CECHA PORÓWNYWANA |
ALKOHOLE ALIFATYCZNE (ŁAŃCUCHOWE) |
FENOLE |
||
|
JEDNOWODOROTLENOWE |
WIELOWODOROTLENOWE |
|
|
|
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE |
|||
Dysocjacja elektrolit.
|
brak (odczyn obojętny) |
brak (odczyn obojętny) |
C6H5OH ↔ C6H5O− + H+ (odczyn kwaśny) |
|
Charakter kwasowy |
bardzo słaby |
słaby, nieco silniejszy niż u alkoholi jednowodorotlenowych |
wyraźny, ale słabszy nawet od kwasu węglowego (C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3) |
|
Reakcja z udziałem wiązania tlen-wodór (O-H) - substytucja |
np. 2C2H5OH + Ca → (C2H5O)2Ca + H2 NIE REAGUJĄ Z NaOH i KOH |
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O |
||
|
UWAGA! Alkoholany i fenolany ulegają hydrolizie dając odczyn zasadowy(„sole mocnych zasad i słabych kwasów”): np. C2H5O− + H2O ↔ C2H5OH + OH− |
|||
|
|
|||
Reakcje z udziałem wiązania węgiel-wodór (C-H) w pierścieniu aromatycznym - substytucja |
|
|
C6H5OH + Cl2 → C6H4ClOH + HCl
C6H5OH + HNO3 → C6H4(NO2)OH + H2O
Grupa -OH jest podstawnikiem I rodzaju i kieruje reakcje podstawienia w pozycje orto i para lub 2,4,6 |
|
Reakcje z udziałem wiązania węgiel-tlen (C-O)-substytucja |
|
NIE REAGUJĄ Z HCl i HBr |
||
Eliminacja wody
|
(obowiązuje reguła Zajcewa) |
|
|
|
Reakcje charakterystyczne - służą do odróżniania |
|
CH2 − OH CH2 − O niebiesko fiołkowy = szafirowy rozpuszczalny kompleks |
z solami żelaza (III) tworzy kompleks fioletowy (lub czerwony) |
|
OTRZYMYWANIE |
||||
Reakcje chlorowcopochodnych z NaOH - substytucja
|
(porównaj : CH3CH2Cl + NaOH -alkohol!→ CH2= CH2 + NaCl+H2O)
|
CH2=C H2 + Cl2 → CH2Cl − CH2Cl i dalej CH2 − CH2 + 2NaOH → CH2 − CH2 + 2NaCl | | | | Cl Cl OH OH |
C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O i dalej C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 (można użyć każdego kwasu mocniejszego od fenolu np. HCl) |
|
Addycja wody do alkenów |
(obowiązuje reguła Markownikowa) |
|
|