Aminy i amidy, AMINY - organiczne pochodne amoniaku


AMINY - organiczne pochodne amoniaku

0x01 graphic

0x01 graphic

0x01 graphic

0x01 graphic

Właściwości fizyczne:

  • metylo-, dimetylo-, trimetylo-, etyloamina - gazy o zapachu amoniaku

  • pozostałe aminy I - rzęd. to ciała stałe lub ciecze o niskich temp. wrzenia; dobrze rozp. w wodzie; aminy II i III - rzęd. gorzej rozp. się w wodzie

  • stan skupienia amin aromatycznych zależy od rzędowości i podstawnika
    - ciecze (anilina; N,N-dimetyloanilina; o-toluidyna; m-toluidyna)
    - ciała stałe (trifenyloamina; p-toluidyna; nitroanilina)

  • aminy aromatyczne są silnymi truciznami; mniej toksyczne są aminy alifatyczne

Właściwości chemiczne

  • Aminy mają podobnie jak amoniak właściwości zasadowe - ich roztwory wodne zawierają jony wodorotlenowe

0x01 graphic

  • Aminy alifatyczne są słabymi zasadami o mocy porównywalnej z mocą amoniaku, a aminy aromatyczne są od nich słabszymi zasadami. Słaby charakter zasadowy amin aromatycznych jest spowodowany oddziaływaniem wolnej pary elektronowej grupy aminowej z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego.


1. Tworzenie soli w reakcji z kwasami.

0x01 graphic

2. Tworzenie amidów z kwasami karboksylowymi w wyniku ogrzewania

(dotyczy amin I i II rzędowych)

0x01 graphic

3. Aminy aromatyczne ulegają łatwo substytucji w pierścieniu aromatycznym

Otrzymywanie:

a) amin aromatycznych - przez redukcję związków nitrowych

0x01 graphic

0x01 graphic

b) amin alifatycznych - przez podstawienie atomu fluorowca amoniakiem i wydzielenie aminy zasadą.

0x01 graphic

AMIDY

  • pochodne kwasów karboksylowych w których grupa OH- grupy karboksylowej została zastąpiona grupą aminową NH2

0x01 graphic

0x01 graphic

0x01 graphic

0x01 graphic

Właściwości fizyczne acetamidu:

  • biała krystaliczna substancja

  • dobrze rozpuszczalny w wodzie

  • odczyn roztworu wodnego obojętny

Właściwości fizyczne amidów:

  • są na ogół ciałami stałymi (wyjątek: formamid i jego
    N-alklopochodne które są cieczami)

Reakcje charakterystyczne:

1. Hydroliza w środowisku kwaśnym (pod wpływem mocnych kwasów nieorganicznych)

0x01 graphic

2. Hydroliza w środowisku zasadowym (pod wpływem wodorotlenków litowców)

0x01 graphic

Otrzymywanie:

1. Ogrzewanie kwasów karboksylowych z amoniakiem lub aminami

0x01 graphic

2. Reakcja chlorków kwasowych z amoniakiem lub aminami

0x01 graphic

MOCZNIK

0x01 graphic

  • Kwas węglowy ze względu na obecność w swojej cząsteczce dwóch grup karboksylowych może tworzyć pochodne organiczne np. mocznik

Właściwości fizyczne mocznika:

  • biała krystaliczna substancja

  • dobrze rozpuszczalny w wodzie

  • odczyn roztworu wodnego obojętny

Reakcje charakterystyczne:

1. Hydroliza w środowisku kwaśnym (pod wpływem mocnych kwasów nieorganicznych)

0x01 graphic

2. Hydroliza w środowisku zasadowym (pod wpływem wodorotlenków litowców)

0x01 graphic


3. Reakcja
kondensacji dwóch cząsteczek mocznika. W wyniku reakcji tworzy się cząsteczka dimocznika zw. biuretem. Biuret zawiera wiązanie peptydowe, (wiązanie peptydowe wykrywa się za pomocą reakcji z jonami miedzi (II) - reakcja biuretowa).

0x01 graphic

Otrzymywanie

synteza amoniaku I dwutlenku węgla w reakcji odwrotnej do reakcji hydrolizy

0x01 graphic

Występowanie:

  • w pocie i moczu zwierząt i ludzi jako produkt przemiany białek

Zastosowanie:

  • jako półprodukt w syntezie środków leczniczych i mas plastycznych

  • jako nawóz azotowy



Wyszukiwarka