Lista 5

Węglowodory aromatyczne. Reakcje substytucji elektrofilowej i nukleofilowej. Kontrola kinetyczna i termodynamiczna reakcji.

1. Które z przedstawionych związków mają charakter aromatyczny , niearomatyczny, antyaromatyczny. Odpowiedź proszę uzasadnić.

2. Jaki będzie wynik nitrowania następujących związków? Odpowiedź proszę uzasadnić w oparciu o trwałość tworzących się struktur mezomerycznych. Czy reakcja będzie biegła łatwiej czy trudniej w porównaniu do reakcji nitrowania benzenu?

3. W każdej grupie uszereguj związki zgodnie z rosnącą reaktywnością w reakcji substytucji elektrofilowej:

a) chlorobenzen, o-dichlorobenzen, benzen

b) p-bromonitrobenzen, nitrobenzen, fenol

c) fluorobenzen, benzaldehyd, o-ksylen

4. Co powstanie w wyniku reakcji o ile jest ona możliwa?

5. Mając do dyspozycji benzen lub toluen oraz odczynniki nieorganiczne proszę zaproponować metodę syntezy:

a) kwasu m-nitrobenzoesowego b) kwasu p-chlorobenzoesowego

c) 1-chloro-3-nitrobenzenu d) p-bromonitrobenzenu

---