♦Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla ♦Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla kamiennego, ropy naftowej - Reakcje otrzymywania: 1) w łuku elektrycznym: C + 2H₂ → CH₄ 2) redukcja CO wodorem: CO + 3H₂ → CH₄ + H₂O 3) prażenie CH₃COONa z ługiem sodowym NaOH: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂SO₄ 4) hydroliza węglika glinu: Al₄C₃ + 12 H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃ 5) uwodorowanie nienasyconych: CH2=CH2 → CH3-CH3 / CH≡CH → CH3-CH3.

Właściwości: mieszanina wybuchowa, gaz bezbarwny i bezwonny, po ogrzaniu do 1000^OC ulega dysocjacji termicznej, rozpada się na C i na 2H₂, dwa razy lżejszy od powietrza, jest składnikiem gazu ziemnego. W przyrodzie powstaje w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków org. Długość wiązań jest stała i wynosi a=109pm, a kąt=109⁰28'. Cząsteczka ma kształt tetraedryczny. Metan jest bierny chemicznie, gdyż wiązanie C-H jest słabo spolaryzowane, więc jest chemicznie trwałe, reaguje tylko z Cl i Br. Ulega reakcji podsatwiania. Ulega reakcji spalania: całkowite: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O; półspalanie:

CH₄ + 1¹/₂O₂ → CO + 2H₂O; spalanie niezupełne: CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

♦Chlorowanie metanu w świetle na zimno: Cl₂
2Cl; CH₄ + Cl⋅ → CH₃Cl + H⋅; H⋅ + Cl₂→HCl + Cl⋅; CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ (dichlorometan)+ HCl; CH₂Cl₂ + Cl₂→CHCl₃ (trichlorometan) + HCl; CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ (tetrachloro metan)+ HCl

♦Chlorowanie toluenu na gorąco:

toluen + 3Cl₂
2,4,6-trójchlorotoluen.

♦Reakcja spalania acetylenu: 1) C₂H₂ + 2¹/₂O₂→2CO₂+H₂O+312 ^kcal/_mol 2) C₂H₂ + 1¹/₂O₂→2CO+H₂O 3) 2C₂H₂ + O₂→4C+H₂O; Płomień acetylenowo-tlenowy stosowany do spawania gazowego i cięcia metali ma temperaturę 3500⁰C.

♦Izomeria jest to zjawisko występowania dwu lub więcej związ. chem. o tym samym wzorze sumar., lecz innej budowie cząsteczki, mające w związku z tym różne właściwości fiz i chem. Izomeria optyczna (światła spolaryzowanego) - izomery optyczne mają ten sam wzór sumaryczny, strukturalny, różnią się konfiguracja przestrzenną, mają te same właść fiz i chem za wyjątkiem skręcalności płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Mają jednak przeogromne znaczenie biochemiczne w organizmach żywych (lekarstwa, trucizny). Warunkiem występowania izomerii optycznej jest chiralność cząsteczki, czyli występowanie w niej asymetrycznego at. C. (np. bromochlorofluorojodometan). Izomeria strukturalna tj. łańcucha węglowego (np. 2-metyloheptan, 3-metyloheptan, 4-metyloheptan). Stereoizomeria (cis-trans) np.: cis-2-buten ^CH3-_H-­C=C_-H^-CH3, trans-2-buten ^CH3-_H-­C=C^-H _-CH3

♦Otrzymywanie paliw syntetycznych: (uwodornienie węgla): n(C) + mH₂ → C_nH_m; n(C)- pył węgla jako zawiesina w oleju pochodzenia naftowego, C_nH_m- mieszanina węglowodorów podobna do benzyny czy oleju napędowego. Dodatkiem do benzyn może być C₂H₅OH, olej rzepakowy, CH₃OH.

♦Produkty destylacji ropy naftowej (i zastosowanie) : @ 1) eter naftowy (temp. wrz. 20-60⁰C) - rozpuszczalnik, C₄-C₇ @ 2) benzyna lakowa (ekstrakcyjna) (60-100) - rozpuszczalnik, C₉-C₁₂ @ 3) benzyny silnikowe (40-180) silniki z zapłonem iskrowym, C₇-C₁₀ @ 4) nafty lotnicze (yet fuel) (150-250) paliwo do silników odrzut., C₁₀-C₁₆ @ 5) oleje napędowe (200-350) - paliwo do silników wysokopręż. (gas/diesel oil), ≈C₂₀ @ 6) mazut (pow. 350) - paliwo do kotłów (fuel oil - paliwo ciężkie), >C₂₀ 6a) frakcje olejów smarowych (ok. 350-650).

