ALKANY
Otrzymywanie
2. Metoda Bergiusa - poprzez bezpośrednią
syntezę węgla z wodorem w wysokiej temperaturze
bez dostępu tlenu :
C + 2H2 __kat., p, 400-500°CCH4
3. Hydroliza i działanie chlorowodoru na węglik glinu :
Al4O3 + 12H-OH3CH4 + Al(OH)3
Al4O3 + 12HCl3CH4 + AlCl3
4. Dekarboksylacja kwasu octowego :
CH3COOH __T CH4 + CO2
5. Stapianie octanu sodu z zasadą sodową :
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
CH3COONa + NaOHCH4+Na2CO3
6. Metoda Tropscha - Fischera:
CO + 3H2--Q, NiCH4 + H2O
n CO + (2n + 1) H2 __Co(ThO2) MgO, 200°CCnH2n+2 + nH2O
7. Hydrogenacja węglowodorów nienasyconych:
CH2=CH2 + H2 __Q, NiH3C-CH3
CHşCH + 2H2 __Q, Ni H3C-CH3
8. Z siarkowodoru i siarczku węgla :
CS2 + 2H2S + 8Cu CH4 + 4Cu2S
9. Hydroliza odczynnika Grignarda :
RX + Mg RMgX __H2ORH
CH3CH2CHBrCH3 __MgCH3CH2CHMgBrCH3 __H2OCH3CH2CH2CH3
10. Redukcja metalem w środowisku kwasowym :
RX + Zn + H+ RH + Zn2+ + X-
CH3CH2CHBrCH3 __Zn, H+CH3CH2CH2CH3
Reakcje charakterystyczne
1. Konwersja metanu :
CH4 + H2O __Ni, 900°CCO + H2
2. Rozpad termiczny :
2CH4 __TCHşCH + 3H2
3. Rozbudowa szkieletów węglowych :
- Synteza Würzta - dawniej stosowana :
a) Symetryczna :
CH3Cl + 2Na + ClCH3 2NaCl + CH3-CH3
b) Niesymetryczna :
CH3Cl + 2Li + ClCH2CH3 2LiCl + CH3CH2CH3
- Za pomocą dialkilomiedzianów - tworzą się
łatwo w reakcji alkilolitu z halogenkami miedzi (I) :
2R-Li + CuI R2CuLi + LiI
ALKENY
Otrzmywanie
1. Otrzymywanie etylenu
a) dehydrohalogenacja (eliminacja)
CH3-CH2Br + KOH ---80°C C2H5OHKBr + H2O + C2H4
b) dehydratacja (eliminacja)
C2H5OH ---Al2O3, H+ C2H4 + H2O
c) reakcja dihalogenoetanu z cynkiem
ClCH2-CH2Cl + Zn CH2=CH2 + ZnCl2
2. Otrzymywanie wyższych alkenów
a) dehydrohalogenacja halogenków alkilów
Reakcje charakterystyczne
1. Reakcje addycji elektrofilowej :
Reakcja alkenów z kwasami :
CH2=CH2 + H+ CH3-CH2+ karbokation etylowy
CH3-CH2+ + X- C3-CH2-X
2. Reakcja alkenów z chlorowcowodorami :
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl chloroetan
3. Reakcja alkenów z kwasami organicznymi :
CH2=CH2 + H-OOCCH3 CH3-CH2-O-COCH3 octan etylu
4. Reakcja alkenów z wodą w środowisku kwaśnym :
CH2=CH2 + H2O ---H+CH3-CH2-OH etanol
5. Tworzenie halogenohydryn :
6. Reakcja alkenów z bezwodnymi mocnymi kwasami :
CH2=CH2 + H2SO4 CH3-CH2 - OSO3H
Jeśli porównamy reakcje alkenów z wodą (środ. kwaśne) i
z mocnymi bezwodnymi kwasami zauważymy, że dominuje
reakcja z wodą, ponieważ stężenie wody jest wyższe
a oprócz tego cząsteczka wody ma silniejsze
właściwości nukleofilowe, więc szybciej
reaguje z karbokationem.
