Metody badania struktury związków chemicznych, część "spektro". 16

Imię i nazwisko: ....................................................................................... Warszawa, 7.02.2006 r.

PREREKWIZYTY:…………………………….

Zadanie 1

W widmie MS związku C4H6Cl2: (M = 124) w obszarze jonu molekularnego występują: pik M*+ = 124 oraz mniejsze piki przy wartościach m/z = 125, 126, 127, 128, 129. Wyjaśnić pochodzenie tych pików. Naturalna zawartość izotopów: chloru (35C1 - 75%, 37C1 - 25%), węgla (12C - 99%, 13C - 1%). Naturalna zawartość deuteru jest mała i można ją pominąć.

Zadanie 2

Dla liniowych cząsteczek O2(g), CO(g), Br2(g), NaCl(s) i nieliniowych H2O(g), H2O(c), SO2(g), określić:

1. Liczbę drgań normalnych

2. Czynność i liczbę pasm w IR

3. Czynność i liczbę pasm stokesowskich w Ramanie

4. Czynność w MW

Odpowiedzi uzasadnić.

Zadanie 3

W widmie IR wody występują 3 silne pasma dla liczb falowych 1595,5 ; 3604,6 i 3756,5 cm-1. Dokonać identyfikacji pasm. Oszacować położenie 1 nadtonu pasma drgania zginającego. Czy jest możliwy rezonans Fermiego? Narysować przewidywane oscylacyjne widmo Ramana wody przy założeniu, że próbkę naświetlano promieniowaniem vo= 25000 cm-1.

Zadanie 4

Dozwolone wartości energii rotacyjnej w przybliżeniu modelem rotatora sztywnego dane są wyrażeniem: Ej=Bj(j+1). Obliczyć różnicę energii dwóch najniższych poziomów energetycznych rotacji cząsteczki chlorowodoru 1H35Cl w tym przybliżeniu. Obliczyć λ i v fotonu, który wywołałby pierwsze możliwe przejście energetyczne. Zaznaczyć to przejście na odpowiednim diagramie poziomów energetycznych. Długość cząsteczki chlorowodoru wynosi 1,27 A.

Zadanie 5

W widmie 1H NMR związku karbonylowego C5H8O2 zaobserwowano następujące sygnały δ1H: 3,50 (s, 2H), 2,02(s, 6H). Określić strukturę związku. Zinterpretować sygnały w widmie. Jakich pasm można oczekiwać w widmie IR tego związku?

Zadanie 6

W widmie 1H NMR związku C10H11N zaobserwowano następujące sygnały δ1H: 7,60 (d, 2H), 7,50 (d, 2H), 2,50 (h, 1H), 1,15 (d, 6H). W widmie IR tego związku występują m.in. silne pasma absorpcji w obszarze 3100-2800 cm-1 i silne ostre pasmo przy 2250 cm-1. Określić strukturę związku. Zinterpretować sygnały w widmach.

Zadanie 7

Narysować przewidywane widma 1H NMR: jedno z uwzględnieniem sprzężenia spinowo-spinowego, drugie po odsprzęgnięciu spinów dla związku o strukturze:

0x01 graphic

Określić orientacyjne położenia sygnałów w widmie. Podać intensywności poszczególnych sygnałów, również w multipletach. Przypisać sygnały odpowiednim grupom protonów. Wybrać i narysować jeden diagram poziomów energetycznych uzasadniający rozszczepienie sygnałów sprzężonych protonów. Narysować oba widma jedno pod drugim i zaznaczyć wyraźnie podobieństwa i różnice.