Kwasy karboksylowe są to związki organiczne pochodne węglowodorów, które zawierają jedną lub więcej grup karboksylowych -COOH.
Przykłady: CH3-COOH, C2H5-COOH, CH3-CH2-CH2-COOH
Kwasy karboksylowe o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami i mieszają się z wodą z każdym stosunku. Kwasy o długich łańcuchach (15 do 17 atomów węgla), nie są dobrze rozpuszczalne w wodzie; często są one nazywane kwasami tłuszczowymi, ponieważ pochodzą od tłuszczów zwierzęcych. Właściwości fizyczne
1. Rozpuszczalność jest uzależniona od zawartości atomów w cząsteczce;
C1 - C4 - mieszają się z wodą w każdym stosunku
C5 - C12 - rozpuszczają się w bezwodnym alkoholu etylowym na zimno
> C13 - rozpuszczają się dobrze w rozpuszczalnikach organicznych.
2. Stan skupienia jest uzależniony od zawartości atomów w cząsteczce
C1 - C8 - ciecz
> C9 - ciała stałe
3. Łatwo krystalizują
4. Są mało lotne
5. Dyfrakcja promieni rentgenowskich wskazuje na zygzakowatą budowę łańcucha kwasu karboksylowego.
Kwas metanowy (mrówkowy) - HCOOH Właściwości :Bezbarwna, klarowna ciecz, Ostry, drażniący zapach, Temperatura topnienia ok. 8 °C, Temperatura wrzenia 100,7 °C ,Miesza się z wodą w każdej proporcji ,Palny,co zapisać można za pomocą reakcji: 2HCOOH+O2->2CO2+2H2O , Dobrze rozpuszcza sie w wodzie ,Związek silnie redukujący, żrący i korodujący.
Kwas etanowy (octowy) CH3COOH - Jest to bezbarwna, przezroczysta ciecz, o przenikliwym zapachu. Z wodą miesza sie bez ograniczeń. W handlu znany jest pod postacią octu stołowego (10%). Stężony jest silnie żrący.
Kwas butanowy (masłowy) C3H7COOH
Jest kwasem który występuje w mleku (maśle) w postaci związanej. W wyniku jełczenia masła uwalnia się nadając nieprzyjemny zapach. Mówimy, że masło zjełczało.
Kwasy tłuszczowe Kwasy tłuszczowe nie występują w przyrodzie w stanie wolnym, natomiast w stanie związanym znajdują się w tłuszczach zwięrzęcych i roślinnych.
Najbardziej znanymi są;
kwas palmitynowy - C15H31COOH (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH)
kwas stearynowy - C17H35COOH (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2COOH)
kwas oleinowy - C17H33COOH (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2COOH)
W kwasach tłuszczowych wyróżniamy długi łańcuch węglowodorowy zawierający od kilkunastu do dwudziestu kilku atomów węgla. Łańcuch ten może być nasycony (wszystkie wiązania są pojedyńcze) lub nienasycony zawierający od jednego do kilka wiązan podwójnych.
Właściwości kwasów karboksylowych
Pierwsze cztery kwasy szeregu homologicznego są rozpuszczalne w wodzie, kwas zawierający w cząsteczce pięć atomów węgla rozpuszcza się częściowo, a wyższe homologi kwasów karboksylowych są praktycznie nierozpuszczalne.
Charakterystyczne reakcje kwasów karboksylowych są wynikiem obecności grupy karboksylowej -COOH. Najbardziej charakterystyczne reakcje to: tworzenie soli tworzenie estrów
Sole powstają w reakcjach z wodorotlenkami, tlenkami i metalami.
Przykłady reakcji z wodorotlenkiem octowy CH3COOH + NaOH <=> CH3COONa + H2O
z tlenkiem CH3COOH + MgO ---> (CH3COO)2Mg + H2O
z metalem 2CH3COOH + 2K ---> 2CH3COOK + H2
W każdym przypadku w miejsce wodoru grupy karboksylowej wchodzi metal.
