Podczas swych lat posługi papież odwiedził swoją ojczyznę osiem razy:
2-10 czerwca 1979 Warszawa - Gniezno - Częstochowa - Kalwaria Zebrzydowska - Wadowice - Kraków
16-23 czerwca 1983 Warszawa - Niepokalanów - Częstochowa - Poznań - Katowice - Wrocław - Kraków
14 czerwca 1987 Warszawa - Lublin - Majdanek - Kraków - Szczecin - Trójmiasto - Częstochowa - Łódź
1-9 czerwca 1991 Koszalin - Rzeszów - Przemyśl - Lubaczów - Kielce - Radom - Łomża - Olsztyn - Włocławek - Płock - Warszawa
13-15 sierpnia 1991 Kraków - Wadowice - Częstochowa
22 maja 1995 Bielsko Biała, Skoczów
31 maja-10 czerwca 1997 Wrocław - Gniezno - Kraków - Legnica - Gorzów Wielkopolski - Poznań - Kalisz - Częstochowa - Zakopane - Ludźmierz - Dukla - Krosno
5-17 czerwca 1999 Trójmiasto - Licheń - Toruń - Warszawa - Sandomierz - Zamość - Sosnowiec - Kraków - Wadowice - Częstochowa
16-19 sierpnia 2002 Kraków - Kalwaria Zebrzydowska - Kraków
Pierwsza wizyta papieża w Polsce od 2 do 10 czerwca 1979 roku miała duże znaczenie nie tylko dla wolności Kościoła w Polsce, ale również pośrednio przyczyniła się do odzyskania przez Polskę i jej obywateli pełnych swobód demokratycznych. Zdaniem wielu analityków, to, co papież mówił podczas tej pielgrzymki przyczyniło się do powstania w następnym roku "Solidarności". Podczas tej wizyty papież odwiedził Warszawę, Gniezno, Częstochowę, Kalwarię Zebrzydowską, Wadowice, Kraków i były niemiecki obóz koncentracyjny w Oświęcimiu. W homilii wygłoszonej w czasie mszy św. przed Grobem Nieznanego Żołnierza w Warszawie wzywał rodaków do szczególnej odpowiedzialności za losy kraju i ojczyzny. Wypowiedział wówczas znamienne słowa: "Zstąp Duchu Święty i odnów oblicze Ziemi", dodając "tej ziemi". Słowa te były odbierane jako wezwanie do przemian ustrojowych i wolnościowych w naszym kraju.
Drugą podróż do ojczyzny, papież Jan Paweł II odbył w dniach 16-23 czerwca 1983 roku - w półtora roku po wprowadzeniu stanu wojennego. Odwiedził wtedy Warszawę, Niepokalanów, Częstochowę, Poznań, Katowice, Wrocław i Kraków. Była to trudna pielgrzymka ze względu na ówczesną złą sytuację społeczno-polityczną w Polsce. W Belwederze miało miejsce spotkanie Jana Pawła II i prymasa Polski Józefa Glempa z przedstawicielami najwyższych władz - I sekretarzem KC PZPR - generałem Wojciechem Jaruzelskim i przewodniczącym Rady Państwa - Henrykiem Jabłońskim. Papież wyrażał troskę o los Polski, a w szczególności o zaspokojenie aspiracji narodu polskiego i o "Solidarność". Podczas spotkań z rodakami Jan Paweł II starał się ukazywać istotę pracy ludzkiej. W czasie tej wizyty Ojciec Święty podczas krótkiego odpoczynku w Dolinie Chochołowskiej spotkał się z Lechem Wałęsą.