7. Alkilowanie alkenów (reakcja etylenu i
izobutanu wobec silnego kwasu nieorganicznego
w niskiej temp.) :
CH2=CH2 + H-C(CH3)3 ---H+(CH3)2CH-CH(CH3)2; 2,3-dimetylobutan
ALKINY
Otrzymywanie
1. Piroliza metanu :
2CH4 ---THCşCH + H2
2. Hydroliza karbidu :
CaCO3 ---TCaO + CO2
CaO + 3C ---TCaC2 + CO
CaC2 + H2O CHşCH + Ca(OH)2
Ca + 2C --łuk elektryczny CaC2
3. Metoda Bertholeta :
2 C + H2HCşCH
4. Utlenianie metanu :
6 CH4 + O2 --1500°C2 HCşCH + 2 CO + 10 H2
5. Dehalogenacja tetrahalogenooalkanów :
CX2-CX2-CH3 + 2 Zn HCşC-CH3 + 2 ZnX2
Reakcje charakterystyczne
1. Addycja wodoru do acetylenu :
CHşCH + H2 ---NiCH2=CH2
CH2=CH2 + H2 ---NiCH3-CH3
2. Addycja wody bromowej do acetylenu :
CHşCH + Br2 CHBr=CHBr 1,2 dibromoeten
CHBr=CHBr + Br2CHBr2-CHBr2 1,1,2,2 tetrabromoetan
3. Addycja bromowodoru do propinu :
CHşC-CH3 + HBr CH2=CBr-CH3 2bromopropen
CH2=CBr-CH3 + HBr CH3-CBr2-CH3 2,2 dibromopropan
4. Addycja wody do acetylenu :
CHşCH + H2O --HgSO4, H2SO4[CH2=HC-OH] CH3-CHO aldehyd octowy
CH3-CşCH + H2O --HgSO4, H2SO4CH3-CO-CH3 aceton
5. Addycja wody do alkinów wyższych :
CHşC-CH3 + H2O--HgSO4, H2SO4[CH2=CHOH-CH3] CH3-CO-CH3
związek nietrwały keton dimetylowy (aceton)
6. Synteza acetylenu do winyloacetylenu :
CHşCH + CHşCH CH2=CH-CşCH winyloacetyle
ALKOHOLE
Reakcje charakterystyczne
Alkohole ulegają dość łatwo utlenieniu. Pod wpływem
nadmanganianu potasu bądź dichromianu potasu przechodzą w
aldehydy (alkohole piewszorzędowe) lub ketony (alkohole
drugorzędowe). Utlenienie należy prowadzić ostrożne,
bowiem aldehydy łatwo utleniają się dalej do kwasów.
Alkohole trzeciorzędowe nie utleniają się w łagodnych
warunkach, w bardziej drastycznych dochodzi do utlenienia
niecharakterystycznego, połączonego z destrukcją.
Alkohole pod wpływem halogenowodorów przechodzą w
halogenoalkany. Podobnie dzieje się pod wpływem
chalogenków fosforu.
Pod wpływem środków odwadniających (stęż. H2SO4, Al2O3
w wysokiej temperaturze) można przeprowadzić je w
odpowiednie alkeny.
Jak już wspomnieliśmy, swój bardzo słabo kwasowy
charakter grupa alkoholowa demonstruje w reakcji z
metalicznym sodem bądź potasem, tworząc alkoholany.
Z kwasami alkohole tworzą w reakcji kondensacji
związki zwane estrami. Reakcja jest reakcją odwracalną.
FENOLE
Otrzymywanie
Hydroliza halogenków arylowych zachodząca w
bardzo ostrych warunkach
Destylacja smoły węglowej
Reakcje charakterystyczne
reagują z roztworami wodorotlenków
litowców dając sole - fenolany.
Fenolany jako sole słabych kwasów i
mocnych zasad ulegają w wodzie
hydrolizie zasadowej:
Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy
od niego kwas na przykład kwas węglowy.
Reakcje nitrowania fenolu
Chlorowanie lub bromowanie fenolu
Reakcja uwodornienia
Reakcje estryfikacji z kwasami karboksylowymi.
ALDEHYDY
Reakcje charakterystyczne
redukcja do alkoholi I-rzędowych:
CH3CHO + H2 → C2H5OH
utlenianie do kwasów karboksylowych:
CH3CHO + ½O2 → CH3COOH
reakcje tego typu jest podstawą wykrywania i
oznaczania aldehydów, m.in. za pomocą próby:
Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np.:
próba Tollensa (tzw. próba lustra srebrowego):
CH3CH2CHO + Ag2O → CH3CH2COOH + 2Ag↓
próba Trommera:
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O
addycja amoniaku lub amin, a następnie
eliminacja wody, daje iminy:
kondensacja aldolowa (na przykładzie aldehydu octowego):
KWASY KARBOKSYLOWE
Otrzymywanie
Utlenianie alkoholi lub aldehydów
Reakcje charakterystyczne
Tworzenie chlorków kwasowych
Odwadnianie
Redukcja do alkoholi
ESTRY
Otrzymywanie
Estryfikacja
Reakcje charakterystyczne
Reakcja kwasowej hydrolizy estrów - reakcja
odwrotna do reakcji estryfikacji
Reakcja hydrolizy zasadowej pod wpływem jonów
OH- - reakcja zmydlania
AMINY
Otrzymywanie
Redukcja związków nitrowych
Reakcja halogenków alkilowych lub arylowych
Redukcja nitryli
Reakcje charakterystyczne
Reakcja z kwasami
Reakcje amin ze związkami karbonylowymi
AMIDY
Otrzymywanie
Ogrzewanie kwasów karboksylowych z amoniakiem
z aminami I-rzędowymi
z aminami II-rzędowymi
Reakcje charakterystyczne
Hydroliza w środowisku kwaśnym (pod wpływem mocnych
kwasów nieorganicznych)
Hydroliza w środowisku zasadowym (pod wpływem
wodorotlenków litowców)
Wyszukiwarka