ANTRAZWIĄZKI
Dr n. farm. Agnieszka Bazylko
Katedra Farmakognozji i Molekularnych
Podstaw Fitoterapii
ANTRAZWIĄZKI O DZIAŁANIU PRZECZYSZCZAJĄCYM (LAXANS, PURGANS)
I. Takie działanie wykazują związki, które mają gr. OH przy 1. i 8. at C, oraz podstawnik przy 3. at C.
1,8-dihydroksy-3-R-antrachinon
II. Występują na różnym stopniu utlenienia (utl. - antrachinony; zred. - antrony, antranole).
III. Formy wolne i glikozydowe (O- i C-glikozydy), głównie β-glikozydy. glukoza, ramnoza, czasem apioza
Związki o barwie od żółtego do czerwonego.
Reakcja z roztworami zasad (antrachinony) - zabarwienie czerwone
|
R1 |
R2 |
reina aloeemodyna chryzofanol frangulo- lub reum-emodyna fiscjon |
COOH CH2OH CH3 CH3
CH3 |
H H H OH
OCH3 |
IV. Farmakokinetyka antrazwiązków
aglikony monomeryczne (AM)
glikozydy antrazwiązków (GA)
dimery (D)
wchłonięcie AM
jelito cienkie wątroba
metabolizm
GA; D (glukuroniany, siarczany)
krążenie wrotne, żółć
krew
jelito grube
hydroliza nerki
redukcja
działanie wydalenie
wydalenie
V. Mechanizm działania (wymienia się dwa):
drażnienie ściany jelita grubego (mięśniówka, zakończenia nerwów) → zwiększenie perystaltyki → wypróżnienie,
hamowanie ATP-azy Na+K+ w enterocytach→ zahamowanie resorpcji zwrotnej wody → uwodnienie mas kałowych → ułatwienie wypróżnienia.
Działają tylko wolne aglikony.
Działają po ok. 8 h (alona szybciej).
Poszczególne związki posiadają różną siłę działania zależną od budowy:
Formy zredukowane mają silniejsze działanie
C-glikozydy działają silniej
Silniej działają też związki z większą ilością cząsteczek cukru
VI. Ze względu na dosyć silne działanie mogą występować (przy długotrwałym stosowaniu) efekty uboczne, jak:
Leniwe jelito
Nadwrażliwe jelito
Melanosis coli
Uszkodzenia wątroby i nerek
Przekrwienia narządów miednicy mniejszej i jelita grubego
Ubytek witamin i soli mineralnych (zwłaszcza potasu)
Nie powinny być stosowane:
u kobiet w ciąży i karmiących
przy istniejących stanach zapalnych przewodu pokarmowego
dłużej niż 2 tygodnie, bez konsultacji z lekarzem
u dzieci poniżej 10 rż.
Występują u roślin niższych (grzyby, mszaki, paprotniki), ale w dużych ilościach u roślin wyższych.
SUROWCE O DZIAŁNIU PRZECZYSZCZAJĄCYM
Aloë - Alona
Stężały sok z liści a. uzbrojonego (A. ferox Mill.), A. africana Mill., a. zwyczajnego (A. vera, syn. A. barbadensis Mill.), A. perryi Baker
Xanthorrhoeaceae (Liliaceae) - Żółtakowate (Liliowate)
Cap-Aloë - otrzymuje się najczęściej z A. ferox i A. africana
Barbados-Aloë - z A. barbadensis
Zawiera:
antrazwiązki (aloina A i B- 5-40 %, wolne aglikony: aloeemodyna, chryzofanol; aloinozydy A i B w Cap-Aloë; 7-hydroksyaloina w Barbados-Aloë)
pochodne chromonu (aleozyna)
wielocukry (A. vera)
związki żywicowe (usuwane, ponieważ mogą powodować bolesne skurcze j. grubego)
Działanie:
- silnie przeczyszczające
Zastosowanie:
- sporadyczne zaparcia (nie stos. dłużej niż 2 tyg., u dzieci poniżej 10 rż., u kobiet w ciąży - poronienia)
- pomocniczo w preparatach żółciopędnych
Alax, Apinorm, Boldaloin, Boldovera, Tabulettae laxantes
Frangulae cortex - Kora kruszyny
Frangula alnus Mill. (syn Rhamnus frangula L.) - Kruszyna pospolita
Rhamnaceae - Szakłakowate
Ze względu na dużą zawartość antronów musi być przechowywana przez rok lub ogrzana przez 2 h w 100°C.