Trzeci raz papież przebywał w Polsce w dniach 8 - 14 czerwca 1987 roku na II Krajowym Kongresie Eucharystycznym. Odwiedził wówczas Warszawę, Lublin, hitlerowski obóz zagłady w Majdanku, Kraków, Szczecin, Gdańsk, Gdynię, Westerplatte, Częstochowę i Łódź. Podczas spotkania z rodakami na Zaspie w Gdańsku papież odprawił mszę w intencji ludzi pracy, wygłaszając homilię, w której uwagę skupił na wzajemnej relacji między osobą ludzką, a pracą. Przed Szczytem Jasnogórskim w Częstochowie, podczas Apelu Jasnogórskiego, Jan Paweł II prosił Matkę Jasnogórską "o zwycięską nadzieję dla swoich rodaków". W warszawskim kościele św. Krzyża podczas spotkania z przedstawicielami środowisk twórczych papież zaapelował o "wytrwałość" i aby "pomagali wytrwać innym". W czasie pobytu w Gdańsku odbyło się prywatne spotkanie Ojca Świętego z Lechem Wałęsą. Podczas tej pielgrzymki Jan Paweł II spotkał się po raz pierwszy z przedstawicielami Związku Religijnego Wyznania Mojżeszowego w Polsce. Podkreślił, że "Kościół katolicki zawsze jest blisko swych starszych braci w wierze".
Czwarta oficjalna podróż Jana Pawła II do Polski miała miejsce w dniach 1 - 9 czerwca 1991 roku i obejmowała: Koszalin, Rzeszów, Przemyśl, Lubaczów, Kielce, Radom, Łomżę, Olsztyn, Włocławek, Płock i Warszawę. Rozpoczęła się ona od spotkania z żołnierzami Wojska Polskiego na lotnisku w Zegrzu Pomorskim koło Koszalina. Uczestniczyli w nim prezydent Lech Wałęsa i minister obrony narodowej wiceadmirał Piotr Kołodziejczyk. Jan Paweł II podczas spotkań liturgicznych mówił przede wszystkim o "Dekalogu", a zwłaszcza jego zastosowania nie tylko w życiu chrześcijańskim, ale również rodzinnym, społecznym i narodowym. I tak np. w homilii wygłoszonej w Kielcach podczas koronacji wizerunku Matki Bożej Łaskawej z bazyliki kieleckiej papież ostro potępił aborcję, a jeszcze mocniej zaakcentował ten problem w czasie mszy św. na warszawskiej Agrykoli. W Lubaczowie, w homilii opartej na III przykazaniu, Jan Paweł II mówił o stosunkach Państwo-Kościół i o moralnych aspektach reformy gospodarczej. Z kolei w Radomiu papież wygłosił homilię zaadresowaną do robotników i złożył kwiaty pod monumentem upamiętniającym robotniczy protest w tym mieście w 1976 roku. W Płocku papież odwiedził zakład karny i spotkał się z więźniami. W Warszawie Jan Paweł II spotkał się z najwyższymi władzami RP, z przedstawicielami świata kultury, a także z grupą parlamentarzystów - inicjatorów projektu prawnej ochrony dziecka poczętego. Odbyło się również - poza programem wizyty - spotkanie z generałem Wojciechem Jaruzelskim
Piąta pielgrzymka papieża odbyła się w dniach 13 - 15 sierpnia i obejmowała Kraków, Wadowice oraz Częstochowę. Głównym jej celem był udział Jana Pawła II w uroczystościach zakończenia VI Światowego Dnia Młodzieży. We mszy na Jasnej Górze uczestniczyli prezydent Lech Wałęsa i premier Jan Krzysztof Bielecki. Jan Paweł II w homilii skierowanej do młodzieży wezwał młodych, by swoim życiem i przykładem "dawali świadectwo prawdzie, jaką jest Jezus Chrystus". Papież spotkał się wówczas również z teologami krajów Europy Środkowej i Wschodniej.
Po raz szósty z jednodniową wizytą w Polsce Jan Paweł II przebywał 22 maja 1995 roku i miała ona charakter bardziej prywatny. Odbyła się przy okazji kanonizacji błogosławionego Jana Sarkandra w Ołomuńcu (Czechy). Papież pragnął odwiedzić Skoczów - miejsce urodzenia świętego. Jan Paweł II spotkał się wtedy z prezydentem Lechem Wałęsą i premierem Józefem Oleksym, a także z mieszkańcami Bielska-Białej i Żywca.
