1.Jak dzielimy cukry pod względem biologicznym?
Glikogen stanowi podstawowe źródło energii niezbędnej do procesów życiowych. Celuloza stanowi materiał strukturalny ścian komórkowych u roślin, chityna tworzy szkielet zewnętrzny u bezkręgowców a glikozaminoglikany są składnikami tkanki łącznej.
2.Dlaczego wszystkie te cukry, niezależnie od ich budowy, dają barwne produktu reakcji z 1-naftolem?
Próba Molischa wychodzi po podwarstwieniu mieszaniny badanej i roztworu 1-naftolu stężonym kwasem siarkowym. Pod wpływem stężonego kwasu następuje hydroliza cukrów złożonych do monosacharydów. Te w środowisku kwaśnym ulegają odwodnieniu dając furfural (pentozy) lub hydroksymetylofurfural (heksozy). Związki te posiadają grupę aldehydową, która reaguje z dwoma cząsteczkami 1-naftolu dając barwny produkt reakcji.
Próba ta nie jest specyficzna dla cukrów, pozytywny wynik dają też aldehydy i inne pochodne cukrów, dlatego ujemny wynik świadczy o braku cukrów, a pozytywny wymaga potwierdzenia obecności cukrów innymi metodami. Z tego powodu nie stosuje się jej do badania moczu. Mocz prawidłowy nie zawiera cukrów, natomiast może zawierać glukuronidy.
3. Wykrywanie ketozy
Pod działaniem kwasu solnego ketozy znacznie łatwiej niż aldozy przekształcają się w pochodne, które w kondensacji z rezorcyną tworzą czerwone produkty.
Jeśli więc ogrzewać się będzie badaną próbkę przez okres krótszy niż 1 min., tworzące się zabarwienie świadczyć będzie o obecności ketozy. Natomiast po dłuższym okresie ogrzewania następuje izomeryzacja aldoz na ketozy i wynik będzie również dodatni.
Wiązanie O-glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla cukru a innym składnikiem poprzez tlen. Jest charakterystyczne dla oligo i policukrów.
Wiązanie N-glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla cukru a atomem azotu. Występuje w nukleotydach i kwasach nukleinowych. Wiązanie to stosunkowo łatwo ulega hydrolizie kwasowej a jest odporne na hydrolizę zasadową. W naturalnych związkach zwykle występuje w konfiguracji beta
Wiązanie C-glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla cukru a atomem węgla innego związku. Wiązania C-glikozydowe są zwykle bardzie odporne na rozkład enzymatyczny niż wiązania N- czy O-glikozydowe. Przykładem związku zawierającego wiązanie C-glikozydowe jest pseudourydyna. Znane są syntetyczne C-nukleozydy o znaczeniu w chemii medycznej.
Wiązanie S-glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla cukru a grupą SH innego związku. Wiązanie to wykazuje odporność na rozkład enzymatyczny. Może pojawiać się w połączeniach białkowo-cukrowych.
Jeżeli wiązanie powstaje pomiędzy grupą hemiacetalową jednego monocukru a grupa alkoholową drugiego wówczas grupa hemiacetalowa drugiego monocukru pozostaje niezablokowana i związek zachowuje właściwości redukujące. Tak się dzieje w przypadku:
Beta D-galaktopiranozylo-1,4-D glukopiranozy (laktozy)
Alfa-D-glukopiranozylo-1,4-D-glukopiranoza (maltoza)
Alfa-D-glukopiranozylo-1,6-D-glukopiranoza (izomaltoza)
Beta D-glukopiranozylo-1,4-D glukopiranozy (celobiozy)
Jeśli w powstawaniu wiązania biorą udział grupy hemiacetalowe obydwu monosacharydów związek taki nie wykazuje właściwości redukujących. Disacharydem nieredukującym jest sacharoza (alfa-D-glukopiranozylo-1,2-beta-D-fruktofuranozyd) oraz trehaloza (alfa-D-glukopiranozylo-1,1-alfa-D-glukopiranozyd), nie wykazują one również zjawiska mutarotacji
W organizmach żywych estry fosforanowe cukrów powstają w reakcjach fosforylacji katalizowanych przez kinazy, dawcą ortofosforanu i energii jest ATP. Tylko ufosforylowana glukoza może być substratem w glikolizie, cyklu pentozowym a także w syntezie glikogenu i laktozy. Komórki wątroby w przeciwieństwie do komórek mięśniowych posiadają enzym usuwający resztę fosforanową co umożliwia cząsteczkom glukozy wydostawać się z komórek wątroby do krwi i przyczyniać się do wzrostu stężenia glukozy we krwi.
Kwas hialuronowy zbudowany jest z disacharydowego elementu składającego się z kwasu beta-D-glukoronowego oraz beta-D- acetyloglukozaminy połączonych wiązaniem beta-1,3-glikozydowym. Disacharydowe elementy połączone są wiązaniem beta-1,4-glikozydowym. Jest to jedyny glikozaminoglikan, który nie łączy się kowalencyjnie z białkami ani nie ulega reakcji z kwasem siarkowym. Tworzy wielkocząsteczkowe struktury mające zdolność wiązania wody w macierzy pozakomórkowej co sprzyja odporności na ucisk a także tworzy wyjątkowo lepkie roztwory koloidowe pełniące rolę smaru w mazi stawowej.
Hialuronidazy bakteryjne rozkładając kwas hialuronowy umożliwiają wnikanie do organizmu bakterii i ich wędrówkę. Hialuronidaza plemników ułatwia ich przenikanie przez osłonki komórki jajowej.
Inulina jest homoglikanom zapasowym występującym u niektórych roślin. Może być wykorzystywana w badaniu klirensu nerkowego ponieważ ulega przesączaniu ale nie wchłania się zwrotnie w kłębuszkach nerkowych. Może służyć także do oznaczania objętości płynu pozakomórkowego.
W środowisku zasadowym grupa ketonowa fruktozy reaguje z atomem wodoru znajdującym się przy sąsiednim atomie węgla. W wyniku tej reakcji podwójne wiązanie między atomem węgla a atomem tlenu przechodzi w pojedyncze, natomiast pojedyncze wiązanie między atomami węgla 1 i 2 staje się wiązaniem podwójnym, przy czym przy obu tych atomach węgla występują grupy -OH. Powstaje układ dwuenolowy, który jest nietrwały, dlatego mogą zachodzić dalsze zmiany konfiguracji przy atomach węgli 1 i 2, co prowadzi do powstawania glukozy lub mannozy. Zjawisko izomeryzacji cukrów dających te same enole nazywamy epimeryzacją. Podczas ogrzewania fruktozy w zasadowym środowisku odczynnika Benedicta, Fehlinga itp. najpierw zachodzi epimeryzacja ketozy do odpowiednich aldoz, a te w obecności jonów miedzi natychmiast utleniają się do odpowiednich kwasów uronowych przy jednoczesnej redukcji jonów miedzi, zatem odwracalna reakcja epimeryzacji zachodzi w kierunku tworzenia aldoz, które ulegają utlenieniu i na ich miejsce powstają nowe.
Zjawisko epimeryzacji jest przyczyną tego, że wszystkie monocukry, także ketozy, dają pozytywne wyniki prób na właściwości redukujące cukrów.