Wydział: WYDZIAŁ NAUKI O ŻYWNOŚCI - STACJONARNE

Przedmiot: CHEMIA ORGANICZNA KIERUNEK: TOWAROZNAWSTWO

Kod

13.3-19b-00-C/03 2013/2014

Rok

Semestr

Liczba godzin

Status

Język wykładowy

II

III

W - 30

Obligatoryjny

Polski

Osoba prowadząca wykłady: dr hab. Piotr Minkiewicz, prof. UWM

Jednostka organizacyjna: Katedra Biochemii Żywności

Tematyka wykładów:

L.p.

Temat wykładu

Treści nauczania

1

Budowa związków organicznych - teoria strukturalna 1h

Założenia teorii strukturalnej, rodzaje wiązań w cząsteczkach, delokalizacja elektronów

2

Izomeria związków organicznych 3h

Izomeria strukturalna - łańcuchowa, położeniowa, grup funkcyjnych. Izomeria przestrzenna - geometryczna, konformacyjna, konfiguracyjna (optyczna). Czynność optyczna, asymetryczne atomy węgla, enancjomery, diastereoizomery, związki mezo, związki racemiczne, konfiguracja względna - system D/L, konfiguracja bezwzględna - system R/S, reguły pierwszeństwa.

3

Podstawowe pojęcia ogólnej chemii organicznej 2h

Właściwości hydrofilowe i hydrofobowe i ich związek z polarnością cząsteczek. Efekt indukcyjny, mezomeria, tautomeria, Oddziaływania między niezwiązanymi atomami - oddziaływania elektrostatyczne, hydrofobowe, van der Waalsa, wiązania wodorowe. Cząstki reaktywne - wolne rodniki, cząstki elektrofilowe i nukleofilowe. Teorie kwasów i zasad Brønsteda oraz Lewisa.

4

Węglowodory 2h

Węglowodory nasycone - budowa, izomeria, nazewnictwo, molekularne podstawy właściwości fizycznych, reakcje - reakcje podstawiania, mechanizm wolnorodnikowy. Węglowodory nienasycone - budowa, izomeria, nazewnictwo, molekularne podstawy właściwości fizycznych, reakcje - reakcje przyłączania, mechanizm wolnorodnikowy i jonowy. Węglowodory aromatyczne - reguła aromatyczności Hückla, budowa, izomeria, nazewnictwo, molekularne podstawy właściwości fizycznych, reakcje - reakcje - podstawienie elektrofilowe, wpływ podstawników. Niektóre węglowodory występujące w przyrodzie.

5

Alkohole i fenole 2h

Budowa, nazewnictwo, właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi jedno- i wielowodorotlenowych, reakcje grupy hydroksylowej połączonej z układem alifatycznym - mechanizmy eliminacji, podstawiania, utleniania, reakcje z metalami, tworzenie estrów). Niektóre alkohole występujące w przyrodzie. Właściwości fizyczne i chemiczne fenoli - reakcje grupy hydroksylowej połączonej bezpośrednio z układem aromatycznym, właśćiwości kwasowe, tworzenie eterów i estrów.

6

Etery, chlorowcopochodne, związki organiczne azotu i siarki 1h

Etery - budowa, nazewnictwo, właściwości fizykochemiczne. Chlorowcopochodne - budowa, reakcje (podstawienie nukleofilowe). Związki siarki - tioalkohole, tioetery, disiarczki, kwasy sulfonowe - budowa, reakcje (redoks). Związki azotu, przegląd. Aminy - budowa, nazewnictwo, reakcje (zasadowość amin)

7

Związki karbonylowe 1h

Aldehydy - budowa, nazewnictwo, właściwości fizykochemiczne, reakcje grupy aldehydowej. Ketony - budowa, nazewnictwo, właściwości fizykochemiczne, reakcje grupy ketonowej. Chinony - budowa, właściwości fizykochemiczne.

8

Kwasy karboksylowe 1h

Budowa i właściwości fizyczne kwasów jedno- i wielokarboksylowych. Reakcje grupy karboksylowej - kwasowość, wpływ rodzaju i położenia podstawników na moc kwasów karboksylowych.

9

Pochodne acylowe 1h

Budowa i nazewnictwo amidów i estrów. Reakcje pochodnych acylowych - podstawienie nukleofilowe.

