Autorka: Monika Góralik Grupa: A2

Prowadzący: dr Maciej Góra

ACETANILID (II.15)

1. Schemat reakcji.

2. Mechanizm reakcji.

Przeprowadzona reakcja to jeden z rodzajów acylowania - acetylowanie, podczas którego jeden z atomów wodoru grupy aminowej w anilinie został zastąpiony grupą acetylową pochodzącą z bezwodnika octowego.

3. Przebieg doświadczenia.

• Zmontowano zestaw do syntezy: do stojaka przymocowano kolbę okrągłodenną na 50 cm³, umieszczoną nad płaszczem grzejnym oraz chłodnicę zwrotną z rurką z chlorkiem wapnia, podłączoną do dopływu wody

• W kolbie umieszczono kolejno: 2 cm³ (2,1 g) aniliny, ok. 50 mg pyłu cynkowego, 2 cm³
  (2,1 g) bezwodnika octowego, 2 cm³ (2,1 g) kwasu octowego lodowatego i kamyczek wrzenny

• Po doprowadzeniu mieszaniny do delikatnego wrzenia ogrzewano ją przez pół godziny

• Mieszaninę wlano do ok. 50 cm³ zimnej wody i intensywnie mieszano

• Zlewkę pozostawiono do ochłodzenia w łaźni lodowej na ok. 15 minut

• Produkt odsączono na lejku Hirscha, przemyto zimną wodą i odciśnięto

• Acetanilid rekrystalizowano w wodzie i przesączono przez sączek z bibuły filtracyjnej

• Produkt ponownie zrekrystalizowano ze względu na częściową krystalizację produktu na sączku

• Zkrystalizowany acetanilid (w formie przejrzystych, białych „płatków”) odsączono
  i pozostawiono do wyschnięcia

• Zbadano temperaturę topnienia i obliczono wydajność reakcji

4. Porównanie temperatur topnienia.

Literaturowa wartość: 114 °C

Wartość dla uzyskanego produktu: 114-115,5 °C

5. Obliczenie wydajności reakcji.

Wydajność reakcji obliczono wobec bezwodnika octowego (0,021 mola), będącego
w niedomiarze wobec aniliny (0,022 mola).

M_{bezw. octowego}=102,09 g/mol

m_{bezw. octowego}=2,1 g

n_{bezw. octowego}=0,021 mol

M_acetanilidu=135,152 g/mol

1 mol bezwodnika octowego - 1 mol acetanilidu

0,021 mola bezwodnika octowego - 0,021 mola acetanilidu

masa acetanilidu (dla reakcji o wydajności 100%): 0,021 mol*135,152 g/mol=2,84 g

masa acetanilidu uzyskanego podczas ćwiczenia: 1,86 g

Wydajność reakcji obliczono ze stosunku masy uzyskanego produktu do teoretycznej wartości dla 100% wydajności reakcji.

%=65,49%

6. Komentarz.

W czasie ćwiczenia uzyskano acetanilid z zadowalającą wydajnością 65,49%. Na wydajność mogła mieć wpływ niecałkowita rekrystalizacja związku z sączka oraz kawałka ręcznika papierowego (roztwór z produktem nieopatrznie wylano na blat pod wyciągiem). Uzyskany produkt miał temperaturę topnienia 114-115,5 °C (wobec literaturowej wartości 114 °C). Świadczy to o bardzo wysokiej czystości uzyskanego produktu. Sporządzony acetanilid pozostawiono do syntezy kolejnej substancji - 4-bromoacetanilidu.

7. Widmo IR - interpretacja.

liczba falowa [cm^-1]	grupa/atomy (rodzaj drgań)
3293	grupa -NH- w amidzie - dublet (walencyjne)
3256
3183		pierścień aromatyczny (walencyjne)
3113
1667	grupa C=O (walencyjne)
1597	pierścień aromatyczny - dublet (walencyjne)
1528	zasocjowana grupa -NH- (deformacyjne)
1483	pierścień aromatyczny (walencyjne symetryczne)
1389	-CH3 (deformacyjne)
1303	C-N w amidzie 2° (rozciągające)
813	N-H (deformacyjne)
731
490	prawdopodobnie zdelokalizowane drgania szkieletowe