Marcin Strugała

Rafał Zwierz

Gr.8

Estry

Estry są pochodnymi kwasów, w których grupa hydroksylowa zastąpiona jest rodnikiem alkoksylowym.

Nomenklatura:

Nazwy estrów tworzy się w analogiczny sposób jak nazwy soli kwasów np.

-mrówczan metylu

-octan etylu

-benzoesan etylu

-benzoesan fenylu

Otrzymywanie:

Reakcja kwasów z alkoholami

Najprostszą i najczęściej stosowaną metodą syntezy estrów jest reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami. Reakcja estryfikacji należy do reakcji kondensacji. Na podstawie badań naukowych stwierdzono, te wytworzona w wyniku reakcji cząsteczka wody powstaje z grupy -OH kwasu i H alkoholu.

Właściwości fizyczne

Niższe estry są bezbarwnymi cieczami o przyjemnych zapachach. Wyższe estry przeważnie są bezwonne, posiadają odczyn. obojętny. Nieznacznie w wodzie rozpuszczają się tylko estry niższych kwasów np. mrówczany i octany metylu i etylu.

Brak wiązań wodorowych i asocjacji powoduje, że temperatury wrzenia estrów są niższe od temperatur wrzenia odpowiednich kwasów

Właściwości chemiczne

Hydroliza

• hydroliza prowadzona w środowisku kwaśnym jest reakcją odwracalną. Stosowanie rozcieńczonych kwasów (użycie nadmiaru wody) powoduje przesunięcie stanu równowagi reakcji w kierunku tworzenia kwasu i alkoholu

• hydroliza zasadowa jest reakcją nieodwracalną prowadzi do powstania alkoholu i soli kwasu, które ze sobą nie reagują

Otrzymanie octanu etylu

Wykonanie:

Do kolby o pojemności 50 cm³ odmierzyć 15 cm³ bezwodnego alkoholu etylowego, dodać 2 krople stężonego kwasu siarkowego oraz 2 cm³ kwasu octowego stężonego. Całość ogrzewać do wrzenia przez około 10 minut pod chłodnica zwrotną. Po ochłodzeniu z mieszaniny poreakcyjnej odmierzyć 2 próbki po 5 cm³, następnie do obydwu zakropić po kilka kropli fenoloftaleiny. Do jednej próbki odmierzyć 5 cm³ nasyconego roztworu węglanu sodu i zaobserwować zachodzącą reakcję.

Do drugiej próbki odmierzyć 5 cm³ wodnego roztworu 0,5% wodorotlenku sodowego. Po upływie kilku sekund, a czasem dopiero po kilku minutach następuje początkowe odbarwienie roztworu.

CH₃COOC₂H₅ + Na₂Co₃ → CH₃COONa + ↑CO₂ + C₂H₅Ona

RCOOR + H2O ─────→ RCOONa + ROH

Dodatni wynik próby fenoloftaleinowej dają również inne związki reagujące z alkaliami, jak bezwodniki, chlorki i amidy kwasowe oraz nitryle.

Obserwacje i wnioski:

Ogrzewanie przeprowadzamy w dygestorium przez ok. 10 min. Po około 2 min próbka zaczyna wrzeć. Następuje proces estryfikacji.

Po upływie 10 min i lekkim ochłodzeniu odmierzamy dwie próbki poreakcyjne po 5 cm³ do których odpowiednio dodajemy nasycony węglan sodu i wodorotlenek sodu.

Próbka poreakcyjna + węglan sodu → brak zmiany barwy, natomiast wydziela się CO₂ (zauważalne są małe pęcherzyki CO₂)

Próbka poreakcyjna + NaOH → pojawia się różowy kolor (przy powierzchni próbki), który po wstrząśnięciu momentalnie ustępuje. Wstrząśnięcie powoduje przyspieszenie reakcji

Badanie reakcji octanu etylu z rozcieńczonymi roztworami kwasów i zasad.

Do jednej probówki odmierzyć 5 cm³ wody destylowanej do drugiej 5 cm³- 5% roztworu kwasu siarkowego, a do trzeciej 5 cm³ 5% roztworu NaOH. Do każdej z nich należy dodać po 2 cm otrzymanego octanu etylu i ogrzewać na łaźni wodnej w temp. 80°C sprawdzając co pewien czas zapach każdej z próbek.

Obserwacje i wnioski

Po sporządzeniu trzech próbek i podgrzaniu ich na łaźni wodnej dokonujemy „analizy zapachowej”. Wąchając kolejne próbki stwierdziliśmy że najintensywniejszy zapach ma Octan etylu + H₂SO₄ następnie nie mniej intensywny zapach miał Octan etylu + H₂O. Najmniej intensywny zapach miał Octan etylu +NaOH

NaOH

---