Zestaw 6, Ćwiczenia


Kraków, ........................................

Zakres materiału do 6 ćwiczeń z chemii organicznej

  1. Chlorowcopochodne alifatyczne i aromatyczne - nomenklatura, struktura.

  2. Metody otrzymywania - wolnorodnikowe halogenowanie alkanów, bromowanie alkenów w położeniu alli­lowym, synteza z alkoholi.

  3. Izomeria optyczna - centra chiralności (węgiel asymetryczny), enancjomery, diastereoizomery, mieszaniny racemiczne, węgiel pseudoasymetryczny, formy erytro-, treo- i mezo-, skręcalność właściwa.

  4. Właściwości chemiczne halogenopochodnych.

  5. Substytucja nukleofilowa - mechanizm reakcji typu SN1, SN2.

  6. Stereochemia substytucji nukleofilowej: a) struktura halogenku, b) atakujący nukleofil, c) grupa opusz­czająca, d) rozpuszczalnik.

  7. Reakcje eliminacji typu E1, E2 - mechanizm.

  8. Reguła Zajcewa.

ZADANIA:

  1. Narysować wzory strukturalne następujących związków: a) 2-chloro-3,3-dimetyloheksan, b) 3,3-dichloro-2-metyloheksan, c) 3-bromo-3-etylopentan, d) 1,1-dibromo-4-izopropylocykloheksan, e) 4-sec-butylo-2-chlorononan, f) 1,1-dibromo-4-tert-butylocykloheksan, g) 2,3-dichloro-4-metyloheksan, h) 4-bromo-4-etylo-2-metyloheksan, i) 3-jodo-2,2,4,4-tetrametylopentan, j) cis-1-bromo-2-etylocyklopentan.

  2. Narysować wzory strukturalne związków o podanych nazwach systematycznych: a) 5-bromo-2,4-dimety­lohep­tan, b) 2-bromo-4,5-dimetyloheptan, c) 1-bromo-4-chloro-3-metylopentan, d) 2-bromo-5-metylohek­san, e) 4-bromo-2,2-dimetylopentan, f) 2-bromo-3,3-dimetyloheksan, g) 3,3-dibromo-2-metyloheksan,
    h) 5-(1-chloro-2-metylopropylo)dekan, i) 2-chloro-4-(1-metylopropylo)nonan, j) 5-chloro-3-metylo-2-hek­sen, k) 4-chloro-1-buten, l) 1,1,-dichloro-4-metylocykloheksan, ł) (1-jodoetylo)cyklopentan, m) 1-(chloro­metylo)-4-metylocyklo­heksan, n) 1,3-dichlorocyklopenten, o) 1,5-dibromocykloheksen, p) 4-chloro-1-me­tylocykloheksen, r) 2-chloro-1,4-dimetylobenzen, s) 1,5-dichloronaftalen, t) 6-chloro-1-metylonaftalen.

  3. Podać nazwy systematyczne następujących halogenków:

0x01 graphic

  1. Narysować wzory strukturalne halogenków o podanych nazwach zwyczajowych i określić ich rzędowość: a) bromek propylu, b) jodek izopropylu, c) chlorek sec-butylu, d) chlorek izobutylu, e) chlorek tert-butylu, f) bromek izopentylu, g) jodek neopentylu, h) bromek benzylu, i) chlorek winylu, j) bromek allilu.

  1. Nazwać następujące związki według nomenklatury IUPAC:

0x01 graphic

  1. Podać produkty reakcji 1-bromopropanu z następującymi odczynnikami: a) H2O, b) H2SO4, c) KOH w C2H5OH (t), d) NaCN w C2H5OH/H2O, e) NaI w acetonie, f) HCl, g) CH3SH, h) NH3 (duży nadmiar), i) Br2, j) KF.

  2. Napisać wzory strukturalne i nazwać wszystkie jednopodstawione produkty wolnorodnikowego chlorowa­nia 2-metylopentanu. Które z nich (jeśli w ogóle) są chiralne?

  3. Jak otrzymać następujące halogenki alkilowe z odpowiednich alkoholi: a) 2-chloro-2-metylopropan, b) 2-bromo-4-metylopentan, c) 1-bromo-5-metyloheksan, d) 2-chloro-2,4-dimetyloheksan.

  4. Jakich produktów należy oczekiwać w wyniku reakcji następujących alkenów z NBS? Jeśli tworzy się więcej niż jeden produkt, podać struktury wszystkich: a) 5-metylocyklohepten, b) 2-metylo-3-heksen.

