Spór z Krzyżakami rozpoczął się już za dynastii Piastów. Rezultatem właśnie tego sporu była unia polsko-litewska, a w rezultacie początek nowej dynastii w dziejach Polski, dynastii Jagiellonów.
Władysław Jagiełło był księciem pogańskiej Litwy. Oba kraje-Polska i Litwa były zagrożone przez Krzyżaków. Dlatego też kraje te sprzymierzyły się i zawarły unię. Jednak przymierze z krajem Pogańskim w średniowiecznej Europie było uważane za zdradę chrześcijaństwa. Tak, więc Litwa została ochrzczona, a nowym Królem Polskim został Jagiełło. W ten sposób Zakon stracił podstawowy pretekst do ataków na Litwę.
Nie oznaczało to jednak zakończenia problemu. Końca sporu nie było widać. W 1402r. Wielki Mistrz zajął Nową Marchię a w 1404r. Żmudź. Pozbawiony dopływu nowych sił zbrojnych z nowo powstałego państwa, Zakon ciągle jednak dysponował poparciem z zewnątrz.
W 1409r. wybuchła wielka wojna po tym jak Litwa udzieliła pomocy żmudzkiemu powstaniu. Polska stwierdziła, że nie zostanie obojętna. Działania drugiej połowy 1409r. nie przyniosły rozstrzygnięcia. Sytuacja międzynarodowa Polski stawała się coraz groźniejsza. Otóż Zakon zdobywał nowych sprzymierzeńców - najpierw z książętami pomorskimi a później z Zygmuntem Luksemburczykiem. Dopiero kampania w 1410r. przesądziła o wyniku wojny. Wojska Polskie przekroczyły granice w okolicach Lidzbarku. Takie posunięcie zaskoczyło Wielkiego Mistrza i zmusiło do defensywy. 15 Lipca 1410r. doszło do bitwy pod Grunwaldem, jednej z największych w dziejach Europy. Polskie wojska rozgromiły Krzyżaków. Liczne grody Zakonu poddały się pod wrażeniem klęski. Zwłoka w marszu na Malbork uratowała Krzyżaków od zagłady. Zamek do obrony przygotował Henryk van Plauen, późniejszy mistrz zakonu. Pokój toruński w 1411r. nie odzwierciedlał skali sukcesu, ale dokonał się przełom, potęga Zakonu została złamana. Jednak okazał się on nietrwały. Krzyżacy próbowali odwołać się do arbitrażu Zygmunta, bezskutecznie. Henryk van Plauen został pozbawiony swojej funkcji. Jego przeciwnicy jednak nie byli ustępliwi.
Polska domagała się zwrotu Pomorza Gdańskiego i ziemi chełmińskiej. Sprzeciw Krzyżaków doprowadził do ponownego starcia zbrojnego pomiędzy obiema potęgami. Zakon unikał walnej rozprawy w otwartym polu, dlatego zawarto kolejny rozejm a sporem zajął się sobór powszechny zbierający się w Konstancji. Spór polsko-litewsko-krzyżacki nie doczekał się wyroku. Jagiełło został wstrzymany w 1419r. przez papieskiego legata, gdy podjął następną wyprawę wojenną. Zygmunt Luksemburczyk został nowym arbitrem, a wyrok był jednostronny, pomyślny dla Krzyżaków. Zakon, Polska i Litwa znowu stali w obliczu wojny. Do wojny doszło, a Krzyżacy podobnie jak w 1414r., unikali starcia. Został zawarty jeszcze jeden pokój nad jeziorem Mełno w 1422r. Litwa znowu objęła rządy nad Żmudzią.
Poddani Zakonu coraz odważniej występowali przeciw jego władzy i zwiększającemu się uciskowi fiskalnemu. W 1440r. powstał tzw. Związek Pruski, który wystąpił z prośbą o poparcie ze strony Polski w 1454r., po wybuchu powstania przeciwko Zakonowi. Kazimierz Jagiellończyk wyraził zgodę, Polska zaś inkorporowała Pruskie obszary i wypowiedziała wojnę Krzyżakom.
Miasta Pruskie i Polska doczekały się okresu wielkich korzyści finansowych. Pewne sukcesy osiągnięto na morzu. W 1456r. Polacy zwyciężyli flotyllę duńską wspierającą Zakon. W 1457r. Polska zdobyła Malbork, ale bardzo szybko go utraciła.
Punktem zwrotnym w tej wojnie był rok 1462 i bitwy nad jeziorem Żarnowieckim pod Święcinem a później starcie polsko-krzyżackie w 1463r. na zalewie Wiślanym. Pokonany Zakon poprosił o pokój, ostatecznie zawarty w 1466r. w Toruniu. Po przeszło 150 latach Polska odzyskała Pomorze Gdańskie i ziemie chełmińską. Pozostała część państwa zakonnego miała być polskim lennem, o czym Krzyżacy jednak szybko zapomnieli. Polska wracała na Bałtyk, unikając ceł Zakonu. Krzyżacy raz jeszcze spróbowali szczęścia i zaatakowali Polskę w 1519r. Mistrzem wówczas był Albrecht Hohenzollern. Wojska polskie szybko pokonały Zakon stając w 1520r. pod murami Królewca. Kilkuletnie wysiłki wypracowały kompromis zwany traktem krakowskim w 1525r. Zakon został rozwiązany.
Spory polsko-krzyżackie trwały ponad 200 lat a wszystko zaczęło się od sojuszu i prośby Konrada Mazowieckiego o pomoc. Przez ten okres czasu zdarzyło się dużo ważnych wydarzeń: nowa dynastia, unia polsko-litewska, chrzest pogańskiej Litwy. Zaowocował on nowymi sojusznikami państwa Polskiego, lecz także wrogami. Konflikt Krzyżacki się zakończył, rozpoczął się problem Pruski…