STEREOCHEMIA

1. Przewidzieć, czy podane związki są chiralne i zaznaczyć gwiazdką wszystkie centra chiralności

1. 2-metyloheksan

2. 3-metyloheksan

3. pentan-2-ol

4. pentan-3-ol

2. Narysować wzory rzutowe obydwu enancjomerów niżej podanych związków i określić ich konfigurację absolutną:

1. 2-chloropentan

2. 3-chloro-2-metylopentan

3. 1-chloro-2-metylobutan

4. 3-chloroheksan

5. 3-fenylo-2-metylopentan

6. 2-bromo-2-fenylo-3-metylobutan

3. Narysuj wszystkie stereoizomery niżej podanych związków i określ kofigurację absolutną

4. Określić konfigurację absolutną następujących stereoizomerów:

5. W postaci ilu stereoizomerów może występować kwas 4-chloro-2-pentenowy. Narysować wszystkie te izomery.

6. Narysować stereoizomery o zadanej konfiguracji absolutnej

1. (S)-chlorek sec-butylu

2. (R)-bromoheksan

3. (S)-2-bromo-2-chloroheksan

4. (S) butan-2-ol

5. (R)-4-chloro-2-(Z)-penten

7. Przedstawić konformację wymienionych związków za pomocą wzoru Newmana:

8. Cząsteczkę przedstawioną wzorem Newmana zapisać w postaci wzoru perspektywicznego:

9. Narysować wszystkie stereoizomery następujących cząsteczek:

10. Określ konfigurację absolutną niżej podanych związków:

11. Narysować wzory projekcyjne Fischera oraz wzory perspektywiczne następujących związków:

1. (2S,3S)-2,3-dichloropentan

2. (2R,3R)-2-bromo-3-metyloheksan

3. (2S,3R)-2-bromo-3-jodobutan

4. (2R,3S)-2,3-dibromobutan

5. (2S,3R)-2-chloro-3-metylopentan

6. (2S,3R)-3-fenylobutan-2-ol

7. (2S,3R)-2,3-dichlorobutan

Narysować te związki w postaci wzorów projekcyjnych Newmana dla dowolnej konformacji antiperiplanarnej oraz

12. Jaka jest relacja stereochemiczna (związki identyczne, enancjomery, diastereoizomery) między podanymi związkami. Wyznaczyć konfigurację centrów chiralności.

13. Ustalić relację stereochemiczną między następującymi izomerami:

14. Ustalić relację stereochemiczną między izomerami. Dla każdego narysować wzory perspektywiczne i Newmana oraz określić konfigurację absolutną wszystkich centrów chiralności.

15. Podać dowolny przykład reakcji syn-addycji i napisać równanie tej reakcji
    z uwzględnieniem stereochemii.

16. Podać dowolny przykład reakcji anti-addycji i napisać równanie tej reakcji
    z uwzględnieniem stereochemii.

17. Jaki produkt powstanie w reakcji kwasu fumarowego (kwas (E)-butenodiowy)
    z tetratlenkiem osmu w obecności wody. Czy produkt jest związkiem chiralnym?

18. Uwzględniając bieg przestrzenny reakcji podać wzory rzutowe produktów niżej wymienionych przemian, określić relację stereochemiczną otrzymanych produktów oraz podać konfigurację absolutną centrów chiralności:

1. (R)-3-chlorobut-1-en + HCl

2. (E)-but-2-en + Br₂

3. cis-2-penten +Br₂

4. (Z)-but-2-en + KMnO₄/H₂O