Mydło pieni się tylko w wodzie miękkiej. W twardej wodzie (zawiera sole wapnia, magnezu) tworzy kłaczkowaty osad soli wapnia i magnezu, które również są mydłami ale nierozpuszczalnymi w wodzie 2C17H35COONa + CaCl2 ---> (C17H35COO)2Ca(osad) + 2 NaCl
2C15H31COONa + MgSO4 ---> (C15H31COO)2Mg(osad) + Na2SO4
Metanowy mrówkowy reakcje:
Utlenianie CO2: HCOOH CO2 + H2O
Rozpad na wode i CO2:
HCOOH CO+H2O (z pomocą steż H2SO4)
Reaguje z zasadami :
HCOOH+KOH HCOOK + H2O (powstał mrówczan potasu +woda)
Reakcja z cynkiem :
2HCOOH+Zn(HCOO)2Zn + H2
Reakcja z zasadą
C6H5COOH+NaOH C6H5COONa + H2O
Reakcja z tlenkiem metalu:
CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O
Ze względu na rodzaj metalu alkalicznego obecnego w mydłach dzieli się je na:
· Mydła sodowe, które są stałe w temperaturze pokojowej i rozpuszczalne w wodzie - produkuje się z nich mydła w kostkach. (twarde)
· Mydła magnezowe, które są ciekłe w temperaturze pokojowej - produkuje się z nich szampony, płyny do kąpieli i mydła w płynie.
· Mydła litowe, które są pół-ciekłe w temperaturze pokojowej i słabo rozpuszczają się w wodzie - nie stosuje się ich jako środków myjących, lecz stosuje jako dodatki do litowych smarów łożyskowych.
· Mydła potasowe, które są miękkie (maziste) zwane mydłem szarym, rozpuszczalne w wodzie.
Reakcja kwasów karboksylowych z sodem
MECHANIZM MYJĄCEGO DZIAŁANIE MYDŁA
Mydło w procesie usuwania brudu ,który zawiera tłuszcz i smar, tworzy z anionu kwasu tłuszczowego otoczkę wokół kropelki oleju (smaru).
Mechanizm tworzenia emulsji w procesie usuwania oleju
Otoczka powstaje w wyniku silniejszego oddziaływania a tym samym wnikania do kropelki oleju części węglowodorowej łąńcucha anionu kwasu tłuszczowego. Powstaje wtedy warstwa graniczna od strony oleju. Możemy wtedy powiedzieć, że jonowe (polarne) końce mydła rozpuszczają się w fazie wodnej, a końce węglowodorowe (niepolarne) - w fazie olejowej. Ponieważ końce nie są połączone, tworzy się graniczna powierzchnia międzyfazowa
Na powierzchni zgromadzony ładunek jednoimienny zapobiega zlewaniu się kropelek oleju, tworzy się trwała emulsja oleju i wody, którą można usunąć z oczyszczanej powierzchni.
Mycie i pranie polega na utworzeniu emulsji wodnej z cząstek brudu zlepionych substancjami niepolarnymi (tłuszcze, oleje i inne substancje organiczne), a więc nierozpuszczalne w wodzie.
Mydło pieni się tylko w wodzie miękkiej. W twardej wodzie (zawiera sole wapnia, magnezu) tworzy kłaczkowaty osad soli wapnia i magnezu, które również są mydłami, ale nierozpuszczalnymi w wodzie
2C17H35COONa + CaCl2 ---> (C17H35COO)2Ca(osad) + 2 NaCl
2C15H31COONa + MgSO4 ---> (C15H31COO)2Mg(osad) + Na2SO4
Pienienie mydła jest niezbędnym warunkiem usunięcia brudu. Brak pienienia świadczy, że mamy do czynienia z twardą wodą i dla osiągnięcia pełnego efekty prania konieczne będzie większe zużycie mydła - część mydła zostaje zużyta na wytrącenie z wody wapnia i magnezu. Proces usuwania z wody wapnia i magnezu nazywamy zmiękczaniem wody.
Detergenty mają w cząsteczkach grupy polarne (hydrofilowe o dużym powinowactwie do wody i grupy niepolarne (lipofilowe) o dużym powinowactwie do tłuszczów.
Bańka mydlana - to sferycznie ukształtowana błona mydlana o kształcie zbliżonym do kuli. Powstaje z mieszaniny wody z mydłem, czasami z niewielkim dodatkiem gliceryny utrudniającym parowanie wody - przedłużającym \"żywotność\" bańki.