  5. Zaproponować syntezę następujących połączeń ze wskazanych substancji wyjściowych: a) 1,2-dibromo-2-metylopropanu z izobutanu, b) 2-jodobutanu z n-butanolu, c) bromku n-propylu z bromku izopropylu.

  6. Uszeregować wymienione grupy w kolejności malejącego pierwszeństwa (zgodnie z regułami Cahna, In­golda i Preloga): OCH3, NHCH3, CCl3, CONH2, CH2OH, CH2OCH3, SCH3, SCH2CH3, NO2, NHOH, COCH3, Br, H, I, F, SO3H, COOH, C6H5, CH3, D, wolna para elektronowa.

  7. Narysować wzory i podać nazwy enancjomerów i diastereoizomerów (2S,3R)-3-chloro-2-heksanolu.

  8. Wyznaczyć konfigurację względną i bezwzględną każdego asymetrycznego atomu węgla w poniższych związkach:

0x01 graphic

  1. Narysować wszystkie struktury 2,3-dihydroksybutanalu i zaznaczyć enancjomery i diastereoizomery oraz wskazać, który izomer jest L, a który D:
    0x01 graphic

  2. Narysować wszystkie stereoizomery kwasu trihydroksyglutarowego, wskazać diastereoizomery i enancjo­mery:
    0x01 graphic

  3. Które z następujących związków będą izomerami treo-, a które erytro-: a) (2S,3R)-3-fenylo-2-butanol, b) (2S,3R)-2-chloro-3-metylopentan, c) (2S,3R)-3-metylo-2-heksanol.

  4. Narysować wzory stereochemiczne enancjomerów o wzorze sumarycznym C2H4BrI i określić je w kon­wencji R-S.

  5. Narysować wzory rzutowe wszystkich możliwych izomerów optycznych kwasu 2,3,4-trihydroksypenta­nowego.

  6. Wskazać wszystkie centra chiralności, określić ilość izomerów optycznych, podać ich nazwy i wzory dla następujących połączeń:
    0x01 graphic

  7. Przypisać konfigurację R, S następującym cząsteczkom:
    0x01 graphic

  8. Która z następujących substancji posiada formę mezo: a) 2,3-dibromobutan, b) 2,3-dibromopentan, c) 2,4-dibromopentan?

  9. Napisać równanie otrzymywania każdego z podanych związków w reakcji substytucji nukleofilowej.
    W każdym przypadku zaznaczyć nukleofil, substancję wyjściową i grupę odchodzącą:
    a) CH3CH2CH2CH2OH, b) (CH3)2CHCH2CN, c) (CH3CH2CH2)3N, d) (CH3CH2)3SBr, e) CH2=CHCH2I, f) C6H5-OCH3.

  10. Określić halogenki alkilowe i odczynniki nukleofilowe, które dadzą następujące produkty:
    0x01 graphic

  11. Uszeregować poniższe związki zgodnie z ich reaktywnością w reakcji SN2:
    0x01 graphic

  12. Podać produkt (produkty) poniższych reakcji, lub zaznaczyć, że dana reakcja nie zachodzi:

0x01 graphic

  1. Podać budowę produktów następujących reakcji solwolizy (SN1) oraz ubocznej reakcji eliminacji (E1):

0x01 graphic

  1. Jaki produkt utworzy się i jaki jest mechanizm jego powstawania w każdej z następujących reakcji: a) 1-chloro-1-metylocykloheksan + etanol, b) 1-chloro-1-metylocykloheksan + etanolan sodu (w etanolu).

  2. Przedstawić wpływ każdego z czynników na szybkość reakcji SN2 oraz SN1: a) rozpuszczalnik, b) grupa opuszczająca, c) atakujący nukleofil, d) struktura substratu.

  3. Podać główne produkty reakcji a - j oraz nazwy (symbole) ich mechanizmów:

0x01 graphic

  1. Podać struktury wszystkich możliwych produktów powstających w wyniku reakcji 2-chloro-2-metylopen­tanu według mechanizmu E1.

  2. Przedstawić mechanizmy poniższych reakcji w celu wyjaśnienia przyczyn powstawania różnych produk­tów:
    0x01 graphic

  3. Jak łącząc elektrofilową addycję i substytucję nukleofilową otrzymać w dwuetapowej syntezie:
    0x01 graphic

  4. W wyniku reakcji m-chlorotoluenu z KNH2 powstają trzy izomeryczne związki. Jak wytłumaczyć to zja­wisko?

  5. p-Bromotoluen reaguje z amidkiem potasu dając mieszaninę m- i p-metyloaniliny. Uzasadnić dlaczego.



Wyszukiwarka