♦Zastosowanie węglowodorów jako paliw jest zależne od ich budowy. Alkany rozgałęzione, alkeny, cykloalkany i węglowodory aromatyczne są stosowane jako paliwa do silników iskrowych. Alkany o prostym łańcuchu (n-alkany) są używane w silnikach wysokoprężnych(Diesel). Liczba cetanowa (LC) - procentowa zawartość objętościowa cetanu C₁₆H₃₄ w paliwie wzorcowym. Odnosi się do paliw do silników wysokoprężnych, z zapłonem samoczynnym, charakteryzuje zwłokę samozapłonu. Wymagana przez silnik wysokopręż. LC paliwa zależy od jego prędkości obr. - silniki wysokoobr. - LC ponad 45, silniki średnioobr. - LC pow. 30, silniki wolnoobr. - LC pow. 20. LC=1 ma 1metylonaftalen, LC=100 ma cetan C₁₆H₃₄, im większa LC, tym mniejsza jest temperatura zapłonu i zwłoka samozapłonu. Liczba oktanowa (LO) - charakteryzuje odporność benzyn na spalanie detonacyjne, wymagana przz silnik minimalna LO benzyn zależna jest od jego stopnia sprężenia. Mieszanka benzynowo-powietrzna w cylindrze silnika powinna spalać się równomiernie i nie za szybko. Zbyt gwałtowne spalenie (detonacyjne) powoduje nierównomierną pracę silnika (tzw. stukanie) i jego przedwczesne zużycie. LO=100 ma 2,2,4-trimetylopentan (izooktan), LO=0 ma n-heptan. LO benzyny można poprawić poprzez dodanie do niej domieszki zwanej antydetonatorem, np.: Pb(CH₂CH₃)₄.

♦Kraking (przeróbka destrukcyjna) polega na przeróbce ciężkich pozostałości podestylacyjnych na paliwa lekkie (benzyny, oleje napędowe). Istotą krakingu jest rozpad cząsteczki pod wpływem temperatury (kraking termiczny) lub pod wpływem temperatury i katalizatora (kraking katalityczny - niższa temp. niż termiczny).

Np.: C₂₀H₄₂
C₁₀H₂₂ (nasycony) + C₁₀H₂₀ (nienasycony); C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀ → CH₄, C₂H₄; CH₄
C + 2H₂;

♦Otrzymywanie kauczuku:

→Kauczuk naturalny (lateks): surowiec naturalny, z drzewa kauczukowca wpływa mleczko kauczukowe-emulsja, lateks - poliizopren: 2-metylo-1-butadien

→ BUNA: n(CH₂=CH-CH=CH₂)
-(-CH₂-CH=CH-CH₂-)-_n BUNA;

→BUNA S: CH₂=CH-CH=CH₂ + benzen-CH=CH₂

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-benzen(↓)-]-_n kauczuk butadienowostyrenowy

→BUNA N: CH₂=CH-CH=CH₂+CH2=CH-CN

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-CN-]-_n kauczuk butadienonitrylowy

♦Sulfonowanie benzenu: benzen + HOSO₃H → benzen-SO₃H + H₂O

produkt - kw. benzenosulfonowy

♦Uzupełnij: CH₄
CH₃Cl
CH₃OH
HC^=O_-H (ald. mrów.) + H₂O
H-COOH (kw. mrówk.)

♦Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla kamiennego, ropy naftowej - Reakcje otrzymywania: 1) w łuku elektrycznym: C + 2H₂ → CH₄ 2) redukcja CO wodorem: CO + 3H₂ → CH₄ + H₂O 3) prażenie CH₃COONa z ługiem sodowym NaOH: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂SO₄ 4) hydroliza węglika glinu: Al₄C₃ + 12 H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃ 5) uwodorowanie nienasyconych: CH2=CH2 → CH3-CH3 / CH≡CH → CH3-CH3.

Właściwości: mieszanina wybuchowa, gaz bezbarwny i bezwonny, po ogrzaniu do 1000^OC ulega dysocjacji termicznej, rozpada się na C i na 2H₂, dwa razy lżejszy od powietrza, jest składnikiem gazu ziemnego. W przyrodzie powstaje w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków org. Długość wiązań jest stała i wynosi a=109pm, a kąt=109⁰28'. Cząsteczka ma kształt tetraedryczny. Metan jest bierny chemicznie, gdyż wiązanie C-H jest słabo spolaryzowane, więc jest chemicznie trwałe, reaguje tylko z Cl i Br. Ulega reakcji podsatwiania. Ulega reakcji spalania: całkowite: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O; półspalanie:

CH₄ + 1¹/₂O₂ → CO + 2H₂O; spalanie niezupełne: CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

♦Chlorowanie metanu w świetle na zimno: Cl₂
2Cl; CH₄ + Cl⋅ → CH₃Cl + H⋅; H⋅ + Cl₂→HCl + Cl⋅; CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ (dichlorometan)+ HCl; CH₂Cl₂ + Cl₂→CHCl₃ (trichlorometan) + HCl; CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ (tetrachloro metan)+ HCl

♦Chlorowanie toluenu na gorąco:

toluen + 3Cl₂
2,4,6-trójchlorotoluen.

♦Reakcja spalania acetylenu: 1) C₂H₂ + 2¹/₂O₂→2CO₂+H₂O+312 ^kcal/_mol 2) C₂H₂ + 1¹/₂O₂→2CO+H₂O 3) 2C₂H₂ + O₂→4C+H₂O; Płomień acetylenowo-tlenowy stosowany do spawania gazowego i cięcia metali ma temperaturę 3500⁰C.

♦Izomeria jest to zjawisko występowania dwu lub więcej związ. chem. o tym samym wzorze sumar., lecz innej budowie cząsteczki, mające w związku z tym różne właściwości fiz i chem. Izomeria optyczna (światła spolaryzowanego) - izomery optyczne mają ten sam wzór sumaryczny, strukturalny, różnią się konfiguracja przestrzenną, mają te same właść fiz i chem za wyjątkiem skręcalności płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Mają jednak przeogromne znaczenie biochemiczne w organizmach żywych (lekarstwa, trucizny). Warunkiem występowania izomerii optycznej jest chiralność cząsteczki, czyli występowanie w niej asymetrycznego at. C. (np. bromochlorofluorojodometan). Izomeria strukturalna tj. łańcucha węglowego (np. 2-metyloheptan, 3-metyloheptan, 4-metyloheptan). Stereoizomeria (cis-trans) np.: cis-2-buten ^CH3-_H-­C=C_-H^-CH3, trans-2-buten ^CH3-_H-­C=C^-H _-CH3

♦Otrzymywanie paliw syntetycznych: (uwodornienie węgla): n(C) + mH₂ → C_nH_m; n(C)- pył węgla jako zawiesina w oleju pochodzenia naftowego, C_nH_m- mieszanina węglowodorów podobna do benzyny czy oleju napędowego. Dodatkiem do benzyn może być C₂H₅OH, olej rzepakowy, CH₃OH.

♦Produkty destylacji ropy naftowej (i zastosowanie) : @ 1) eter naftowy (temp. wrz. 20-60⁰C) - rozpuszczalnik, C₄-C₇ @ 2) benzyna lakowa (ekstrakcyjna) (60-100) - rozpuszczalnik, C₉-C₁₂ @ 3) benzyny silnikowe (40-180) silniki z zapłonem iskrowym, C₇-C₁₀ @ 4) nafty lotnicze (yet fuel) (150-250) paliwo do silników odrzut., C₁₀-C₁₆ @ 5) oleje napędowe (200-350) - paliwo do silników wysokopręż. (gas/diesel oil), ≈C₂₀ @ 6) mazut (pow. 350) - paliwo do kotłów (fuel oil - paliwo ciężkie), >C₂₀ 6a) frakcje olejów smarowych (ok. 350-650).

♦Zastosowanie węglowodorów jako paliw jest zależne od ich budowy. Alkany rozgałęzione, alkeny, cykloalkany i węglowodory aromatyczne są stosowane jako paliwa do silników iskrowych. Alkany o prostym łańcuchu (n-alkany) są używane w silnikach wysokoprężnych(Diesel). Liczba cetanowa (LC) - procentowa zawartość objętościowa cetanu C₁₆H₃₄ w paliwie wzorcowym. Odnosi się do paliw do silników wysokoprężnych, z zapłonem samoczynnym, charakteryzuje zwłokę samozapłonu. Wymagana przez silnik wysokopręż. LC paliwa zależy od jego prędkości obr. - silniki wysokoobr. - LC ponad 45, silniki średnioobr. - LC pow. 30, silniki wolnoobr. - LC pow. 20. LC=1 ma 1metylonaftalen, LC=100 ma cetan C₁₆H₃₄, im większa LC, tym mniejsza jest temperatura zapłonu i zwłoka samozapłonu. Liczba oktanowa (LO) - charakteryzuje odporność benzyn na spalanie detonacyjne, wymagana przz silnik minimalna LO benzyn zależna jest od jego stopnia sprężenia. Mieszanka benzynowo-powietrzna w cylindrze silnika powinna spalać się równomiernie i nie za szybko. Zbyt gwałtowne spalenie (detonacyjne) powoduje nierównomierną pracę silnika (tzw. stukanie) i jego przedwczesne zużycie. LO=100 ma 2,2,4-trimetylopentan (izooktan), LO=0 ma n-heptan. LO benzyny można poprawić poprzez dodanie do niej domieszki zwanej antydetonatorem, np.: Pb(CH₂CH₃)₄.

♦Kraking (przeróbka destrukcyjna) polega na przeróbce ciężkich pozostałości podestylacyjnych na paliwa lekkie (benzyny, oleje napędowe). Istotą krakingu jest rozpad cząsteczki pod wpływem temperatury (kraking termiczny) lub pod wpływem temperatury i katalizatora (kraking katalityczny - niższa temp. niż termiczny).

Np.: C₂₀H₄₂
C₁₀H₂₂ (nasycony) + C₁₀H₂₀ (nienasycony); C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀ → CH₄, C₂H₄; CH₄
C + 2H₂;

♦Otrzymywanie kauczuku:

→Kauczuk naturalny (lateks): surowiec naturalny, z drzewa kauczukowca wpływa mleczko kauczukowe-emulsja, lateks - poliizopren: 2-metylo-1-butadien

→ BUNA: n(CH₂=CH-CH=CH₂)
-(-CH₂-CH=CH-CH₂-)-_n BUNA;

→BUNA S: CH₂=CH-CH=CH₂ + benzen-CH=CH₂

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-benzen(↓)-]-_n kauczuk butadienowostyrenowy

→BUNA N: CH₂=CH-CH=CH₂+CH2=CH-CN

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-CN-]-_n kauczuk butadienonitrylowy

♦Sulfonowanie benzenu: benzen + HOSO₃H → benzen-SO₃H + H₂O

produkt - kw. benzenosulfonowy

♦Uzupełnij: CH₄
CH₃Cl
CH₃OH
HC^=O_-H (ald. mrów.) + H₂O
H-COOH (kw. mrówk.)

♦Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla kamiennego, ropy naftowej - Reakcje otrzymywania: 1) w łuku elektrycznym: C + 2H₂ → CH₄ 2) redukcja CO wodorem: CO + 3H₂ → CH₄ + H₂O 3) prażenie CH₃COONa z ługiem sodowym NaOH: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂SO₄ 4) hydroliza węglika glinu: Al₄C₃ + 12 H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃ 5) uwodorowanie nienasyconych: CH2=CH2 → CH3-CH3 / CH≡CH → CH3-CH3.

Właściwości: mieszanina wybuchowa, gaz bezbarwny i bezwonny, po ogrzaniu do 1000^OC ulega dysocjacji termicznej, rozpada się na C i na 2H₂, dwa razy lżejszy od powietrza, jest składnikiem gazu ziemnego. W przyrodzie powstaje w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków org. Długość wiązań jest stała i wynosi a=109pm, a kąt=109⁰28'. Cząsteczka ma kształt tetraedryczny. Metan jest bierny chemicznie, gdyż wiązanie C-H jest słabo spolaryzowane, więc jest chemicznie trwałe, reaguje tylko z Cl i Br. Ulega reakcji podsatwiania. Ulega reakcji spalania: całkowite: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O; półspalanie:

CH₄ + 1¹/₂O₂ → CO + 2H₂O; spalanie niezupełne: CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

♦Chlorowanie metanu w świetle na zimno: Cl₂
2Cl; CH₄ + Cl⋅ → CH₃Cl + H⋅; H⋅ + Cl₂→HCl + Cl⋅; CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ (dichlorometan)+ HCl; CH₂Cl₂ + Cl₂→CHCl₃ (trichlorometan) + HCl; CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ (tetrachloro metan)+ HCl

♦Chlorowanie toluenu na gorąco:

toluen + 3Cl₂
2,4,6-trójchlorotoluen.

♦Reakcja spalania acetylenu: 1) C₂H₂ + 2¹/₂O₂→2CO₂+H₂O+312 ^kcal/_mol 2) C₂H₂ + 1¹/₂O₂→2CO+H₂O 3) 2C₂H₂ + O₂→4C+H₂O; Płomień acetylenowo-tlenowy stosowany do spawania gazowego i cięcia metali ma temperaturę 3500⁰C.

♦Izomeria jest to zjawisko występowania dwu lub więcej związ. chem. o tym samym wzorze sumar., lecz innej budowie cząsteczki, mające w związku z tym różne właściwości fiz i chem. Izomeria optyczna (światła spolaryzowanego) - izomery optyczne mają ten sam wzór sumaryczny, strukturalny, różnią się konfiguracja przestrzenną, mają te same właść fiz i chem za wyjątkiem skręcalności płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Mają jednak przeogromne znaczenie biochemiczne w organizmach żywych (lekarstwa, trucizny). Warunkiem występowania izomerii optycznej jest chiralność cząsteczki, czyli występowanie w niej asymetrycznego at. C. (np. bromochlorofluorojodometan). Izomeria strukturalna tj. łańcucha węglowego (np. 2-metyloheptan, 3-metyloheptan, 4-metyloheptan). Stereoizomeria (cis-trans) np.: cis-2-buten ^CH3-_H-­C=C_-H^-CH3, trans-2-buten ^CH3-_H-­C=C^-H _-CH3

♦Otrzymywanie paliw syntetycznych: (uwodornienie węgla): n(C) + mH₂ → C_nH_m; n(C)- pył węgla jako zawiesina w oleju pochodzenia naftowego, C_nH_m- mieszanina węglowodorów podobna do benzyny czy oleju napędowego. Dodatkiem do benzyn może być C₂H₅OH, olej rzepakowy, CH₃OH.

♦Produkty destylacji ropy naftowej (i zastosowanie) : @ 1) eter naftowy (temp. wrz. 20-60⁰C) - rozpuszczalnik, C₄-C₇ @ 2) benzyna lakowa (ekstrakcyjna) (60-100) - rozpuszczalnik, C₉-C₁₂ @ 3) benzyny silnikowe (40-180) silniki z zapłonem iskrowym, C₇-C₁₀ @ 4) nafty lotnicze (yet fuel) (150-250) paliwo do silników odrzut., C₁₀-C₁₆ @ 5) oleje napędowe (200-350) - paliwo do silników wysokopręż. (gas/diesel oil), ≈C₂₀ @ 6) mazut (pow. 350) - paliwo do kotłów (fuel oil - paliwo ciężkie), >C₂₀ 6a) frakcje olejów smarowych (ok. 350-650).

♦Zastosowanie węglowodorów jako paliw jest zależne od ich budowy. Alkany rozgałęzione, alkeny, cykloalkany i węglowodory aromatyczne są stosowane jako paliwa do silników iskrowych. Alkany o prostym łańcuchu (n-alkany) są używane w silnikach wysokoprężnych(Diesel). Liczba cetanowa (LC) - procentowa zawartość objętościowa cetanu C₁₆H₃₄ w paliwie wzorcowym. Odnosi się do paliw do silników wysokoprężnych, z zapłonem samoczynnym, charakteryzuje zwłokę samozapłonu. Wymagana przez silnik wysokopręż. LC paliwa zależy od jego prędkości obr. - silniki wysokoobr. - LC ponad 45, silniki średnioobr. - LC pow. 30, silniki wolnoobr. - LC pow. 20. LC=1 ma 1metylonaftalen, LC=100 ma cetan C₁₆H₃₄, im większa LC, tym mniejsza jest temperatura zapłonu i zwłoka samozapłonu. Liczba oktanowa (LO) - charakteryzuje odporność benzyn na spalanie detonacyjne, wymagana przz silnik minimalna LO benzyn zależna jest od jego stopnia sprężenia. Mieszanka benzynowo-powietrzna w cylindrze silnika powinna spalać się równomiernie i nie za szybko. Zbyt gwałtowne spalenie (detonacyjne) powoduje nierównomierną pracę silnika (tzw. stukanie) i jego przedwczesne zużycie. LO=100 ma 2,2,4-trimetylopentan (izooktan), LO=0 ma n-heptan. LO benzyny można poprawić poprzez dodanie do niej domieszki zwanej antydetonatorem, np.: Pb(CH₂CH₃)₄.

♦Kraking (przeróbka destrukcyjna) polega na przeróbce ciężkich pozostałości podestylacyjnych na paliwa lekkie (benzyny, oleje napędowe). Istotą krakingu jest rozpad cząsteczki pod wpływem temperatury (kraking termiczny) lub pod wpływem temperatury i katalizatora (kraking katalityczny - niższa temp. niż termiczny).

Np.: C₂₀H₄₂
C₁₀H₂₂ (nasycony) + C₁₀H₂₀ (nienasycony); C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀ → CH₄, C₂H₄; CH₄
C + 2H₂;

♦Otrzymywanie kauczuku:

→Kauczuk naturalny (lateks): surowiec naturalny, z drzewa kauczukowca wpływa mleczko kauczukowe-emulsja, lateks - poliizopren: 2-metylo-1-butadien

→ BUNA: n(CH₂=CH-CH=CH₂)
-(-CH₂-CH=CH-CH₂-)-_n BUNA;

→BUNA S: CH₂=CH-CH=CH₂ + benzen-CH=CH₂

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-benzen(↓)-]-_n kauczuk butadienowostyrenowy

→BUNA N: CH₂=CH-CH=CH₂+CH2=CH-CN

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-CN-]-_n kauczuk butadienonitrylowy

♦Sulfonowanie benzenu: benzen + HOSO₃H → benzen-SO₃H + H₂O

produkt - kw. benzenosulfonowy

♦Uzupełnij: CH₄
CH₃Cl
CH₃OH
HC^=O_-H (ald. mrów.) + H₂O
H-COOH (kw. mrówk.)

♦Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla kamiennego, ropy naftowej - Reakcje otrzymywania: 1) w łuku elektrycznym: C + 2H₂ → CH₄ 2) redukcja CO wodorem: CO + 3H₂ → CH₄ + H₂O 3) prażenie CH₃COONa z ługiem sodowym NaOH: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂SO₄ 4) hydroliza węglika glinu: Al₄C₃ + 12 H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃ 5) uwodorowanie nienasyconych: CH2=CH2 → CH3-CH3 / CH≡CH → CH3-CH3.

Właściwości: mieszanina wybuchowa, gaz bezbarwny i bezwonny, po ogrzaniu do 1000^OC ulega dysocjacji termicznej, rozpada się na C i na 2H₂, dwa razy lżejszy od powietrza, jest składnikiem gazu ziemnego. W przyrodzie powstaje w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków org. Długość wiązań jest stała i wynosi a=109pm, a kąt=109⁰28'. Cząsteczka ma kształt tetraedryczny. Metan jest bierny chemicznie, gdyż wiązanie C-H jest słabo spolaryzowane, więc jest chemicznie trwałe, reaguje tylko z Cl i Br. Ulega reakcji podsatwiania. Ulega reakcji spalania: całkowite: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O; półspalanie:

CH₄ + 1¹/₂O₂ → CO + 2H₂O; spalanie niezupełne: CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

♦Chlorowanie metanu w świetle na zimno: Cl₂
2Cl; CH₄ + Cl⋅ → CH₃Cl + H⋅; H⋅ + Cl₂→HCl + Cl⋅; CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ (dichlorometan)+ HCl; CH₂Cl₂ + Cl₂→CHCl₃ (trichlorometan) + HCl; CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ (tetrachloro metan)+ HCl

♦Chlorowanie toluenu na gorąco:

toluen + 3Cl₂
2,4,6-trójchlorotoluen.

♦Reakcja spalania acetylenu: 1) C₂H₂ + 2¹/₂O₂→2CO₂+H₂O+312 ^kcal/_mol 2) C₂H₂ + 1¹/₂O₂→2CO+H₂O 3) 2C₂H₂ + O₂→4C+H₂O; Płomień acetylenowo-tlenowy stosowany do spawania gazowego i cięcia metali ma temperaturę 3500⁰C.

♦Izomeria jest to zjawisko występowania dwu lub więcej związ. chem. o tym samym wzorze sumar., lecz innej budowie cząsteczki, mające w związku z tym różne właściwości fiz i chem. Izomeria optyczna (światła spolaryzowanego) - izomery optyczne mają ten sam wzór sumaryczny, strukturalny, różnią się konfiguracja przestrzenną, mają te same właść fiz i chem za wyjątkiem skręcalności płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Mają jednak przeogromne znaczenie biochemiczne w organizmach żywych (lekarstwa, trucizny). Warunkiem występowania izomerii optycznej jest chiralność cząsteczki, czyli występowanie w niej asymetrycznego at. C. (np. bromochlorofluorojodometan). Izomeria strukturalna tj. łańcucha węglowego (np. 2-metyloheptan, 3-metyloheptan, 4-metyloheptan). Stereoizomeria (cis-trans) np.: cis-2-buten ^CH3-_H-­C=C_-H^-CH3, trans-2-buten ^CH3-_H-­C=C^-H _-CH3

♦Otrzymywanie paliw syntetycznych: (uwodornienie węgla): n(C) + mH₂ → C_nH_m; n(C)- pył węgla jako zawiesina w oleju pochodzenia naftowego, C_nH_m- mieszanina węglowodorów podobna do benzyny czy oleju napędowego. Dodatkiem do benzyn może być C₂H₅OH, olej rzepakowy, CH₃OH.

♦Produkty destylacji ropy naftowej (i zastosowanie) : @ 1) eter naftowy (temp. wrz. 20-60⁰C) - rozpuszczalnik, C₄-C₇ @ 2) benzyna lakowa (ekstrakcyjna) (60-100) - rozpuszczalnik, C₉-C₁₂ @ 3) benzyny silnikowe (40-180) silniki z zapłonem iskrowym, C₇-C₁₀ @ 4) nafty lotnicze (yet fuel) (150-250) paliwo do silników odrzut., C₁₀-C₁₆ @ 5) oleje napędowe (200-350) - paliwo do silników wysokopręż. (gas/diesel oil), ≈C₂₀ @ 6) mazut (pow. 350) - paliwo do kotłów (fuel oil - paliwo ciężkie), >C₂₀ 6a) frakcje olejów smarowych (ok. 350-650).

♦Zastosowanie węglowodorów jako paliw jest zależne od ich budowy. Alkany rozgałęzione, alkeny, cykloalkany i węglowodory aromatyczne są stosowane jako paliwa do silników iskrowych. Alkany o prostym łańcuchu (n-alkany) są używane w silnikach wysokoprężnych(Diesel). Liczba cetanowa (LC) - procentowa zawartość objętościowa cetanu C₁₆H₃₄ w paliwie wzorcowym. Odnosi się do paliw do silników wysokoprężnych, z zapłonem samoczynnym, charakteryzuje zwłokę samozapłonu. Wymagana przez silnik wysokopręż. LC paliwa zależy od jego prędkości obr. - silniki wysokoobr. - LC ponad 45, silniki średnioobr. - LC pow. 30, silniki wolnoobr. - LC pow. 20. LC=1 ma 1metylonaftalen, LC=100 ma cetan C₁₆H₃₄, im większa LC, tym mniejsza jest temperatura zapłonu i zwłoka samozapłonu. Liczba oktanowa (LO) - charakteryzuje odporność benzyn na spalanie detonacyjne, wymagana przz silnik minimalna LO benzyn zależna jest od jego stopnia sprężenia. Mieszanka benzynowo-powietrzna w cylindrze silnika powinna spalać się równomiernie i nie za szybko. Zbyt gwałtowne spalenie (detonacyjne) powoduje nierównomierną pracę silnika (tzw. stukanie) i jego przedwczesne zużycie. LO=100 ma 2,2,4-trimetylopentan (izooktan), LO=0 ma n-heptan. LO benzyny można poprawić poprzez dodanie do niej domieszki zwanej antydetonatorem, np.: Pb(CH₂CH₃)₄.

♦Kraking (przeróbka destrukcyjna) polega na przeróbce ciężkich pozostałości podestylacyjnych na paliwa lekkie (benzyny, oleje napędowe). Istotą krakingu jest rozpad cząsteczki pod wpływem temperatury (kraking termiczny) lub pod wpływem temperatury i katalizatora (kraking katalityczny - niższa temp. niż termiczny).

Np.: C₂₀H₄₂
C₁₀H₂₂ (nasycony) + C₁₀H₂₀ (nienasycony); C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀ → CH₄, C₂H₄; CH₄
C + 2H₂;

♦Otrzymywanie kauczuku:

→Kauczuk naturalny (lateks): surowiec naturalny, z drzewa kauczukowca wpływa mleczko kauczukowe-emulsja, lateks - poliizopren: 2-metylo-1-butadien

→ BUNA: n(CH₂=CH-CH=CH₂)
-(-CH₂-CH=CH-CH₂-)-_n BUNA;

→BUNA S: CH₂=CH-CH=CH₂ + benzen-CH=CH₂

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-benzen(↓)-]-_n kauczuk butadienowostyrenowy

→BUNA N: CH₂=CH-CH=CH₂+CH2=CH-CN

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-CN-]-_n kauczuk butadienonitrylowy

♦Sulfonowanie benzenu: benzen + HOSO₃H → benzen-SO₃H + H₂O

produkt - kw. benzenosulfonowy

♦Uzupełnij: CH₄
CH₃Cl
CH₃OH
HC^=O_-H (ald. mrów.) + H₂O
H-COOH (kw. mrówk.)

♦Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla ♦Metan - surowiec naturalny, wchodzący w skład gazu ziemnego, węgla kamiennego, ropy naftowej - Reakcje otrzymywania: 1) w łuku elektrycznym: C + 2H₂ → CH₄ 2) redukcja CO wodorem: CO + 3H₂ → CH₄ + H₂O 3) prażenie CH₃COONa z ługiem sodowym NaOH: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂SO₄ 4) hydroliza węglika glinu: Al₄C₃ + 12 H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃ 5) uwodorowanie nienasyconych: CH2=CH2 → CH3-CH3 / CH≡CH → CH3-CH3.

Właściwości: mieszanina wybuchowa, gaz bezbarwny i bezwonny, po ogrzaniu do 1000^OC ulega dysocjacji termicznej, rozpada się na C i na 2H₂, dwa razy lżejszy od powietrza, jest składnikiem gazu ziemnego. W przyrodzie powstaje w wyniku beztlenowego rozkładu szczątków org. Długość wiązań jest stała i wynosi a=109pm, a kąt=109⁰28'. Cząsteczka ma kształt tetraedryczny. Metan jest bierny chemicznie, gdyż wiązanie C-H jest słabo spolaryzowane, więc jest chemicznie trwałe, reaguje tylko z Cl i Br. Ulega reakcji podsatwiania. Ulega reakcji spalania: całkowite: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O; półspalanie:

CH₄ + 1¹/₂O₂ → CO + 2H₂O; spalanie niezupełne: CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

♦Chlorowanie metanu w świetle na zimno: Cl₂
2Cl; CH₄ + Cl⋅ → CH₃Cl + H⋅; H⋅ + Cl₂→HCl + Cl⋅; CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ (dichlorometan)+ HCl; CH₂Cl₂ + Cl₂→CHCl₃ (trichlorometan) + HCl; CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ (tetrachloro metan)+ HCl

♦Chlorowanie toluenu na gorąco:

toluen + 3Cl₂
2,4,6-trójchlorotoluen.

♦Reakcja spalania acetylenu: 1) C₂H₂ + 2¹/₂O₂→2CO₂+H₂O+312 ^kcal/_mol 2) C₂H₂ + 1¹/₂O₂→2CO+H₂O 3) 2C₂H₂ + O₂→4C+H₂O; Płomień acetylenowo-tlenowy stosowany do spawania gazowego i cięcia metali ma temperaturę 3500⁰C.

♦Izomeria jest to zjawisko występowania dwu lub więcej związ. chem. o tym samym wzorze sumar., lecz innej budowie cząsteczki, mające w związku z tym różne właściwości fiz i chem. Izomeria optyczna (światła spolaryzowanego) - izomery optyczne mają ten sam wzór sumaryczny, strukturalny, różnią się konfiguracja przestrzenną, mają te same właść fiz i chem za wyjątkiem skręcalności płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Mają jednak przeogromne znaczenie biochemiczne w organizmach żywych (lekarstwa, trucizny). Warunkiem występowania izomerii optycznej jest chiralność cząsteczki, czyli występowanie w niej asymetrycznego at. C. (np. bromochlorofluorojodometan). Izomeria strukturalna tj. łańcucha węglowego (np. 2-metyloheptan, 3-metyloheptan, 4-metyloheptan). Stereoizomeria (cis-trans) np.: cis-2-buten ^CH3-_H-­C=C_-H^-CH3, trans-2-buten ^CH3-_H-­C=C^-H _-CH3

♦Otrzymywanie paliw syntetycznych: (uwodornienie węgla): n(C) + mH₂ → C_nH_m; n(C)- pył węgla jako zawiesina w oleju pochodzenia naftowego, C_nH_m- mieszanina węglowodorów podobna do benzyny czy oleju napędowego. Dodatkiem do benzyn może być C₂H₅OH, olej rzepakowy, CH₃OH.

♦Produkty destylacji ropy naftowej (i zastosowanie) : @ 1) eter naftowy (temp. wrz. 20-60⁰C) - rozpuszczalnik, C₄-C₇ @ 2) benzyna lakowa (ekstrakcyjna) (60-100) - rozpuszczalnik, C₉-C₁₂ @ 3) benzyny silnikowe (40-180) silniki z zapłonem iskrowym, C₇-C₁₀ @ 4) nafty lotnicze (yet fuel) (150-250) paliwo do silników odrzut., C₁₀-C₁₆ @ 5) oleje napędowe (200-350) - paliwo do silników wysokopręż. (gas/diesel oil), ≈C₂₀ @ 6) mazut (pow. 350) - paliwo do kotłów (fuel oil - paliwo ciężkie), >C₂₀ 6a) frakcje olejów smarowych (ok. 350-650).

♦Zastosowanie węglowodorów jako paliw jest zależne od ich budowy. Alkany rozgałęzione, alkeny, cykloalkany i węglowodory aromatyczne są stosowane jako paliwa do silników iskrowych. Alkany o prostym łańcuchu (n-alkany) są używane w silnikach wysokoprężnych(Diesel). Liczba cetanowa (LC) - procentowa zawartość objętościowa cetanu C₁₆H₃₄ w paliwie wzorcowym. Odnosi się do paliw do silników wysokoprężnych, z zapłonem samoczynnym, charakteryzuje zwłokę samozapłonu. Wymagana przez silnik wysokopręż. LC paliwa zależy od jego prędkości obr. - silniki wysokoobr. - LC ponad 45, silniki średnioobr. - LC pow. 30, silniki wolnoobr. - LC pow. 20. LC=1 ma 1metylonaftalen, LC=100 ma cetan C₁₆H₃₄, im większa LC, tym mniejsza jest temperatura zapłonu i zwłoka samozapłonu. Liczba oktanowa (LO) - charakteryzuje odporność benzyn na spalanie detonacyjne, wymagana przz silnik minimalna LO benzyn zależna jest od jego stopnia sprężenia. Mieszanka benzynowo-powietrzna w cylindrze silnika powinna spalać się równomiernie i nie za szybko. Zbyt gwałtowne spalenie (detonacyjne) powoduje nierównomierną pracę silnika (tzw. stukanie) i jego przedwczesne zużycie. LO=100 ma 2,2,4-trimetylopentan (izooktan), LO=0 ma n-heptan. LO benzyny można poprawić poprzez dodanie do niej domieszki zwanej antydetonatorem, np.: Pb(CH₂CH₃)₄.

♦Kraking (przeróbka destrukcyjna) polega na przeróbce ciężkich pozostałości podestylacyjnych na paliwa lekkie (benzyny, oleje napędowe). Istotą krakingu jest rozpad cząsteczki pod wpływem temperatury (kraking termiczny) lub pod wpływem temperatury i katalizatora (kraking katalityczny - niższa temp. niż termiczny).

Np.: C₂₀H₄₂
C₁₀H₂₂ (nasycony) + C₁₀H₂₀ (nienasycony); C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀ → CH₄, C₂H₄; CH₄
C + 2H₂;

♦Otrzymywanie kauczuku:

→Kauczuk naturalny (lateks): surowiec naturalny, z drzewa kauczukowca wpływa mleczko kauczukowe-emulsja, lateks - poliizopren: 2-metylo-1-butadien

→ BUNA: n(CH₂=CH-CH=CH₂)
-(-CH₂-CH=CH-CH₂-)-_n BUNA;

→BUNA S: CH₂=CH-CH=CH₂ + benzen-CH=CH₂

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-benzen(↓)-]-_n kauczuk butadienowostyrenowy

→BUNA N: CH₂=CH-CH=CH₂+CH2=CH-CN

-[-CH2-CH=CH-CH2-CH-CN-]-_n kauczuk butadienonitrylowy

♦Sulfonowanie benzenu: benzen + HOSO₃H → benzen-SO₃H + H₂O

produkt - kw. benzenosulfonowy

♦Uzupełnij: CH₄
CH₃Cl
CH₃OH
HC^=O_-H (ald. mrów.) + H₂O
H-COOH (kw. mrówk.)

---