CHEMIA- POCHODNE WĘGLOWODORÓW
BENZEN C6H6
Występują w nim wiązania sigma i pi, posiada 6 elektronów wolnych, które nie mają stałego miejsca ( sekstet zdelokalizowanych elektronów)
C-C wiązanie czysto atomowe
CH- kowalencyjne słabo spolaryzowane. Wykazuje cechy związku nasyconego i nie nasyconego
Właściwości fizyczne :
Bezbarwna ciecz
Specyficzny zapach
Substancja toksyczna
Nie miesza się z wodą
Gęstość jest mniejsza od gęstości Wody
Właściwości chemiczne:
Spala się kopcącym płomienie nie całkowite
Ulega addycji - zachodzi bardzo trudno
Z H2 C6H6 +3H2 C6H12 cykloheksan
Z Cl2, Br2 C6H6Br6 heksabromocykloheksan
Ulega substytucji - bardzo łatwo
Chlorowanie lub bromowanie
C6H6 + Cl2 pod wpływem FeCl3 lub Fe(Br)3 powstaje C6H5Cl + HCl chlorobenzen
Nitrowanie C6H6 + HO-NO3 pod wpływem H2SO4 powstaj C6H6NO2 + H2O nitrobenzen jest żółty ma zapach migdałów
Sulfonowanie C6H6 + HO- SO3H C6H6SO3H + H2O kwas benzenosulfonowy
Benzen można otrzymać z destylacji ropy naftowej lub przez trimeryzacje acentylenu
3 CH=- CH -> C6H6
Otrzymywanie nitrobenzenu
Do próbówki z HNO3 dodajemy benzen i kwas siarkowy 6 robimy łaźnię wodną poprzez ciepłą wodę, powoli zmienai się kolor i wytwarza zapach migdałów.
TOLUEN
C6H5- CH3 toluen, metylobenzen
Wł fizyczne:
Ciecz, s
Specyficzny zapach
Gęstość mneijsza od wody
Nie miesza się z wodą
Wł. Chemiczne
Ulega spalaniu
Ulega substytucji
Chlorowanie
C6H5- CH3 +Cl2 - pod wpływem światła -> C6H5- CH3Cl + HCl chlorofenylometan
Bromowanie
2 C6H5- CH3 + 2Br2 -- FeBr3 -> 2 bromotoluen/2o-bromo toluen+4 bromometylotoluen/p-bromotoluen + 2HBr
X- podstawnik dzieli się na 2 zespoły :
Kierujący podstawnik w pozycje o i p podstawniki alkilowe, z gr.17, OH
Kierujący inne podstawniki w pozycje meta NO2,SO3H, COOH, CHO
Nitrowanie
2 C6H5- CH3 + 2HNO2 - H2SO4 o nitrotoluen + p nitrotoluen + 2H2O
Sulfonowanie
2 C6H5- CH3 + 2H2SO4 -> o sulfotoluen + p sulfotoluen + 2woda
Otrzymywanie toluenu w wyniku alkilowania benzenu / substytucja
C6H6 -+ CH3Cl - AlCl3 (kwas louisa)-> toluen + HCl
Naftalen
Wł fizyczne:
Ciało stałę,
Specyficzny zapach
Nei rozpuszcza się w wodzie
Lotny
Krystaliczny
Rozpuszcza się w benzynie
Łatwo się sublimuje
Wł. Chemiczne
Ulega nitrowaniu
C10H8 + HNO3 -- H2SO4 -> 1 nitronaftalen lub w nitronaftalen + woda
Ulega chlorowaniu
2 C10H8 + 2Cl2 -Fe-> 1chloronaftalen + 2chloronaftalen + 2HCl
WYSTĘPOWANIE WĘGLOWODORÓW
Metan :gaz ziemny, gaz błotny, gaz kopalniany
Ciekłe oktan i pentan w ropie naftowej
Stałe w węglu kopalnianym
Destylacja- oddzielanie cieczy wykorzystując różne temperatury wrzenie
LO liczba oktanów- wielkość charakteryzujące paliwo do bezstukowego spalania się w cylindrze