ZWIĄZKI KARBONYLOWE

POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH - ESTRY, HALOGENKI KWASOWE, AMIDY

Znanych jest wiele pochodnych kwasów karboksylowych, omówione będą trzy wymienione w tytule. Do grupy acylowej przyłączony jest elektroujemny atom albo podstawnik

POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH - ESTRY, HALOGENKI KWASOWE, AMIDY

NAZEWNICTWO HALOGENKÓW KWASOWYCH

Nazewnictwo rozpoczyna się od nazwy halogenku, a następnie dodaje się nazwę grupy acylowej.

NAZWY AMIDÓW

Nazwy amidów, zawierające nie podstawioną grupę NH₂ tworzy się z nazw systematycznych lub zwyczajowych odpowiednich kwasów, zmieniając kwas karboksylowy na karboksyamid lub zmieniając końcówkę -oil (-yl) w nazwie grupy acylowej na przyrostek amid.

NAZWY AMIDÓW

Jeżeli atom azotu w amidzie jest podstawiony innymi grupami, to w nazwie najpierw określa się, jakie to podstawniki, a dopiero potem podaje nazwę macierzystego amidu. Nazwę podstawników przy atomie azotu poprzedza się literą N, co oznacza jednoznacznie bezpośrednie podstawienie przy atomie azotu.

ESTRY

Wzór ogólny estrów RCO₂R’

Nazwy estrów tworzy się określając, z jakiego kwasu karboksylowego one powstały oraz jakie grupy alkilowe zostały wprowadzone do cząsteczki w miejsce atomu wodoru w kwasie. Nazwa estru ma końcówkę -an dodaną w miejsce końcówki -owy w przymiotnikowej części nazwy kwasu.

Wiele prostych estrów to ciecze o bardzo przyjemnym zapachu, które są odpowiedzialne za zapach wielu owoców i kwiatów.

Połączenia estrowe występują także w tłuszczach zwierzęcych oraz w wielu cząsteczkach o ważnym znaczeniu biologicznym

Estry można hydrolizować w wodnym roztworze zasady. Produktem jest kwas karboksylowy oraz alkohol. Reakcja ta zwana jest reakcją zmydlania.

ALDEHYDY I KETONY

Aldehydy i ketony należą do najczęściej spotykanych typów związków organicznych, zarówno w przyrodzie, jak i w przemyśle chemicznym. Wiele substancji potrzebnych żywym organizmom zawiera grupę funkcyjną aldehydową lub ketonową. W przemyśle chemicznym proste aldehydy i ketony są produkowane w dużych ilościach do późniejszego wykorzystania zarówno jako rozpuszczalniki, jak i substraty do otrzymywania innych związków chemicznych.

ALDEHYDY I KETONY

Nazwę aldehydu tworzy się od nazwy odpowiedniego alkanu, do której dodaje się przyrostek -al. Łańcuch macierzysty musi zawierać grupę -CHO i atom węgla tej grupy numeruje się jako C1.

ALDEHYDY I KETONY

Nazwy ketonów tworzy się od nazwy odpowiedniego alkanu, do której dodaje się -on. Najdłuższy łańcuch, w którym znajduje się grupa ketonowa, jest łańcuchem macierzystym, a numerowanie rozpoczyna się od końca najbliższego karbonylowego atomu węgla.

ALDEHYDY I KETONY

Aldehydy łatwo ulegają reakcji utleniania do kwasów karboksylowych, natomiast ketony w zasadzie są odporne na działanie utleniaczy. Różnica ta jest konsekwencją struktury: aldehydy w przeciwieństwie do ketonów, zawierają atom wodoru w grupie -CHO, który może zostać usunięty w reakcji utleniania.

Utlenianie można przeprowadzić odczynnikiem Jonesa (CrO₃ w wodnym roztworze kwasu siarkowego). Reakcja utleniania z odczynnikiem Jonesa zachodzi szybko w temperaturze pokojowej z dobra wydajnością.

ALDEHYDY I KETONY

Utlenianie aldehydów można także przeprowadzić stosując wodny, amoniakalny roztwór tlenku srebra Ag₂O, znany jako odczynnik Tollensa. Aldehydy sa utleniane tym odczynnikiem z dużą wydajnością, bez naruszenia wiązań podwójnych węgiel-węgiel lub innych grup funkcyjnych obecnych w cząsteczce.

Podczas utleniania odczynnikiem Tollensa na ściankach naczynia reakcyjnego odkłada się błyszczące lustro metalicznego srebra., stanowiące test jakościowy na obecność aldehydowej grupy funkcyjnej w cząsteczce związku o nieznanej budowie.