Węglowodany proste i złożone

• Definicja,

• Rodzaje monosacharydów,

• Reakcje monosacharydów,

• Polarymetria, mutarotacja,

• Funkcje monosacharydów

• Glikogen i skrobia

Węglowodany proste (CH₂O)n

Są grupą związków karbonylowych (=C=O), aldehydów albo ketonów oraz zawierają kilka grup hydroksy- lowych (-OH)

• Aldozy i ketozy mogą oprócz struktur liniowych tworzyć struktury pierścieniowe podobne do piranu i furanu, stąd ich nazwy: glukopiranoza i glukofuranoza czy fruktopiranoza i fruktofuranoza

• Piranozy i furanozy

Izomeria w cukrach

• Aldoza -ketoza,

• Stereoizomeria - izomeria D i L, położenie grup -H i -OH przy ostatnim węglu asymetrycznym,

• Izomeria optyczna - obecność asymetrycznych węgli warunkują skręcalność światła spolaryzowanego przechodzącego przez roztwór cukru czyli aktywność optyczną - w lewo (-), w prawo (+),

• Anomery α i β - dotyczy 1C w cyklicznej postaci cukru, Grupa -H nad płaszczyzną -OH pod anomer α, odwrotnie to β anomer. Anomery przechodzą wzajemnie w siebie - mutarotacja,

• Epimery to izomery o różnym położeniu grup -H; -OH przy węglu 2,3,4, glukozy. Do epimerów glukozy należy mannoza i galaktoza

Acetylowane aminocukry

• N-acetylo-D-glukozoamina i N-acetylo-D-
  galaktozoamina są składnikami glikoprotein

• Kwas N-acetyloneuraminowy (kwas sjalowy)
  też jest charakterystycznym składnikiem
  glikoprotein

• Monosacharydy kwaśne: Kwas D-glukuronowy,
  D-galakturowy oraz L-idurowy stanowią typowe
  składniki glikanów glikozoaminowych tkanki
  łącznej

Alkohole cukrowe

bezbarwna substancja krystaliczna o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie
Otrzymywany jest poprzez redukcję glukozy.
Stosowany jako dodatek do żywności E420.

Mannitol

• W lecznictwie znalazł zastosowanie jako środek moczopędny. Może być używany: w zapobieganiu nieodwracalnemu uszkodzeniu nerek w skąpomoczu (oligurii),

• do zmniejszenia ciśnienia wewnątrzczaszkowego,

• do zwiększania wydalania moczu (i zarazem toksyn) przy zatruciach

Disacharydy - węgiel aldehydowy lub ketonowy jednej cząsteczki może reagować z jakąkolwiek grupą hydroksylową drugiej cząsteczki cukru, tworząc disacharyd

Złożone oligosacharydy

Może wchodzić wiele różnych cząsteczek prostych cukrów

Polisacharyd

• Cukier zapasowy - gromadzi się głównie wątrobie i mięśniach.

• Reszty glukozowe są połączone wiązaniami α1→4 glikozylowymi,

• Mniej więcej co 10, reszta jest dodatkowo połączona wiązaniem α1→6
  z kolejną glukozą,

• Rozgałęzienia te wydłużają kolejne reszty glukozowe połączone
  wiązaniami α1→4,

• W ten sposób powstają choinkowe struktury składające się nawet z
  50 000 reszt

Reakcje monosacharydów

• Mutarotacja

• Tworzenie glikozydów

• Redukcja i utlenianie

• Epimeryzacja

• Estryfikacja

• Większość związków organicznych, występujących w organizmach żywych należy do optycznie czynnych, które cechuje zdolność skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego.

• polarymetria wykorzystuje zjawisko skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego do wykrywania lub oznaczania stężenia substancji optycznie czynnej.

• pomiary takie są stosowane m.in. w analizie środków leczniczych.

• przyrządem służącym do oznaczania kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego jest polarymetr.

• polarymetr posiada on dwa pryzmaty Nicola (nikole), z których pierwszy jest nieruchomy i służy do wytwarzania wiązki światła spolaryzowanego. Drugi natomiast - ruchomy wokół osi optycznej i sprzężony ze skalą kątową - służy do odczytu wielkości kąta skręcenia

• zasada działania polarymetru opiera się na tym, że jeśli między skrzyżowane nikole umieści się substancję optycznie czynną, która skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego o kąt a, to pole widzenia w okularze rozjaśni się proporcjonalnie do stężenia tego związku.

Podsumowanie

၆Węglowodany polimeryczne są przede wszystkim ważnymi (ale nie niezbędnymi) składnikami odżywczymi,

၆Postacią transportową (CH2O)n we krwi kręgowców jest glukoza

၆C6H12O6 transportowana do komórek w celach energetycznych - glikoliza lub przekształcana w inne metabolity

၆Niektóre narządy (wątroba, mięśnie) magazynują glikogen jako węglowodan zapasowy, który jest kowalencyjnie przyłączony do białka glikogeniny

၆Polisacharydy stanowią także materiał budulcowy organizmu