1. Narysuj obie konformacje cis-1,4-dichlorocykloheksanu i wyjaśnij, która z nich jest bardziej trwała. (3)

2. Narysuj obie konformacje krzesłowe trans-1-etylo-3-metylocykloheksanu. Która z nich będzie miała niższą energię? (3)

3. Które z poniższych związków mogą istnieć jako izomery E i Z? Narysuj te izomery. (3)

4. Dlaczego moment dipolowy 1,2-dichloroetanu wzrasta w miarę wzrostu temperatury? (wskazówka: rozważ konformery tego związku) (3)

5. Narysuj możliwe projekcje Newmana patrząc wzdłuż wiązania C(1)-C(2) oraz C(2)-C(3) 2-metylopentanu. Wskaż i nazwij konformacje o najniższej energii. (4)

6. Narysuj projekcję Newmana dla mezo-2,3-difluorobutanu z atomami fluoru w konformacji synperiplanarnej i antyperiplanarnej. (3)

7. Jaka jest relacja stereochemiczna związków B, C i D w stosunku do związku A. (4)

8. Jaka jest wzajemna relacja stereochemiczna pomiędzy związkami w poniższych parach? (4)

9. Znajdź centra stereogeniczne (chiralne atomy) na poniższym wzorze Captoprilu (lek przeciw nadciśnieniu) i narysuj jedną z par enancjomerów używając wzorów przestrzennych.(4)

10. Narysuj projekcje Newmana dla następujących konformerów (4):

a. konformer gauche heksanu patrząc wzdłuż wiązania C3-C4;

b. konformer anti pentanu patrząc wzdłuż wiązania C2-C3.

11. Który(e) z poniższych związków ma oba atomy bromu w pozycji aksjalnej przynajmniej konformacji krzesłowych? (4)

12. Wskaż chiralne atomy węgla w poniższym związku (1) i podaj konfigurację RS jednego z nich. (2)

13. Określ, który(e) z poniższych związków jest bądź są chiralne(y). Wyjaśnij dlaczego pozostały(e) są achiralne. Narysuj enancjomer(y) dla chiralnej(ych) cząsteczki(ek). (3)

14. Narysuj wszystkie możliwe stereoizomery dla poniższego związku. Które z nich są chiralne? (3)

15. Poniższe struktury przedstawiają 3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-ol. Jaka jest ich relacja stereochemiczna do (2R,3R)-3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-olu? (4)

16. Dla poniższego wzoru można teoretycznie narysować osiem izomerów, ale faktycznie istnieją tylko dwa i oba są optycznie nieczynne. Narysuj te izomery i wyjaśnij przyczynę ich achiralności. (4)

17. Narysuj (R,R)-1,2-cyklopentanodiol oraz jego enancjomer. Związek ten posiada dwa centra chiralne, powinny więc istnieć cztery izomery. Jednak są trzy, przy czym ten trzeci jest nieaktywny optycznie. Narysuj go i wyjaśnij dlaczego nie jest on chiralny. (4)

18. Narysuj projekcję Fischera dla (3):

a. (S)-pentan-2-olu

b. Mezo-2,3-dihydroksybutanu.

19. Narysuj trójwymiarowy wzór (S)-2-bromobutanu. Jak wygląda jego enancjomer? (3)

20. Narysuj następujące struktury używając wzorów przestrzennych lub projekcji Fischera:

a. mezo-3,5-dibromoheptan; (2)

b. (S)-3-chloro-3-metyloheksan. (2)

21. Narysuj wzór przestrzenny oraz wzory Newmana i Fischera dla mezo-1,2-dibromo-1,2- difenyloetanu. (3)

22. Znajdź centra stereogeniczne (chiralne atomy) na poniższym wzorze witaminy C i narysuj jedną z par enancjomerów używając wzorów przestrzennych.(4)

23. Narysuj wszystkie możliwe stereoizomery dla poniższego związku. Które z nich są chiralne? (3)

24. Dla każdego ze związków określ konfigurację RS chiralnych atomów węgla i wskaż czy są one enancjomerami, diastereomerami czy identycznymi związkami. (4)

25. Porównaj 2,3-pentanodiol i 2,4 pentanodiol pod względem liczby możliwych stereoizomerów. Które z nich są chiralne, a które achiralne? (4)

---