Rola mydła polega na zmniejszeniu napięcia powierzchniowego w wodzie, z której robi się bańki. Samo zmniejszenie napięcia powierzchniowego nie wystarczy do zrobienia bańki mydlanej, rola mydła polega również na stworzeniu cienkiej warstwy na powierzchni wody (z obydwu stron) - dzięki temu otrzymujemy cienką (kilka mikrometrów) trójwarstwową błonę, której konstrukcję utrzymuje zmniejszone napięcie powierzchniowe wody.
Estryfikacja to reakcja chemiczna w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np.: z bezwodników czy chlorków kwasowych. Reakcja estryfikacji z użyciem kwasu i alkoholu, której produktem ubocznym jest woda, jest zazwyczaj reakcją równowagą. Aby zapewnić jej wysoką wydajność należy z układu reakcji usuwać przynajmniej jeden z produktów i jest nim najczęściej woda.
Estry - grupa organicznych związków chemicznych będąca produktem kondensacji kwasów karboksylowych i alkoholi. Estrami nazywa się też produkty kondensacji alkoholi i kwasów nieorganicznych. Maślan butylu (zapach ananasa)
Octan izoamylu (zapach bananów)
Octan oktylu (zapach pomarańczy)
Octan benzylu (zapach jaśminu)
Octan etylu (zapach gruszek Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym. kwas nieorganiczny + alkohol = ester kwasu nieorganicznego + woda
[kwas azotowy (V)]
[kwas siarkowy (VI)]
[kwas borowy]
[kwas fosforowy (V)]
METANOL
Zastosowanie:
-jako rozpuszczalnik
-do prod. formaliny
-jako środek konserw.
do przechowyw. tworzyw
antonomicznych
-do prod.barwników
Właściwości fizyczne:
- bezbarwna ciecz
- charakt.zapach
- b.dobrze rozpuszcalna
Otrzymywanie przez:
- suchą destylację drewna
- syntezę tlenku węgla z H2
ETANOL
Otrzymywanie przez:
- uwodnienie etylenu
C2H5OH◊C2H4 +H2O
- fermentację alkoholową
polegającą na rozkładzie
cukrów pod wpływem
enzymów zawartych
w drożdżach.
2C 2H5OH + 2CO2◊C6H12O6
Zastosowanie:
- do produkcji leków
- do produkcji napojów
alkoholowych.
- w przem.perfumer.
GLICERYNA:
C3H5(OH)3
Właściwości fizyczne:
-gęsta ciecz
-słodki smak
-bezbarwna
-dobrze rozp. w wodzie
Otrzymywanie:
- przez hydrolizę tłuszczów
czyli rozkład tłuszczów
pod wpływem wody
Zastosowanie:
- do produkcji leków
- do słodzenia koniaków
- w przemyśle kosmet.
- do produkcji mat.wybuch.
KWAS MRÓWKOWY
(metanowy):
H COOH
Właściwości fizyczne:
- bezbarwna ciecz
- ostry zapach
- właściwości parzące
- trująca
Otrzymywanie:
- powolne utlenianie
Metanolu w obecności
katalizatora
HCOOH+H2O◊CH3OH+O2
Zastosowanie:
- do garbowania skór
- jako środek bakteriobójczy
- do produkcji barwników
- jako rozpuszczalnik
KWAS OCTOWY
(etanowy):
CH3COOH
Otrzymywanie:
- w procesie fermentacji
octowej, polegającej na
powolnym utlenianiu
etanolu w obecności
bakterii.
Właściwości fizyczne:
- bezbarwna ciecz
- ostry zapach
-b.dobrze rozp.w wodzie
Zastosowanie:
- środek konserwujący
-do produkcji leków
-do produkcji tworzyw szt.
Reakcje estryfikacji-
zachodzą pomiędzy
kwasami karboksyl.
i alkohol. w obecności
stężonego H2SO4.
Głównym produktem
reakcji jest ester a
ubocznym woda.
Reakcje hydrolizy- są
odwrotne do reakcji
estryfikacji, polegają
na rozkładzie cząsteczek
estrów pod wpływem
wody na kwasy karb. i alk.
Właściwości estrów:
- słabo rozpuszczalne
w wodzie
- owocowy zapach
Zastosowanie estrów:
- w przemyśle kosmet.
- w przemyśle perfum.