WĘGLOWODORY AROMATYCZNE

1. Podać i uzasadnić, które z wymienionych struktur posiadają charakter aromatyczny:

2. Napisać wzory następujących związków.

1. 1-metylo-4-bromo-2,5-dihydroksybenzen

2. 1,3-dietylo-4-hydroksy-5-nitrobenzen

3. 2,4-dichlorofenol

4. kwas 3,5-dinitrobenzoesowy

5. kumen

6. m-chloroanilina

7. 2,6-dinitrotoluen

8. p-ksylen

9. o-nitrofenol

3. Podać nazwy następujących związków

4. Zaklasyfikować niżej podane podstawniki jako aktywujące i deaktywujące pierścień aromatyczny w reakcjach elektrofilowego podstawienia aromatycznego (S_EAr). Które z nich zaliczone są do grupy II (do podstawników kierujących w położenie meta)?

5. Podać wzory i nazwy głównych produktów tworzących się w wyniku działania mieszaniny nitrującej (H₂SO₄ + HNO₃) na następujące związki:

1. o-nitrotoluen

2. m-dibromobenzen

3. p-nitroacetanilid

4. acetanilid

5. kwas benzoesowy

6. kwas p-toluilowy

6. Wyjaśnić, dlaczego w wyniku mononitrowania aniliny za pomocą mieszaniny nitrującej jako główny produkt reakcji powstanie m-nitroanilina zamiast jak to mogłoby wynikać z wpływu kierującego grupy -NH₂ p-nitroanilina? Zaproponować metodę syntezy p-nitroaniliny.

7. Który pierścień i w którym położeniu będzie atakowany podczas nitrowania następujących związków:

8. Podać wzory i nazwy produktów następujących reakcji

9. Podać wzory głównych produktów następujących reakcji:

10. Mając do dyspozycji benzen, toluen i dowolne odczynniki nieorganiczne zaproponować metodę syntezy:

1. p-bromonitrobenzenu

2. 2,4-dinitrochlorobenzenu

3. kwasu m-nitrobenzoesowego

4. kwasu p-nitrobenzoesowego

5. kwasu 4-bromo-3-nitrobenzoesowego

6. bromku p-bromobenzylu

11. W wyniku alkilowania benzenu chlorkiem propylu w obecności AlCl₃ jako główny produkt reakcji powstaje kumen zamiast spodziewanego propylobenzenu. Wyjaśnić przebieg tej reakcji i zaproponować jednoznaczną metodę syntezy propylobenzenu.

12. Uzupełnij niżej podane schematy reakcji podając wzory głównych produktów oznaczonych literami.

---