapachowych). Są stosowane także w garbarstwie (aldehyd glutarowy). Wodny roztwór aldehydu mrówkowego, zwany formaliną jest używany do konserwacji preparatów biologicznych.

Ketony są związkami organicznymi, zawierającymi grupę ketonową, która jest połączona z dwoma takimi samymi lub różnymi grupami organicznymi (alifatycznymi lub aromatycznymi). Najprostszym przedstawicielem ketonów alifatycznych jest aceton (propanon, keton dimetylowy). Niższe ketony to ciecze o charakterystycznym zapachu. Właściwości chemiczne ketonów są zbliżone do właściwości aldehydów. Ketony są jednak mniej aktywne chemicznie niż aldehydy, nie ulegają polimeryzacji i trudno ulegają utlenieniu.

Nazwy ketonów tworzy się przez dodanie końcówki -on do nazwy odpowiedniego węglowodoru.

Ketony są otrzymywane w wyniku utleniania alkoholi drugorzędowych. W obecności silnych utleniaczy ketony ulegają utlenieniu i tworzą dwa kwasy. Ketony nie utleniają się tak łatwo jak aldehydy, a utlenienie biegnie w łańcuchu węglowym. Natomiast redukcja ketonów (i aldehydów), czyli katalityczne uwodornienie powoduje powstanie odpowiednich alkoholi i jest to proces odwrotny do reakcji otrzymywania ketonów (i aldehydów).

Ketony są to związki mało toksyczne, które znalazły zastosowanie jako rozpuszczalniki, składniki przypraw i kompozycji zapachowych. Stanowią również półprodukty w różnych syntezach organicznych.

Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych własnościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów. Kwasy karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zwierające więcej niż 10 atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę kwasów tłuszczowych (czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe)[1]. Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.

Otrzymywanie

- utlenianie aldehydów
R-COH+[O] - - > R-COOH
- utlenianie alkoholi
R-CH2-OH + 2[O] - - > R-COOH + H2O
- hydroliza estrów
CH3-COOCH3 + H2O - - > CH3-COOH + CH3OH
- hydroliza soli kwasów karboksylowych
CH3COONa + H2O - - > CH3-COOH + NaOH,

Kwas mrówkowy (wg systematycznej nomenklatury IUPAC kwas metanowy), HCOOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas karboksylowy. Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany). Kwas mrówkowy występuje m.in. we włoskach parzących pokrzyw oraz w jadzie mrówek, a jego wniknięcie do skóry wywołuje silny ból. Wydzielany jest także przez rosiczki w celu rozpuszczenia zdobyczy. Kwas mrówkowy na skalę przemysłową otrzymuje się z metanolu i tlenku węgla. W obecności silnych zasad, np. metanolanu sodu, ze związków tych powstaje ester metylowy kwasu mrówkowego, mrówczan metylu. Reakcję prowadzi się typowo w fazie ciekłej, w temp. 80 °C, pod ciśnieniem 40 atm.

CH3OH + CO → HCOOCH3

W drugim etapie otrzymany ester poddaje się hydrolizie:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

MYDŁA to sole sodu lub potasu wyższych kwasów karboksylowych (tłuszczowych), głównie stearynowego i palmitynowego.

 

C₁₅H₃₁COOH + NaOH → C₁₅H₃₁COONa + H₂O

palmitynian sodu (mydło)

 

Kwas stearynowy reaguje z wodorotlenkiem sodu, o czym świadczy odbarwienie wskaźnika. W tej reakcji kwas stearynowy zachowuje się jak inne kwasy, tworząc z zasadami sole. Substancja ogrzewana intensywnie się pieni, po ostygnięciu powstaje biała, śliska w dotyku masa, która rozpuszcza się w wodzie, a po wstrząśnięciu - pienie się. W reakcji powstała sól kwasu stearynowego – mydło. 

R E K L A M A	czytaj dalej ↓

Jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w wodzie hydrolizie anionowej, wykazując odczyn zasadowy.

 

C₁₇H₃₅COONa + H₂O → NaOH + C₁₇H₃₅COOH

C₁₅H₃₁COONa + H₂O → C₁₅H₃₁COOH + NaOH

C₁₅H₃₁COO^- + Na⁺ +H₂O → C₁₅H₃₁COOH + Na⁺ + OH^- (zasada sodowa)

 

Mydła sodowe są twarde i białe, a mydła potasowe – szare i maziste. Stosowane do codziennej higieny mydła toaletowe to uszlachetnione (o lepszych właściwościach) mydła sodowe z dodatkiem substancji nawilżających, natłuszczających, oleju kokosowego, olejków zapachowych i barwników.

Kilka charakterystycznych reakcji:

C₁₅H₃₁COONa + MgCl₂ → (C₁₅H₃₁COO)­₂Mg¯ + 2NaCl

C₁₅H₃₁COO^-  + Mg²⁺ → (C₁₅H₃₁COO)­₂Mg¯

C₁₅H₃₁COO^-  + Ca²⁺ → (C₁₅H₃₁COO)­₂Ca¯

ESTRY  stanowią ważną grupę związków organicznych. Tworzą je połączenia kwasów karboksylowych i alkoholi. Ogólny wzór estrów alifatycznych kwasów karboksylowych ma postać:

Gdzie:  - R₁ – grupa alkilowa, pochodzącą od kwasów karboksylowych, lub wodór

 - R₂ - grupa alkilowa, pochodzącą od alkoholi           

 - COO^- grupa estrowa

Estry kwasów karboksylowych można traktować jako pochodne kwasów, w których grupa

–OH  z grupy karboksylowej została zastąpiona grupą OR₂, a R₂ jest resztą alkilową pochodzącą od alkoholi.

