ARKUSZ 1

Zad. 1 Narysuj tyle, ile potrafisz struktur rezonansowych dla następujących układów:

Spośród narysowanych struktur wybierz najtrwalszą.

Zad. 2 Która z następujących par przedstawia struktury rezonansowe? Zaznacz strzałkami ruch elektronów prowadzący do drugiej struktury.

i)
i
j)
i
k)
i

Zad.3

Zad.4 Narysuj struktury rezonansowe następujących cząsteczek i uszereguj je od najbardziej trwałej do najmniej trwałek. Dla zw. A zaznacz atomy o charakterze elektrofilowym, a dla zw. B atomy o charakterze nukleofilowy.

Zad.5 Nazwij wszystkie grupy funkcyjne obecne w amoxicillinie - antybiotyku z grupy penicylin.

Zad.6 Napisz produkty reakcji. W którą stronę przesunięta jest równowaga reakcji.

a)
b)

c)
d)

e)

Zad. 7 Zaznacz (strzałką → lub ←), w którą stronę są przesunięte stany równowagi w następujących reakcjach:

a) CH₃O^- K⁺ + (CH₃)₃COH CH₃OH + (CH₃)₃CO^- K⁺

b) CH₃OH + Bu-Li CH₃O^- Li⁺ + Bu-H

c) (CH₃)₂CHO^- Na⁺ + NH₃ NaNH₂ + (CH₃)₂CHOH

d) CH₃CH₂OH + NaOHaq CH₃CH₂O^- Na⁺ + H₂O

e) CH₃O^- Na⁺ + C₆H₅OH CH₃OH + C₆H₅O^- Na⁺

f) C₆H₅OH + NaHCO₃ C₆H₅O^- Na⁺ + [H₂CO₃]

g) CH₃COO^- Na⁺ + C₆H₅OH CH₃COOH + C₆H₅O^- Na⁺

h) HC≡C^- Na⁺ + C₂H₅OH C₂H₅O^- Na⁺ + HC≡CH

i) CH₃CH₂OH + HCl CH₃CH₂OH₂⁺ + Cl^-

Wartości pK_a : CH₃OH 15,5; (CH₃)₂CHOH 17,1; C₂H₅OH ~16; (CH₃)₃C-OH 18;

HC≡CH 25; NH₃ 35; Bu-H ~50; C₆H₅OH 9,9; CH₃COOH 4,8;[H₂CO₃] 6,4.

Zad. 8 Które ze związków są zasadami, a które kwasami Lewisa:

Zad.9 Następujące związki uszereguj zgodnie z ich rosnącą kwasowością: a) 1-butanol, b) 1-buten, c) 1-butyn, d) 2-metylo-2-propanol, e) 2-chloetanol (pK_a ≈ 14,3), f) fenol, g) p-nitrofenol,

h) p-metylofenol, i) kwas octowy, j) woda.

Zad. 10 Posługując się formalizmem strzałkowym zapisać podane reakcje kwas-zasada Lewisa:

Zad. 11 Znajdź nukleofile i elektrofile.