Trening 4 do kolokwium 4

1. 1. Jaki będzie główny produkt reakcji dehydratacji:

a) 2-metylo-2-butanolu; b) 3-metylo-2-butanolu; c) 2,3-dimetylo-2-butanolu?

Uwaga: obowiązuje regula Zajcewa

2. Jaki bedzie produkt eliminacji:

1. 2-bromobutanu

2. 2-bromo-3-metylobutanu

3. Narysuj wzory strukturalne oczekiwanych produktów reakcji 2-metylopropenu z następującymi reagentami:

a) H₂ / Ni; b) Br₂ / CCl₄; c) HBr; d) HBr / nadtlenki; e) H₂O / H
; f) zimny alkaliczny roztwór KMnO₄; g) O₃, następnie Zn / H₂O.

4. Limonen jest terpenem wchodzącym w skład wielu olejków eterycznych. Narysuj wzory strukturalne produktów wyczerpujących reakcji limonenu z następującymi reagentami:

a) HBr; b) Br₂ / CCl₄; c) KMnO₄ / H₂O; d) O₃, następnie Zn / H₂O.

5. Narysuj wzory strukturalne (zwracając uwagę na stereochemię) oczekiwanych produktów reakcji 1,2-dimetylocykloheksenu z następującymi reagentami:

a) H₂ / Pt; b) Br₂ /CCl₄;, KMnO₄ (w środowisku obojętnym)

6. Podaj przykłady reakcji regio i stereostelektywnych

7. Co oznaczają skróty: reakcja A_E, reakcja E, reakcja S_R, reakcja S_EAr- podaj przykłady takich reakcji

8. Podaj przykład dowolnego monoterpenu i podziel go na jednostki izoperenowe. Podaj wzór i nazwę systematyczną izoperenu.

9. Dwa steroizomeryczne alkeny dają w wyniku ozonolizy i następnie hydrolizy powstałego ozonku w obecności czynnika redukującego (Zn) następujące produkty: 2-metylopropanal i etanal. Podaj wzory i nazwy systematyczne tych alkenów.

10. γ-Bisabolen należy do seskwiterpenów. Zaznacz na podanym wzorze jednostki izoprenowe (odseparuj je wyraźnie). Jaki związek jest formalnym monomerem terpenów - narysuj jego wzór i podaj nazwę systematyczną.

11. Podaj przykład izomerów: Z, E oraz izomerow cis-trans

12. Napisz produkty reakcji S­_EAr benzenu z: Cl₂ w obecności AlCl₃, z mieszaniną nitrującą, z Kwasem siarkowym w obecności SO₃, CH₃Br w obecności AlBr₃, z CH₃COCl w obecności AlCl₃. Do jakiego typu reakcji należą te reakcje?

13. Określ ważność podstawników zgodnie z regułami CIP, wskaż podstawnik ważniejszy::

1. -CH₃, -C₂H₅

2. -CHO, -CH₃

3. -CH₂OH, -COOH

4. -Cl, -CH₂CH₂CH₃

5. -CH₂CH₂OH, -CHO

14. Odpowiednimi przykładami zilustruj:

1. reakcje przebiegające zgodnie z regułą Markownikowa

2. reakcję przebiegającą niezgodnie z regułą Markownikowa

3. reakcje przebiegające zgodnie z reguła Zajcewa

15. Które z poniższych cząsteczek mogą być monoterpenami (uwaga decyduje liczba atomów C- powinno być 10 atomów C, czyli 2 jednostki izoprenowe)-:

16. Podziel na jednostki izoprenowe następujące monoterpeny:

Materiał ćwiczeniowy:

Chromatografia TLC i chromatografia kolumnowa, R_f - wpływ polarności związku i rozpuszczalnika na wartość R_f, szereg eluotropowy eluentów, sposób wykonania chromatografii TLC, wizualizacja chromatogramu TLC, kontrola chromatograficzna reakcji, zastosowanie chromatografii, rozdział izomerycznych nitroanilin

---