Biostereochemia, ćwiczenia nr 6

1. Obliczyć nadmiar enancjomeryczny w przypadku składu skalemicznego.

2. Obliczyć skład enancjomeryczny dla produktu reakcji 95% ee (S).

3. Na opakowaniu odczynnika – karwonu widnieje napis: „D(+)-Carvone, 96%, natural” Jakie informacje o tym odczynniku można na tej podstawie wywnioskować?

4. Próbka A zawiera dwa enancjomery. Sporządzono 25 ml roztworu zawierającego 5,0 g tej próbki. Roztwór umieszczono w kuwecie polarymetru o grubości 10 cm i zmierzono skręcalność w 25 °C w świetle lampy sodowej (589,6 nm) i odczytano kąt -8,3° Obliczyć skręcalność właściwą próbki.

5. Enencjomer S próbki A ma skręcalność właściwą +72,3°. Jaki jest skład procentowy próbki A? Jaki jest nadmiar enancjomeryczny w próbce A?

6. Jaka jest czystość próbki cukru, którego skręcalność 10% roztworu (1,04 g/cm³), w kuwecie o dł. 10 cm zarejestrowano α= 6,56°, [α]_D²⁰= 66,37° Założyć, że zanieczyszczenia nie są czynne optycznie.

7. Pasteur zmierzył skręcalność dwóch roztworów kwasu winowego. Odczytał a) -6,0° i b) 0°. Co można powiedzieć o składzie enancjomerycznym tych próbek, jeśli skręcalność właściwa enancjomeru naturalnie występującego w przyrodzie wynosi [α]_D²⁰ = +12,4°?

8. Próbka pewnego, czystego enancjomerycznie związku o stężeniu 1,0 g/mol wykazuje skręcalność -120°, a przy stężeniu 0,5 g/ml -90°. Obliczyć jego skręcalność właściwą?

9. Próbka pewnego, czystego enancjomerycznie związku o stężeniu 1,0 g/mol wykazuje skręcalność -120°, a przy stężeniu 0,5 g/ml +120°. Jak to możliwe?

10. Próbka 50% ee o stężeniu 0,4 g/ml i l=0,5 dm wykazuje skręcalność 20°. Oblicz skręcalność właściwą czystego enancjomeru.

11. Jaki jest stosunek szybkości reakcji rozdziału kinetycznego jeśli po 75% konwersji uzyskano 90%ee? Jaki jest wtedy skład enanzjomeryczny produktów?

12. Do jakiej konwersji należy doprowadzić reakcję, aby uzyskać 98% ee przy S = 2?