10

Związki heterocykliczne 1h

Związki aromatyczne zawierające pierścienie pięcioczłonowe (furan, tiofen, pirol i inne) oraz sześcioczłonowe (pirydyna, chinolina i inne). Reakcje, właściwości aromatyczne oraz kwasowo-zasadowe, podstawienie elektrofilowe i nukleofilowe. Przykłady związków heterocyklicznych występujących w przyrodzie.

11

Aminokwasy 2h

Ogólna budowa aminokwasów, aminokwasy α-, β-, γ- i inne, stereochemia aminokwasów, nomenklatura. Klasyfikacja aminokwasów: aminokwasy alifatyczne, obojętne, kwaśne, zasadowe, aromatyczne, heteroaromatyczne. Aminokwasy występujące w białkach, inne aminokwasy występujące w przyrodzie. Właściwości fizykochemiczne aminokwasów, właściwości kwasowo-zasadowe, absorpcja promieniowania UV, reakcje i pochodne aminokwasów, tworzenie kompleksów z metalami, reakcja z kwasem azotowym III, deaminacja, glikozylacja, utlenianie i redukcja, fosforylo- i fosfatydyloaminokwasy.

12

Peptydy 1h

Budowa, charakterystyka wiązania peptydowego, efekt mezomeryczny, izomeria cis-trans, wiązania wodorowe i disiarczkowe, oddziaływania elektrostatyczne, hydrofobowe oraz van der Waalsa. Klasyfikacja i nomenklatura, peptydy łańcuchowe, peptydy cykliczne (homo- i heterodetyczne), peptydy homo- i heteromeryczne, oligo- i polipeptydy.

13

Białka 3h

Występowanie w przyrodzie. Klasyfikacja ze względu na pochodzenie, występowanie, funkcje biochemiczne, rozpuszczalność, skład chemiczny (białka proste i złożone). Białka proste: albuminy, globuliny, histony, prolaminy, protaminy, skleroproteiny (białka fibrylarne). Białka złożone: metaloproteiny, chromoproteiny, fosfoproteiny, glikoproteiny, lipoproteiny, nukleoproteiny. Konformacja białek, struktura pierwszo- i drugorzędowa, heliks α, struktura harmonijkowa β, konformacja nieregularna kłębków przypadkowych - statystycznych, heliks kolagenu, struktura trzecio- i czwartorzędowa. Charakterystyka fizykochemiczna białek: charakter amfoteryczny, rozpuszczalność, wpływ rozpuszczalnika, pH, stężenia soli, temperatury), denaturacja, koagulacja, hydroliza. Modyfikacje białek.

14

Węglowodany 3h

Ogólna charakterystyka i podział. Monosacharydy: podział i występowanie. Izomeria (przedstawiana przy pomocy wzorów półacetalowych, projekcyjnych, konformacyjnych, perspektywicznych, Hawortha), czynność optyczna. Reakcje i pochodne monosacharydów: kwasowość, enolizacja, epimeryzacja, mutarotacja, glikozydy, deoksycukry, alditole, kwasy aldonowe, uronowe, aldarowe. Oligosacharydy: podział i właściwości, disacharydy (sacharoza, maltoza, laktoza, celobioza), disacharydy redukujące i nieredukujące. Polisacharydy: skrobia, dekstryny i cyklodekstryny, celuloza, glikogen.

15

Lipidy 3h

Klasyfikacja lipidów. Ważniejsze kwasy tłuszczowe występujące w tłuszczach: nasycone i nienasycone. Tłuszcze obojętne (acyloglicerole) - budowa, nazewnictwo, właściwości fizykochemiczne. Fosfolipidy: kwas fosfatydowy, sn-3-fosfatydylocholina (lecytyna), sn-3-fosfatydyloseryna, sn-3-fosfatydyloetanoloamina (kefalina). Glikolipidy i sfingolipidy: sfingomielina, cerebrozydy, gangliozydy. Utwardzanie olejów. Mydła i detergenty.

16

Nukleozydy, nukleotydy i kwasy nukleinowe 3h

Zasady pirymidynowe i purynowe, nukleozydy, nukleotydy (budowa), koenzymy nukleotydowe (AMP, ADP, ATP). Struktura DNA, stosunki molowe zasad, zasada komplementarności, sekwencja nukleotydowa, konfiguracja DNA, podwójna spirala prawoskrętna. Pierwszo- i drugorzędowa struktura RNA, sekwencja nukleotydowa, , konfiguracja RNA. Właściwości fizykochemiczne kwasów nukleinowych: hydroliza, absorpcja promieniowania UV, denaturacja.

Polecane podręczniki

W sylabusie

---