Kraków, ............................................

Zakres materiału do 11 ćwiczeń z chemii organicznej

1. Chlorowco- i hydroksykwasy - budowa, nomenklatura, właściwości chemiczne. Laktony, laktydy.

2. Kwasy dikarboksylowe - nazewnictwo, otrzymywanie, reakcje - dekarboksylacja, tworzenie bez­wodników, keto­nów, estrów, amidów, soli.

3. Malonian dietylu i jego zastosowanie w syntezie organicznej.

4. Ketonokwasy - budowa, nomenklatura, otrzymywanie, tautomeria, rozpad ketonowy i kwasowy.

5. Kondensacja: Claisena, Knoevenagela, Michaela.

6. Zastosowanie acetylooctanu etylu w syntezie organicznej.

7. Kwasy karboksylowe nienasycone - kwas akrylowy i jego pochodne, kwas krotonowy, reakcje przyłącze­nia do kwasów nienasyconych.

8. Kwasy dikarboksylowe nienasycone - kwas fumarowy i maleinowy.

ZADANIA:

1. Napisać schemat przekształceń zachodzących podczas ogrzewania kwasów: , , γchlorowalerianowego. Nazwać otrzymane związki.

2. Otrzymać kwas mlekowy wszystkimi znanymi sposobami.

3. Otrzymać kwas hydroksymasłowy z: a) aldehydu propionowego, b) kwasu chloromasłowego, c) kwasu aminomasłowego.

4. Na przykładzie kwasów hydroksymasłowych omówić zachowanie , , γhydroksykwasów podczas ogrze-
   wa­nia. Nazwać otrzymane produkty.

5. Napisać schematy reakcji γbutyrolaktonu i δwalerolaktonu z wodnym roztworem zasady podczas ogrze­wania. Co powstaje podczas działania kwasów mineralnych na otrzymane związki?

6. Porównać produkty ogrzewania kwasów: szczawiowego, malonowego, glutarowego i adypino­we­go. Napi­sać schematy reakcji i nazwać otrzymane związki.

7. Napisać produkty, które powstaną podczas ogrzewania kwasu: a) hydroksyizomasłowego, b) metylo-γhydroksywalerianowego, c) 3-hydroksyheksanowego, d) δhydroksywalerianowego, e) glikolowego, f) mle­kowego, g) jabłkowego, h) hydroksyglutarowego.

8. Napisać schemat otrzymywania kwasu malonowego wychodząc z kwasu octowego. Czym uwa­runkowana jest łatwość dekarboksylacji kwasów: malonowego i alkilomalonowych?

9. Omówić budowę estru malonowego. Napisać schematy reakcji tego estru z następującymi połą­czeniami: a) H₂O (H⁺) podczas ogrzewania, b) Na w alkoholu, c) CH₃CHO (w obecności zasad), d) HNO₂.

10. Napisać schemat syntezy kwasu masłowego wychodząc z estru malonowego.

11. Podać mechanizmy reakcji syntezy wymienionych związków z estru malonowego i alkoholi o czterech lub mniejszej liczbie atomów węgla w cząsteczce: a) kwas walerianowy, b) kwas izowalerianowy, c) kwas me-

tylomasłowy.

12. Wychodząc z estru malonowego otrzymać następujące związki: a) kwas pentano-1-karboksylowy, b) kwas fenylopropionowy, c) kwas lewulinowy, d) kwas benzoilopropionowy, e) kwas izowalerianowy.

13. Podać metody syntezy z estru malonowego i innych potrzebnych odczynników każdego z następują­cych związ­ków: a) kwasu heksanowego, b) kwasu izomasłowego, c) kwasu metylomasłowego, d) kwasu ,dimetylo-

masłowego, e) kwasu 2-etylobutanowego, f) kwasu dibenzylooctowego, g) kwasu ,dimetylobursztynowe-

go, h) kwasu glutarowego, i) kwasu bursztynowego, j) kwasu fenylooctowego, k) kwasu adypinowego.

14. Jak można zsyntezować następujące substancje, wychodząc z malonianu dietylu i innych potrzeb­nych odczynni­ków:
    
    

15. Otrzymać ester acetylooctowy wychodząc z octanu etylu. Podać mechanizm reakcji.

16. Wykorzystując ester acetylooctowy otrzymać następujące ketony: a) 2-pentanon, b) metyloizo­buty­loketon, c) alli­loaceton, d) metyloizopropyloketon, e) metylo-sec-butyloketon.

17. Wykorzystując ester acetylooctowy otrzymać kwasy: a) masłowy, b) dimetylooctowy, c) gluta­ro­wy, d) γ-keto-
    wale­rianowy.

18. Jakie związki powstają z estru diacetylobursztynowego:
    
    
    a) przy rozpadzie kwasowym, b) przy rozpadzie ketonowym?

19. Przedstawić reakcje przebiegające pomiędzy poniższymi estrami, wobec Na metalicznego lub alkoholanu sodu: a) octan etylu - benzoesan etylu, b) octan etylu - propionian metylu.

20. Wykorzystując reaktywność wodorów w estrach zaproponować syntezy: a) 3-metylo-2-butanonu, b) metylocy-
    klo­butyloketonu.

21. Opisać syntezę wymienionych związków z estru acetylooctowego, benzenu i alkoholi o czterech lub mniejszej liczbie atomów węgla w cząsteczce: a) 2-heksanon, b) 4-metylo-2-pentanon, c) 3-metylo-2-pentanon, d) 2,4-pentanodion.

22. Podać metodę syntezy każdego z wymienionych związków z estru acetylooctowego i innych potrzeb­nych od­czynników: a) keton etylowo-metylowy, b) 3-etylo-2-pentanon, c) 3-etylo-2-heksanon, d) 5-metylo-2-hepta­non, e) 3,6-dimetylo-2-heptanon, f) kwas 2-metylo-4-oksopentanowy, g) kwas γhydroksywalerianowy, h) 3-metylo-2-heksanol, i) kwas 3-metyloheksanowy, j) kwas metylomasłowy, k) kwas metylobursztynowy.

23. Z estru acetylooctowego otrzymać następujące związki poddając odpowiednio podstawiony acetylooctan etylu rozszczepieniu za pomocą stężonego NaOH. Napisać równania reakcji: a) kwas pentano-1-karboksylowy,
    b) kwas fenylopropionowy, c) kwas lewulinowy, d) kwas benzoilopropionowy, e) kwas izowalerianowy.