Etery

Przez etery rozumiemy ogólnie związki zawierające w cząsteczce wiązanie eterowe C-O-C, gdzie atomy węgla pochodzą z łańcucha węglowodorowego bądź z pierścienia aromatycznego. Pamiętamy, że gdy w cząsteczce jest więcej niż jedna grupa funkcyjna, o przynależności związku do grupy chemicznej decyduje grupa silniejsza, bardziej reaktywna (bowiem ona będzie narzucać podstawowe właściwości związku), bądź nasze uznanie. Ogólny wzór eterów można zapisać jako R—O—R' (R = R' - tzw. etery symetryczne, lub R różne od R', alifatyczne bądź aromatyczne).

Nazwy eterów tworzymy przez podanie słowa eter i nazw dwóch podstawników przy atomie tlenu:

W przypadkach złożonych podstawników uciekamy się do podania nazwy podstawowego rodnika, drugą część cząsteczki traktując jako podstawnik alkoksylowy (kwas p-etoksybenzoesowy czy etoksypropyl).

Wyróżniamy także etery cykliczne np. dioksan lub tetrahydrofuran.

Podstawową metodą otrzymywania eterów jest synteza Williamsona. Polega ona na działaniu alkoholanem (lub fenolanem) sodowym na chlorowcoalkany. Druga metoda, służąca do otrzymywania prostych eterów symetrycznych, polega na odwodnieniu odpowiedniego alkoholu np. stężonym kwasem siarkowym (VI)

 Etery z podstawnikiem aromatycznym można otrzymać tylko przez działanie chlorowcopochodną alifatyczną na fenolan, bowiem aromatyczne chlorowcopochodne z alkoholanami  praktycznie nie reagują.

Otrzymując eter poprzez dehydratację prostych alkoholi należy zachować odpowiednie warunki reakcji, bowiem podobny sposób (tylko bardziej drastyczny) prowadzi do odwodnienia alkoholu z otrzymaniem alkenu jako produktu

Etery należą do związków dość odpornych chemicznie. Wiązanie eterowe ulega właściwie tylko działaniu stężonych kwasów (HI, HBr, HCl) w wysokiej temperaturze. W wyniku tej reakcji powstaje w pierwszej chwili alkohol i chlorowcowa pochodna, a w następnym etapie alkohol przechodzi w drugą cząsteczkę chlorowcopochodnej. Etery aromatyczno-alifatyczne ulegają rozpadowi w miejscu wiązania grupa alifatyczna-tlen, dając odpowiedni fenol i chlorowcoalkil:

 Większość eterów alifatycznych przechowywanych w obecności tlenu z powietrza przechodzi powoli w nietrwałe nadtlenki.

Ze względu na swoją budowę (kąt między wiązaniami z tlenem) etery są słabo polarnymi związkami, rozpuszczającymi się w wodzie w sposób ograniczony (dobrze rozpuszczalny jest dioksan). Rozpuszczalność ich maleje ze wzrostem masy cząsteczkowej (podobnie jak w alkoholach). Ponieważ nie tworzą wiązań wodorowych między sobą, charakteryzuje je dość duża lotność. Z powietrzem tworzą łatwo zapalna (wybuchającą) mieszaninę. Praca z eterem (szczególnie z popularnym eterem etylowym) należy do bardzo niebezpiecznych, przeprowadza się ja zazwyczaj w specjalnie wydzielonych i zaopatrzonych w środki ochronne tzw. pokojach eterowych. Unikać szczególnie należy otwartego ognia. Nawet prosta destylacja, przy nie przestrzeganiu zasad bezpieczeństwa, może być przyczyną poważnego wypadku. Duża lotność eteru etylowego (temp. wrzenia około 35°C) ułatwia jego rozprzestrzenianie się w pomieszczeniach.

Drugim bardzo poważnym niebezpieczeństwem związanym z pracą z eterem jest, wspomniane już powyżej, tworzenie się nadtlenków. Nie są one zbyt niebezpieczne w postaci roztworu (jako zanieczyszczenie eteru) ale są bardzo groźnie w przypadku oddestylowania eteru do sucha. W postaci stałej są bardzo wybuchowe. Aby usunąć nadtlenki z eteru, który chcemy poddać destylacji lub innym przemianom fizycznym, wytrząsamy go z roztworem zawierającym jony żelaza(II), które w tych warunkach redukują nadtlenki, same utleniając się do jonów żelaza(III).

Eter jest także historyczną, a do dziś popularna nazwą eteru dietylowego, zwanego niegdyś eterem siarkowym (nawiązanie do metody otrzymywania - odwodnienie pod wpływem stężonego kwasu siarkowego). Eter ten, prócz ogólnych zastosowań, jak większość eterów, jako rozpuszczalnik, (szczególnie do ekstrakcji) długi czas znajdował zastosowanie także jako środek narkotyczny. Stosowany był do ogólnych znieczuleń w trakcie operacji. Ze względu na stosunkowo dużą toksyczność oraz zagrożenie pożarowe praktycznie został wycofany z medycyny.

---