Korzystając z widm IR wykonanych w 
znaleźć zależność częstości drgań rozciągających 
od wielkości pierścienia w ketonach cyklicznych. Sporządź odpowiedni wykres i wyjaśnij przyczyny zaobserwowanych zależności.
Wydział: Technologia Chemiczna
Kierunek: Technologia Chemiczna |
Dawid Kleczyński |
25.03.08
14:00 - 17:00 |
|
||
LABOLATORIUM - METODY ANALIZY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
Cel ćwiczenia:
Zapoznanie się z bazą Spectral Database for Organic Compounds oraz doskonalenie umiejętności korzystania z widm i interpretowania ich.
Zadanie 1.
Korzystając z widm IR wykonanych w
znaleźć zależność częstości drgań rozciągających
od wielkości pierścienia w ketonach cyklicznych. Sporządź odpowiedni wykres i wyjaśnij przyczyny zaobserwowanych zależności.
Zadanie 2.
Korzystając z widm protonowego NMR wykonanych w deuterowanym chloroformie i zamieszczonych w bazie SDBS, uszereguj na wykresie rosnąco przesunięcia chemiczne protonów grupy metylowej i grupy metylenowej w następujących związkach: etylocyklopentan, etylocykloheksan, pentan, etylobenzen, N-etyloanilina, N,N-dietyloamina, propionamid, kwas propionowy, 1-fenylopropan-1-on, propionitryl. Znajdź korelacje między tymi szeregami i wyjaśnij wpływ podstawników.
Wyniki:
Zadanie 1.
Liczba atomów |
3 Cyklopropanon |
4 Cyklobutanon |
5 Cyklopentanon |
6 Cykloheksanon |
Częstość drgań |
Nie istnieje widmo |
1783 |
1747 |
1716 |
Liczba atomów |
7 Cykloheptanon |
8 Cyklooktanon |
9 Cyklononanon |
10 Cyklodekanon |
Częstość drgań |
1702 |
1702 |
Nie istnieje widmo |
1701 |
Liczba atomów |
11 Cykloundekanon |
12 Cyklododekanon |
Częstość drgań |
1707 |
1706 |
Zadanie 2.
Nazwa związku |
Nr |
|
Etylocykloheksan |
1 |
0,86 |
Pentan |
2 |
0,884 |
Etylocyklopentan |
3 |
0,888 |
Propioamid |
4 |
1,153 |
k. Propionowy |
5 |
1,159 |
N-etyloanilina |
6 |
1,216 |
Etylobenzen |
7 |
1,22 |
1-fenylopropan-1-on |
8 |
1,224 |
Propionitryl |
9 |
1,3 |
Nazwa związku |
Nr |
|
Etylocykloheksan |
1 |
1,19 |
Pentan |
2 |
1,3 |
Etylocyklopentan |
3 |
1,31 |
Propioamid |
4 |
2,243 |
Propionitryl |
5 |
2,36 |
k. Propionowy |
6 |
2,38 |
Etylobenzen |
7 |
2,63 |
1-fenylopropan-1-on |
8 |
2,985 |
N-etyloanilina |
9 |
3,114 |
Wnioski:
Silny wpływ na częstość pasma 
w związkach cyklicznych ma napięcie małych pierścieni.
W miarę zmniejszania się rozmiarów pierścienia częstość szybko rośnie.
b) 
Przedstawione dane pozwalają podzielić związki na trzy grupy: węglowodory (alkany i cykloalkany), związki zawierające pierścień aromatyczny, związki posiadające heteroatom (elektroujemny tlen lub azot).
Na wartość przesunięć chemicznych mają także wpływ podstawniki, ponieważ atomy wodoru są otoczone przez różne ugrupowania atomów. Wynika to z tego, że elektrony pochodzące od wiązań, atomów posiadających wolne pary elektronowe, pierścienia aromatycznego wytwarzają własne pole elektromagnetyczne.
Przesunięcia grupy metylowej i metylenowej dla danych związków wrastają bardzo podobnie, jedynym wyjątkiem jest propionitryl i N-etyloanilina