Zawiera:
antrazwiązki do 8 % (glukofranguliny A i B, franguliny A i B, 8-O-glukozyd franguloemodyny)
garbniki
saponiny, alkaloidy peptydowe
Działanie:
- łagodnie przeczyszczające
- żółciopędne
Zastosowanie:
- zaparcia
- zaburzenia pracy przewodu pokarmowego
- preparaty odchudzające
Alax, Cholavisol, Cholesol, Figura 2, Gastro, Normosan, Rhelax, Senalax K, Tabletki przeciw niestrawności, Tabulettae laxantes
Rhei radix et rhizoma - Korzeń i kłącze rzewienia
Pozyskiwany z Rheum sectio palmatum, głównie R.palmatum L.-Rzewień dłoniasty i R.officinale Baill.- Rz. lekarski
Polygonaceae - Rdestowate
Zawiera:
antrazwiązki 3-12 % (mono- i diglikozydy: reiny, chryzofanolu, aloeemodyny, emodyny, fiscjonu - 60-80 %; glikozydy homo- i heterodiantronów; wolne aglikony - dominuje reina)
garbniki 5-10 %, szczawian wapnia
|
R1 |
R2 |
R3 |
R4 |
HOMODIANTRONY dialoeemodynodiantron dichryzofanolodiantron diemodynodiantron difiscjonodiantron sennidyny A, B
HETERODIANTRONY palmidyna A palmidyna B palmidyna C palmidyna D reidyna A reidyna B reidyna C sennidyna C, D |
CH2OH CH3 CH3 CH3 COOH
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH |
H H OH OCH3 H
OH H H H OH H OCH3 H |
CH2OH CH3 CH3 CH3 COOH
CH2OH CH2OH CH3 CH3 COOH COOH COOH COOH |
H H OH OCH3 H
H H OH OCH3 H H H H |
Działanie:
- w małych dawkach (ok. 0,3 g) działa ściągająco, przeciwbiegunkowo, w większych (1,5 - 5 g) łagodnie przeczyszczająco
Zastosowanie:
- zaparcia
- zaburzenia pracy przewodu pokarmowego
Duża zawartość szczawianu wapnia (w przypadku prep zaw sproszkowany surowiec) niewskazany przy kamicy szczawianowej.
Diges-Tonic, Laxitab, Radirex, Rhelax
Sennae folium, fructus - Liść, owoc senesu
Cassia angustifolia Vahl.- Strączyniec (senes) wąskolistny
Cassia senna L. syn C. acutifolia Del.- Strączyniec ostrolistny
Ceasalpinaceae - Brezylkowate
Zawierają:
antrazwiązki (sennozydy A, B, C, D), liści - do 3 %, owoce - do 5 %
glikozydy naftalenowe, związki śluzowe, flawonoidy, związki żywicowe
Działanie:
- silnie przeczyszczające
Zastosowanie:
- zaparcia
- zaburzenia pracy przewodu pokarmowego
- preparaty odchudzające
Figura 1, Normosan, Regulax, Senalax K, Senefol
Rhamni catharticae fructus - Owoc szakłaku ciernistego
Rhamnus cathartica L.- Szakłak ciernisty
Rhamnaceae - Szakłakowate
Zawiera:
antrazwiązki - ok. 1 %
flawonoidy, garbniki, pektyny
Działanie:
- silnie przeczyszczające, p-artretycznie, moczopędnie, żółciopędnie.
Zastosowanie:
Obecnie rzadko stosowany (b gorzki smak).
Nie powinien być stos w ostrych stanach zapalnych przew pokarm.
Rhamni purshianae cortex - Kora szakłaku amerykańskiego
Rhamnus purshiana - Szakłak amerykański
Rhamnaceae - Szakłakowate
Zawiera:
antrazwiązki - do 8 % (kaskarozydy A, B, C, D; aloina, deoksyaloina)
Działanie:
- przeczyszczające
Zastosowanie:
- zaparcia
SUROWCE ZAWIERAJĄCE ANTRAZWIĄZKI O INNYCH KIERUNKACH DZIAŁANIA
Hyperici herba - Ziele dziurawca
Hypericum perforatum L.- Dziurawiec zwyczajny
Hypericaceae - Dziurawcowate
Zawiera:
antrazwiązki - zespół hiperycyn
flawonoidy (hiperozyd)
ksantony
Działanie:
- przeciwdepresyjne - inhibicja MAO (hiperycyna, flawonole) i COMT (ksantony, flawonole). Enzymów odpowiedzialnych za katabolizm amin biogennych, będących neurotransmiterami w OUN.
Zastosowanie:
- umiarkowane stany depresyjne
Hiperycyna działa uczulająco na światło (może wywołać zapalenie i poparzenie skóry)
Apatinac, Deprim, Hypercaps, Hyperherba, Hyperosedat,
Rubiae tinctorium radix - Korzeń marzanny barwierskiej
Rubia tinctorium L.- Marzanna barwierska
Rubiaceae - Marzanowate
Zawiera:
antrazwiązki - glikozydy: rubiadyny, kwasu purpurynowego, alizaryny (kwas ruberytrynowy)
Działanie:
- zdolność chelatowania Ca2+, ułatwienie rozpadu kamieni (fosforanowo-wapniowych i magnezowych)
- moczopędne i p-skurczowe
Zastosowanie:
Obecnie nie stosowany (działanie mutagenne rubiadyny). Próby hodowli kultur zawiesinowych o dużej zawartości antrazwiązków bez substancji mutagennych.
Wyszukiwarka