Nazwa aminokwasu. |
Skrót nazwy międzynarodowej |
Wzór chemiczny |
Aminokwasy alifatyczne obojętne |
||
Glicyna |
Gly |
|
Alanina |
Ala |
|
Walina |
Val |
|
Leucyna |
Leu |
|
Izoleucyna |
Ile |
|
Alifatyczne hydroksyaminokwasy |
||
Seryna |
Ser |
|
Treonina |
Thr |
|
Aminokwasy siarkowe |
||
Cysteina |
Cys |
|
Cystyna |
Cys-S-S-Cys |
|
Aromatyczne i heterocykliczne aminokwasy |
||
Fenyloalanina |
Phe |
|
Tyrozyna |
Tyr |
|
Tryptofan |
Try |
|
Prolina |
Pro |
|
Aminokwasy zasadowe |
||
Lizyna |
Lys |
|
Arginina |
Arg |
|
Histydyna |
His |
|
Aminokwasy kwaśne i ich amidy |
||
Kwas asparaginowy |
Asp |
|
Asparagina |
Asn lub Asp-NH2 |
|
Kwas glutaminowy |
Glu |
|
glutamina |
Gln lub Glu-NH2 |
|
AMINOKWASY Związki organiczne, pochodne węglowodorów, zawierające co najmniej jedną grupę aminową (-NH2) i jedną grupę karboksylową (-COOH). Inaczej mówiąc są to kwasy karboksylowe alifatyczne lub aromatyczne, zawierające w cząsteczce oprócz grupy karboksylowej -COOH, grupę aminową -NH2.
Aminokwasy są związkami amfoterycznymi: w środowisku o pH niższym od ich punktu izojonowego (pI) występują jako kationy (-NH3+) i mogą reagować z anionami, natomiast w środowisku o pH wyższym od pI tworzą aniony (-COO-) i reagują z kationami. W pI tworzą jony obojnacze, czyli elektrycznie obojętne.
Wyróżnia się aminokwasy:
obojętne (pI przy pH ok. 6,3),
zasadowe (pI w zakresie zasadowym pH) i
kwaśne (pI w zakresie kwaśnym pH).
Aminokwasy naturalne, a zwłaszcza te, które wchodzą w skład białek (z wyjątkiem glicyny) zawierają węgiel asymetryczny i dlatego są optycznie czynne.
Aminokwasy są związkami biologicznie ważnymi jako materiał budulcowy wszystkich białek, w których połączone są wiązaniami peptydowymi. Niektóre aminokwasy stanowią produkty wyjściowe do biosyntezy ważnych hormonów, np. z tyrozyny powstaje tyroksyna i adrenalina. Rośliny mogą syntetyzować wszystkie aminokwasy, zwierzęta są zdolne do syntezy tylko niektórych (aminokwasy endogenne), natomiast pozostałe (aminokwasy egzogenne) muszą pobierać z pokarmem. Dla większości kręgowców (w tym dla człowieka) aminokwasami egzogennymi są:
aminokwasy aromatyczne (FENYLOALANINA, TRYPTOFAN),
aminokwasy o łańcuchach rozgałęzionych (walina, leucyna, izoleucyna) oraz lizyna, treonina i metionina.
Tyrozyna jest względnie egzogenna, tzn. nie jest wymagany jej dopływ z zewnątrz, jeżeli fenyloalanina jest dostarczana w dostatecznych ilościach.
Ze względu na charakter reakcji katabolicznych aminokwasy dzieli się na:
cukrotwórcze (glikogenne), włączające się w metabolizm cukrów oraz
ketogenne, dostarczające produktów charakterystycznych dla przemiany tłuszczów.
Odrębną grupę stanowią aminokwasy biorące udział w gospodarce układami zawierającymi jeden węgiel (np. HCHO).
Aminokwasy naturalne występujące w białkach (wbudowane w procesie translacji):
glicyna, alanina, seryna, cysteina, walina, leucyna, izoleucyna, metionina, treonina, prolina, arginina, lizyna, tryptofan, histydyna, tyrozyna, fenyloalanina, glutamina, kwas glutaminowy, asparagina, kwas asparaginowy.
Niektóre aminokwasy naturalne występujące w białkach (powstające przez modyfikację po procesie translacji):
cystyna, hydroksylizyna, hydroksyprolina.
Niektóre aminokwasy wolne (nie występujące w białkach):
ornityna, cytrulina, homoseryna.
Aminokwasy, Aminokwasy, związki organiczne zawierające w cząsteczce przynajmniej jedną grupę aminową -NH2 (aminy) i karboksylową -COOH (kwasy karboksylowe). Są substancjami krystalicznymi, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Rozróżnia się aminokwasy np. alifatyczne i aromatyczne, kwasowe i zasadowe. Aminokwasy mają własności amfolitów. Ich cechą charakterystyczną jest tzw. punkt izoelektryczny. Największe znaczenie mają α-aminokwasy (w których grupy: aminowa i karboksylowa znajdują się przy tym samym atomie węgla), tzw. aminokwasy naturalne, będące jednostkami strukturalnymi białek, wykazujące aktywność optyczną (oprócz glicyny) i wchodzące w reakcje charakterystyczne zarówno dla kwasów karboksylowych, jak i dla amin. Z ninhydryną dają związki barwne. Wyodrębniono ich ponad 20. Aminokwasy uczestniczą w biosyntezie wielu związków w komórkach zwierząt, w roślinach i drobnoustrojach. W komórkach (gł. roślin i mikroorganizmów) występują ponadto tzw. aminokwasy niebiałkowe. Rośliny i niektóre drobnoustroje syntetyzują wszystkie aminokwasy białkowe, zwierzęta i pozostałe drobnoustroje - tylko część z nich (aminokwasy endogenne), resztę muszą pobierać z zewnątrz, w pokarmie (aminokwasy egzogenne). Tak więc aminokwasy endogenne, aminokwasy, które organizm sam wytwarza z dostarczonego azotu i związków węgla. Rośliny i pewne drobnoustroje syntetyzują wszystkie aminokwasy występujące w białkach, natomiast zwierzęta (a także człowiek) i pozostałe drobnoustroje tylko część aminokwasów Dla człowieka aminokwasami endogennymi są: alanina, glicyna, prolina, histydyna, arginina, kwas asparaginowy, kwas glutaminowy oraz odpowiedniki amidowe tych kwasów. Natomiast reszta aminokwasów to aminokwasy egzogenne, , czyli te które organizm musi pobrać ze środowiska zewnętrznego, gdyż nie potrafi ich zsyntetyzować. Dla człowieka aminokwasami egzogennymi są: treonina, tryptofan, fenyloalanina, lizyna, leucyna, izoleucyna, metionina i walina. Aminokwasy otrzymuje się w wyniku reakcji α-chlorowcokwasów z amoniakiem lub przez syntezę Streckera, także z hydrolizatów białkowych (hydroliza) za pomocą chromatografii jonowymiennej (polipeptydy).