Aminokwasy

Aminokwasy – organiczne związki chemiczne zawierające zasadową grupę aminową -NH2 oraz kwasową grupę karboksylową -COOH lub – w ujęciu ogólniejszym – dowolną grupę kwasową, np. sulfonową -SO3H. Aminokwasy są tzw. solami wewnętrznymi (amfolitami).


Istnieje wiele kryteriów podziału aminokwasów:


* charakter łańcucha bocznego: łańcuchowe, pierścieniowe (w tym aromatyczne)

* polarność łańcucha bocznego: polarny, niepolarny

* miejsce syntezy: endogenne, egzogenne

* położenie grupy aminowej względem karboksylowej: α, β, γ, δ i ε-aminokwasy; litera grecka określa odległość pomiędzy grupą aminową, a karboksylową. W α-aminokwasach obie te grupy funkcyjne przyłączone są do tego samego atomu węgla

* przemiany szkieletów:

o glikogenne: dostarczają pirogronianu

o ketogenne: dostarczają acetylo-CoA

o glikoketogenne

* występowanie w białkach: proteogenne, nieproteogenne

* ze względu na punkt izoelektryczny (pI) oraz liczbę grup aminowych i karboksylowych:

o obojętne – gdy jest tyle samo (zwykle po jednej) grup aminowych i karboksylowych

o kwasowe – gdy przeważa liczba grup karboksylowych

o zasadowe – gdy przeważa liczba grup aminowych



Znanych jest ponad 300 aminokwasów występujących naturalnie. W skład białek wszystkich organizmów żywych wchodzi głównie 20 podstawowych aminokwasów (aminokwasy biogenne lub białkowe), które są α-aminokwasami szeregu L, a także niewielkie ilości wielu innych, w większości będących pochodnymi aminokwasów podstawowych. Są podstawowymi jednostkami budulcowymi peptydów i białek. Zazwyczaj są rozpuszczalne w wodzie i w warunkach fizjologicznego pH są zjonizowane.


α-Aminokwasy na atomie węgla α posiadają łańcuch boczny (R), który może zawierać pierścień aromatyczny, łańcuch alifatyczny, siarkę, grupę wodorotlenową, dodatkową grupę aminową bądź karboksylową. Atom węgla α takich aminokwasów jest atomem chiralnym, co oznacza, że każdy aminokwas może występować w dwóch konfiguracjach przestrzennych, oznaczanych zwyczajowo jako D i L. Występowanie tych aminokwasów i ich ułożenie w łańcuchu polipeptydowym (sekwencja) zależy od kodu genetycznego zapisanego w DNA. Kolejne reszty aminokwasowe w łańcuchu polipeptydowym połączone są ze sobą za pomocą wiązania peptydowego.


Właściwości fizyczne: Aminokwasy to zazwyczaj krystaliczne ciała stałe. Częstą ich cechą jest słodkawy smak. Mają wysokie temperatury topnienia w porównaniu z odpowiadającymi im kwasami karboksylowymi. Są bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie, słabo rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w odczynnikach organicznych.


Właściwości chemiczne: Z kwasami lub z zasadami tworzą sole. Ta podwójna możliwość wynika z tego, że w środowisku kwaśnym aminokwas jest kationem (NH3+), a w środowisku zasadowym - anionem (COO-). Grupy NH2 i COOH oddzielnych cząsteczek aminokwasów mogą reagować ze sobą z wydzieleniem wody i utworzeniem wiązania peptydowego CO-NH. Powstające polipeptydy mogą mieć znaczne długości. Białka, zawarte w komórkach organizmów żywych, są właśnie skomplikowanymi polipeptydami.




Wyszukiwarka