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.

Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli zawierające wyższe kwasy tłuszczowe lub wyższe alkohole alifatyczne, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

Monoester kwasu fosforowego

W organizmach żywych poza licznymi estrami kwasów karboksylowych, powszechnie występują estry kwasu fosforowego, np. nukleotydy i kwasy nukleinowe (DNA, RNA). Estry kwasu azotowego są często nietrwałe i mogą mieć właściwości wybuchowe, np. nitroceluloza i nitrogliceryna.

Otrzymywanie[edytuj]

Estry powstają np. w reakcji alkoholi z kwasami, chlorkami kwasowymi, bezwodnikami kwasowymi i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też otrzymać z innych estrów w reakcji transestryfikacji, tj. wymiany reszty alkoholowej estru wyjściowego.

Właściwości fizyczne[edytuj]

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach, słabo rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych. Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze. Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie zawierają grupy –OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą. W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). Są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.

Właściwości chemiczne[edytuj]

Estry w wodzie ulegają hydrolizie (dla estrów kwasów karboksylowych reakcja ta bywa nazywana zmydlaniem) z różną szybkością, zależną od budowy estru. Reakcja ta może być katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady.

Aminy – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej budowie grupę aminową, będącą organiczną pochodną amoniaku.

miny alifatyczne można otrzymać poprzez reakcje chlorków alkilowych z amoniakiem, jednakże synteza ta zawsze prowadzi do mieszaniny produktów (od aminy pierwszorzędowej aż do czwartorzędowej soli amoniowej). Aby uniknąć powstawania amin wyższego rzędu należy użyć nadmiaru amoniaku. Aminy pierwszorzędowe można otrzymać z dobrą wydajnością z halogenków alkilowych pierwszo-, a nawetAminy drugorzędowe otrzymuje się w reakcji amin pierwszorzędowych z halogenkami alkilów (pojawia się problem eliminacji i produktów ubocznych) lub w reakcji amin pierwszorzędowych z ketonami lub aldehydami drugorzędowych w sekwencji reakcji Aminy aromatyczne otrzymuje się głównie poprzez redukcję grupy nitrowej

I i II rzędowe aminy z grupami alkilowymi mają charakterystyczny, rybi zapach. Wszystkie trzy aminy z grupami metylowymi są dobrze rozpuszczalnymi w wodzie gazami, podobnie jak amoniak. Aminy z wyższymi grupami alifatycznymi są ciekłe lub stałe; ze wzrostem długości łańcuchów węglowych coraz gorzej rozpuszczają się w wodzie.

Aminy aromatyczne są wysokowrzącymi cieczami lub ciałami stałymi o ostrym, charakterystycznym, ale nie rybim zapachu.

Własności chemiczne amin są zbliżone do amoniaku. Są to więc związki o silnych własnościach zasadowych, łatwo reagują z kwasami nieorganicznymi i organicznymi oraz posiadają odczyn zasadowy w roztworach wodnych, gdyż w wodzie ulegają one reakcji wg schematu:

R-NH₂ + H₂O → RNH₃OH ↔ RNH₃⁺ + OH^-

aminy są wykorzystywane jako ligandy w kompleksach kationów różnych metali, a także do tworzenia adduktów z kwasami Lewisa.

AMINOKWASY, Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, posiadające w cząsteczce grupę aminową (-NH₂) i karboksylową (-COOH). Wchodzą one w skład białek oraz peptydów. Są nierozpuszczalne w wodzie i wykazują właściwości amfoteryczne.

W skład białek wchodzi dwadzieścia aminokwasów.

Białka są to biopolimery, zbudowane z reszt aminokwasów, połączonych ze sobą wiązaniem peptydowym. Pod wpływem wysokiej temperatury, mocnych zasad i kwasów, napromieniowania, alkoholi niskocząsteczkowych, aldehydów i soli metali ciężkich, białka ulegają nieodwracalnemu procesowi denaturacji - zmiana struktury białka i utrata jego aktywności biologicznej. Na ogół związki te są rozpuszczalne wodzie

Węglowodany (cukry, cukrowce, sacharydy) – organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla, wodoru i tlenu. Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest C_xH_2yO_y lub C_x(H₂O)_y (znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np. deoksyryboza). Ze względu na liczbę jednostek cukrowych w cząsteczce, węglowodany dzielą się na:

cukry proste, inaczej monosacharydy (jednocukry)

dwucukry, inaczej disacharydy

trójcukry, inaczej trisacharydy

penta-, heksa-, hepta- itd. sacharydy: oligosacharydy

wielocukry czyli polisacharydy.

Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:

zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen

transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza

budulcowa (celuloza, hemiceluloza)

wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek.

hamują krzepnięcie krwi – heparyna

są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza, laktoza, rafinoza).

Glukoza (dokładniej: D-glukoza), C₆H₁₂O₆ – węglowodan należący do cukrów prostych z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat^[2]. Bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu), nierozpuszczalna w etanolu. Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy^[3].

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, jest rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy.