Trening 1 WNoŻ

1. Przedstaw konfigurację elektronowa atomu C w stanie podstawowym i w stanie wzbudzonym. Przedstaw również konfigurację elektronową atomów fluoru, tlenu, azotu i sodu.

2. Przedstaw wzory elektronowe wg Lewisa (i wzory kreskowe Kekulego) dla poniższych cząsteczek: woda, amoniak, etan, eten, etyn, kwas etanowy (octowy), etanol, metanol. Co to są pary elektronowe niewiążące? Jak je zaznaczamy rysując wzór Kekulego?

3. Opierając się o skalę elektroujemności Paulinga określ kierunek polaryzacji wiązań:

C-C, C-H, C-F, C-Li, C-Br, H-H, H-I. C-O, O-H.

4. Ile wiązań sigma (σ) może być utworzonych pomiędzy dwoma atomami? Ile maksymalnie wiązań π może zostać utworzonych między dwoma atomami węgla? Przedstaw graficznie powstawanie wiązania σ i wiązania π

5. Przedstaw budowę orbitalową podanych poniżej cząsteczek (uwzględnij orbitale cząsteczkowe i niewiążące pary elektronowe) , Określ kąty między wiązaniami: metan, etan, woda, amoniak, eten, etyn. Uwaga: narysuj najpierw wzory Lewisa (kropkowe) a następnie wiedząc, że w przypadku metanu wody i amoniaku mamy do czynienia z hybrydyzacją sp³, w przypadku etenu- sp² a w przypadku etynu sp narysuj budowę orbitalową odpowiednich cząsteczek.

6. Wiedząc, że moment dipolowy cząsteczki jest wypadkową momentów dipolowych wszystkich wiązań, które w tym związku występują oraz niewiążących par elektronowych, które z podanych cząsteczek posiadają moment dipolowy: H₂O (budowa kątowa, hybrydyzacja tlenu sp³) CO₂ (budowa liniowa, hybrydyzacja C-sp), HCl, CH_4, CH₂F₂ , NaCl, CHCl₃, NH₃, CH₃COCH₃, CH₃OCH₃

7. Podaj po dwa wzory związków, w których atomowi węgla można przypisać hybrydyzację sp³, hybrydyzację sp²_, hybrydyzację sp. Napisz również po dwa przykłady związków, w których atomom tlenu i azotu przypisuje się hybrydyzację sp³ i atomowi tlenu hybrydyzację sp²., atomowi N hybrydyzację sp.

8. Narysuj wzory strukturalne (z zaznaczeniem wszystkich wiązań) podanych związków, określ typ hybrydyzacji orbitali C,N, O w tych związkach, wskaż wszystkie wiązania σ oraz wiązania π :

Napisz wzory i określ hybrydyzację atomów węgla, tlenu i azotu w wymienionych związkach: metanol, butanon, metyloamina, etanal, kwas butanowy, eten, propyn, benzen.

9. Podaj wzory następujących związków i określ do jakich klas związków można je zaliczyć: butanon, etanol, 2-butanol, etyloamina, kwas metanowy (kwas mrówkowy), etanian propylu (octan propylu), propanal, butan, benzen, eter etylowo-metylowy, propan, 1-butyn, propen, chlorek metylu, jodek etylu. Wskaż grupy funkcyjne tych związków (W nawiasach podano nazwy zwyczajowe tych związków).

10. Narysuj wzory strukturalne podanych związków (zaznaczając wszystkie wiązanie pomiędzy atomami) i nazwij je systematycznie: HCOOH, C₆H₆, CH₃CH₂CHO, CH₃CH₂CH₂OH, C₂H₅COOC₂H₅, CH₃CH₂CH₂NH₂, CH₃I, CH₃COCH₂CH₃, CH₂=CHCH₃, CH₃COCH₂CH₃ , C₂H₂. Do jakich klas związków organicznych należą te związki?

11. Podaj wzory następujących związków i określ do jakich klas związków można je zaliczyć: propanon, etanol, 1-butanol, 1-bromopropan, propanal, etyloamina, kwas metanowy, etanian propylu (octan propylu), propan, eter dimetylowy, benzen, 2-butyloamina, propen, 1-butyn, chlorek metylu (chlorometan). Wskaż grupy funkcyjne tych związków.

12. Podaj przykłady (wzór i nazwa) związków należących do następujących klas: alkin, węglowodór aromatyczny, kwas organiczny, aldehyd, ester, eter, alkan, amina, alken, halogenopochodna, alken.

13. Jakie grupy funkcyjne występują w podanych zawiązkach:

podpowiedź: w związku A są grupa karboksylowa 1(COOH- kwasy),2 grupa aminowa -C-NH₂ ( grupa NH₂ połączona z atomem C- aminy), 3 grupa amidowa -CONH- (amidy),

4 grupa estrowa (-COOCH₃ estry ) i 5 pierścień benzenowy (węglowodory aromatyczne)

Uwaga: w związku nie ma grupy charakterystycznej dla ketonów, ponieważ węgiel związany z tą grupą jest jednocześnie związany z azotem- co stanowi grupę charakterystyczną dla amidów.

Przykład B

Podpowiedź: w podanym wzorze B są: grupa alkoholowa OH- połączone z atomem węgla, atom chlorowca połączony z atomem węgla- halogenopochodne, węgiel związany podwójnym wiązaniem z tlenem i połączony z dwoma węglami- grupa charakterystyczna dla ketonów , grupa charakterystyczna dla fenoli- grupa OH połączona do pierścienia benzenowego, grupa charakterystyczna dla eterów- atom tlenu połączony wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami węgla

Z materiału ćwiczeniowego obowiązuje: krystalizacja + zadania z krystalizacji.

Np.:

Zadania związane z krystalizacją.

1. Oblicz teoretyczną, minimalną ilość g etanolu niezbędną do krystalizacji 12 g związku A. Rozpuszczalność związku A w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika wynosi 15 g / 100 g etanolu, a w temperaturze pokojowej 2,5g  / 100g etanolu. Jakiej maksymalnej wydajności krystalizacji można oczekiwać w tym przypadku?

2. Rozpuszczalność acetanilidu w wodzie w temp.100⁰C wynosi 50 g / dm³ wody oraz 5 g / dm³ wody w temp.25⁰C. Do krystalizacji 8 g tego związku użyto 400 cm³ wody. Oblicz teoretyczną wydajność tak przeprowadzonej krystalizacji. Czy wykonując krystalizację dobrano właściwie warunki? Odpowiedź uzasadnij.

3. Rozpuszczalność związku A w alkoholu metylowym wynosi odpowiednio: 6 g w temp. wrzenia alkoholu oraz 0,5 g w temp. pokojowej w 100 g metanolu. Do przekrystalizowania 20 g tego związku użyto 500 g alkoholu. Ile związku wykrystalizowało, a ile zostało w ługach pokrystalicznych? Czy można jeszcze jakoś odzyskać część tego związku z ługów?

4. Rozpuszczalność acetanilidu w wodzie wynosi 5,5 g / 100 ml w temp 100⁰C i 0,5 g / 100 ml w temp. 20⁰C. Oblicz, jaka jest maksymalna możliwa wydajność krystalizacji 10 g acetanilidu z 200 ml wody.

5. Jakiej wydajności krystalizacji (%) można się spodziewać, jeżeli 2,4 g kwasu benzoesowego krystalizowano ze 100 ml wody a roztwór podczas krystalizacji schłodzono do 15^oC. Rozpuszczalność kwasu benzoesowego w wodzie: 2,2 g / 100 ml w temp. 80^oC i 0,26 g / 100 ml w 15^oC.

1. Do przekrystalizowania 12 g związku A użyto 75 ml etanolu. Jaka będzie maksymalna wydajność krystalizacji w tych warunkach, jeśli rozpuszczalność związku A w temp. wrzenia etanolu wynosi 18 g, a w temperaturze pokojowej 2 g w 100 ml etanolu.

2. Czysta substancja A (6,4 g) rozpuściła się całkowicie w 160 cm³ wrzącego etanolu. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej wykrystalizowało 4,4 g tej substancji. Wyjaśnij, czy w oparciu o powyższe dane można wyliczyć rozpuszczalność substancji A w etanolu w: a) w jego temperaturze wrzenia b) temperaturze pokojowej? Dokonaj stosownych obliczeń.

3. Rozpuszczalność związków A i B w wodzie wynosi odpowiednio:

związku A: 100⁰C - 20 g / 100 g wody: 20⁰C - 2 g / 100 g H₂O;

związku B: 100⁰C- 5 g / 100 g H₂O; 20⁰C - 1 g / 100 g wody.

Mieszaninę składającą się z 100 g związku A i 20 g związku B poddano krystalizacji z 500 g wody. Ile g kryształów i o jakim składzie otrzymano w wyniku tego procesu? (Przy obliczeniach należy przyjąć założenie, że na rozpuszczalność każdego ze składników mieszaniny nie wpływa obecność drugiego składnika tej mieszaniny).

4. W tabeli zamieszczonej poniżej podano rozpuszczalności para-dibromobenzenu (temp.topnienia +87,3^oC) w pięciu wybranych rozpuszczalnikach w ich temperaturze wrzenia i w temperaturze pokojowej. Dobierz najlepszy rozpuszczalnik do przekrystalizowania 6 g surowego produktu i uzasadnij swój wybór. Oblicz wydajność, jaką możesz teoretycznie osiągnąć.

Ropuszczalnik	Temperatura wrzenia rozpuszczalnika	Rozpuszczalność związku g / 100 g rozpuszczalnika
		Temp. wrzenia	temp.pokojowa
H2O	100^oC	0,1	0,005
eter etylowy	36^oC	14,0	11,8
C6H6	80^oC	9,5	6,0
CHCl3	61^oC	6,9	0,9
C2H5OH	78^oC	1,5	0,1

Odpowiedzi:

1. 80 g; 83,3%

2. 75%

3. Wykrystałizowało17,5 g; w ługach pozostało 2,5 g. Można odzyskać część związku przez odparowanie rozpuszczalnika.

4. 90,0%

5. 80,8%

6. 87,5%

7. 1,25 g w temp. pokojowej

8. 90 g związku A i 15g B

9. CHCl₃ , max. wydajność 87%

1. Podaj etapy krystalizacji

2. Podczas krystalizacji wykonywane jest dwukrotnie sączenie na zimno i na gorąco. Z którego sączenia można zrezygnować i w jakich warunkach?

3. Podaj cechy dobrze dobranego rozpuszczalnika do krystalizacji

4. Jaki zestaw aparaturowy jest potrzebny do wykonania krystalizacji z rozpuszczalnika organicznego, palnego lub toksycznego? Czy podczas krystalizacji z wody konieczne jest zastosowanie chłodnicy zwrotnej?

---