Imię i Nazwisko______________________________________ 16.06.2008

Wydział Nauk o Żywieniu Człowieka i Konsumpcji. Studia Wieczorowe. Egzamin 1 z Chemii Organicznej

Pytanie	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	PE	Σ	Ocena
Punkty

Egzamin składa się z 10 pytań ocenianych w skali 0-5 punktów. Spośród podanych 11 pytań wybierz jedno, na które nie będziesz odpowiadać i skreśl je w tabelce. Nie muszę chyba przypominać o pracy samodzielnej. Posiadanie „pomocy” w dowolnej postaci i próby porozumiewania się z sąsiadem karane są odjęciem 5 pkt. Ponowna próba kończy się niestety nie zdanym egzaminem. Powodzenia!

1. 2-heptanon jest częściowo odpowiedzialny za ostry zapach serów pleśniowych. Napisz produkty reakcji 2-heptanonu z; a) 1) CH₃MgBr / 2) H₂O; b) 1) NaBH₄ / 2) H₂O; c) HCN; d) 2,4-dinitrofenylohydrazyną;

e) hydroksyloaminą NH₂OH

2. Narysuj wzory strukturalne następujących związków: 2-metylo-2-pentanol, 2-butanol, 3-bromo-1-penten, 1-fenyloetanol. Tam, gdzie to ma sens, zaznacz asymetryczny atom węgla (*) i narysuj enancjomer R danego związku. Koniecznie zaznacz kolejność(starszeństwo) podstawników.

3. Uzupełnij schemat poniższych przemian wpisując jakie odczynniki należy użyć do poszczególnych reakcji:

4. Przedłużenie łańcucha węglowego D-arabinozy (która jest epimerom C-2 D-rybozy) metodą Kilianiego-Fischera prowadzi do dwu epimerycznych aldoheksoz : D-glukozy i D-mannozy. Narysuj projekcję Fischera D-arabinozy, D-mannozy oraz wzór Haworth'a α-D-mannopiranozy.

5. Napisz ogólny wzór strukturalny: a) tłuszczu stałego, b) oleju roślinnego, c) wosku, d) mydła, e) kwasu ω3

6. Oblicz z jakiej ilości bezwodnika kwasu octowego i p-bromofenolu należy wyjść by w reakcji zachodzącej z wydajnością 75% otrzymać 100g octanu p-bromofenylu.. (Masy atomowe C=12, O=16, Br=80).

7. W trakcie ustalania sekwencji aminokwasów w oktapeptydzie, będącym fragmentem ludzkiej insuliny, F.Sanger wyizolował następujące oligopeptydy:

dipeptydy: Asn-Tyr; Leu-Glu; Tyr-Gln; Ser-Leu

tripeptydy: Ser-Leu-Tyr; Leu-Glu-Asn; Tyr-Gln-Leu; Leu-Tyr-Gln; Gln-Leu-Glu

tetrapeptydy: Leu-Glu-Asn-Tyr; Tyr-Gln-Leu-Glu

W wyniku całkowitej hydrolizy 1mola tego oktapeptydu uzyskano następujące aminokwasy: Leu (2mole); Ser(1mol); Tyr(2mole); Glu(1mol);Asn(1mol);Gln(1mol). Podaj sekwencję aminokwasów badanego oktapeptydu, wskaż aminokwas N- i C-końcowy.

8. Na przykładzie kwasu octowego podaj wzory strukturalne poznanych pochodnych kwasów karboksylowych. Podaj nazwę ogólną dla każdej grupy pochodnych oraz nazwę konkretnej pochodnej dla kwasu octowego.

9. Uszereguj poniższe związki według ich malejącej kwasowości i napisz wzory ich sprzężonych zasad: heksan , fenol, kwas siarkowy (VI), kwas benzoesowy, metanol.

10. Otrzymaj 2-propanol z a) alkenu; b) bromku alkilu; c) estru. Według jakiego mechanizmu zachodzi reakcja a);a jakiego reakcja b) [addycja, substytucja, eliminacja, przegrupowanie].

11. Podaj wzory produktów reakcji kwasu salicylowego (2-hydroksybenzoesowego) z: a) NaHCO₃,

b) bezwodnikiem octowym (CH₃CO)₂O w obecności niewielkiej ilości H₂SO₄, c) nadmiar KOH, d) NH₃, e) CH₃OH w obecności niewielkiej ilości H₂SO₄

---