1. Reakcja- mechanizm

Rys1. Powstawanie szczawianu diwanilinylu z waniliny

Rys2. Reakcja chemiluminescencyjna

1. Odczynniki

chlorek oksalilu 1,407g

trietyloamina 2,383g

wanilina 3,326g

octan etylu 2×50 ml

MgSO₄ (bezwodny)- do suszenia

1. Wykonane czynności

Synteza szczawianu diwanilinylu

1. W suchej kolbie Erlenmayera (250ml) zaopatrzonej w korek i mieszalnik rozpuszczono wanilinę (3,326g) w octanie etylu (50ml).

2. Dodano trietyloaminę (2,383g).

3. Kolbę umieszczono w łaźni lodowej.

4. Za pomocą strzykawki dodawano powoli chlorek oksalilu (1,407g)- przez ok. 10 minut.

5. Kolbę wyciągnięto z łaźni lodowej i pozostawiono na włączonym mieszadle na 1 godzinę.

6. Mieszaninę przeniesiono do rozdzielacza (250 cm³).

7. Dodano 100 ml dejonizowanej wody, wytrząśnięto. Mieszanina nie rozdzieliła się na dwie warstwy, wydzieliła się emulsja w której zawieszony był osad.

8. Zawartość rozdzielacza odsączono na lejku Büchnera, osad pozostawiono do wysuszenia.

9. Przesącz przeniesiono do rozdzielacza i ekstrahowano jednokrotnie za pomocą octanu etylu (50ml).

10. Sprawdzono pH warstwy wodnej (pH~6), dodano kilka kropli stężonego kwasu solnego aby upewnić się czy nie wydzieli się produkt.

11. Warstwę organiczną suszono nad bezwodnym siarczanem (VI) magnezu.

12. Roztwór zdekantowno do kolbki okrągłodennej (100ml) i odparowano rozpuszczalnik na wyparce obrotowej.

13. Odparowaną ciecz (zestaloną) oraz wysuszony osad oddano na widmo IR.

14. Zmierzono temperaturę topnienia osadu (203- 207,5̊C)- wartość tablicowa

Prezentacja chemiluminescencji

1. W probówce umieszczono kilka mg szczawianu diwanilinylu.

2. Dodano około 3 cm³ acetonitrylu oraz kilka mg floksyny.

3. Zalkalizowano około 1 ml 1M NaOH.

4. Dodano 1 cm³ perhydrolu

Obserwacje: brak widocznych efektów chemiluminescencyjnych pomimo umieszczenia próbki w zaciemnionym pomieszczeniu.

Wypróbowano także inne rozpuszczalniki:

Aceton- brak widocznych efektów chemiluminescencyjnych pomimo umieszczenia próbki w zaciemnionym pomieszczeniu.

Octan etylu- widoczna krótkotrwała, pomarańczowa fluorescencja.

1. Wydajność reakcji

Z reakcji chemicznej wynika że z 2 mole waniliny dają 1 mol szczawianu diwanilinylu.

Do reakcji wzięto 3,326g waniliny.

m_waniliny = 3, 326g

M_waniliny = 152g/mol

$$n_{\text{waniliny}} = \frac{3,326g}{152g/mol} = 0,022mola$$

wanilina szczawian diwanilinylu

2mol∙152g/mol - 1mol∙ 390g/mol

3,326g - x

$$x = \frac{3,326g \bullet 390g}{304g} = 4,27g$$

−masa szczawianu diwanilinylu jaka teoretycznie powinnismy otrzymac

$$W_{r} = \frac{2,69g}{4,27g} \bullet 100\% = 63,00\mathbf{\%}$$

1. Analiza widma IR

Na widmie ZCH_szczawian będącym widmem osadu widoczne są pasma:

2971 cm^-1, 2974 cm^-1, 2854 cm^-1 wiązania C-H_rozc..

1767 cm^-1 pasmo C=O_rozc. estru

1683 cm^-1 pasmo C=O_rozc. aldehydowe

1601 cm^-1 C_ar=C_ar

1501 cm^-1 C_ar=C_ar

1267 cm ^-1 pasmo C-O_rozc. estru

Wykonano także widmo dla zestalonej cieczy ZCH_szczawian zastygła ciecz wskazuje ono na brak szczawianu diwanilinylu w zastygłej cieczy; nie występują wyżej wymienione charakterystyczne pasma.

1. Wnioski

Celem doświadczenia była synteza szczawianu diwanilinylu i prezentacja jego chemiluminescencyjnych właściwości w reakcji z perhydrolem. Cel został zrealizowany. Wydajność jest na względnie dobrym poziomie 63,00 %. Na podstawie widma IR stwierdzić można względną czystość związku.