Siódmy raz papież Jan Paweł II przebywał w Polsce w dniach od 31 maja do 10 czerwca 1997 roku z okazji odbywającego się we Wrocławiu 46. Międzynarodowego Kongresu Eucharystycznego. Odwiedził wówczas Gniezno, Kraków, Legnicę, Gorzów Wielkopolski, Poznań, Kalisz, Częstochowę, Zakopane, Ludźmierz, Duklę i Krosno. Ta pielgrzymka rozpoczęła się od spotkania Jana Pawła II z uczestnikami Międzynarodowego Kongresu Eucharystycznego we Wrocławiu. Ojciec Święty zwrócił się wówczas do wiernych Kościoła katolickiego o wspólne chrześcijańskie świadectwo składane przed światem Chrystusowi. "Do wspólnego świadectwa prowadzi trudna droga pojednania, bez którego nie może być jedności" - mówił papież do uczestników Kongresu. Prezydent Aleksander Kwaśniewski, witając Jana Pawła II na ojczystej ziemi we Wrocławiu powiedział: "Nie było by demokratycznych przemian w Polsce bez papieża Polaka i Kościoła katolickiego". Z kolei Jan Paweł II podkreślił, że utrwalanie się demokracji i praworządności napawa optymizmem, ale nie brak problemów i napięć, które trzeba rozwiązywać wspólnym wysiłkiem. Ojciec Święty pokazał podczas tej pielgrzymki laicyzującemu się światu, że wartością, która może na nowo ludzi zjednoczyć i dodać im entuzjazmu jest Jezus Chrystus.
Ósma pielgrzymka Jana Pawła II miała miejsce w dniach 5 - 17 czerwca 1999 roku i była najdłuższa ze wszystkich podróży Jana Pawła II do Polski. Niepokój wzbudziła jednodniowa niedyspozycja papieża, spowodowana - jak poinformowano - grypą i gorączką. Jan Paweł II pozostał w rezydencji, a mszy świętej w Krakowie i nabożeństwu w Gliwicach przewodniczyli inni hierarchowie. Z powodu choroby papież odstąpił od zamiaru przedłużenia o jeden dzień pobytu w Polsce i wyjazdu do Armenii zamiast powrotu do Rzymu. Pielgrzymka, zbiegła się z ostatnim okresem przygotowań Kościoła katolickiego w Polsce do Wielkiego Jubileuszu Roku 2000. W czasie 13-dniowego pobytu Jan Paweł II odwiedził 22 miasta i trzy wsie: Gdańsk, Sopot, Pelplin, Elbląg, Licheń, Bydgoszcz, Toruń, Ełk, Wigry, Siedlce, Drohiczyn, Warszawę, Radzymin, Sandomierz, Zamość, Łowicz, Sosnowiec, Kraków, Gliwice, Stary Sącz, Wadowice i Częstochowę oraz wioski w Puszczy Augustowskiej: Leszczewo, Studzieniczną i Gorczycę. Pielgrzymka zamykała też obchody 1000-lecia kanonizacji św. Wojciecha w Gdańsku oraz uwieńczenie obchodów milenium hierarchii Kościoła w Polsce w Krakowie. W Pelplinie papież przestrzegał przed dowolną interpretacją Pisma Świętego. Interpretowanie Pisma w oderwaniu od tradycji Kościoła sprowadza niebezpieczeństwo uproszczeń, zafałszowania prawdy objawionej, a nawet naginania jej do założonej filozofii lub ideologii - przemawiał. Jan Paweł II poświęcił największą budowlę sakralną w Polsce - sanktuarium Matki Bożej w Licheniu. Pracowicie Jan Paweł II spędził również półtoradniowy odpoczynek w pokamedulskim klasztorze w Wigrach. Zamiast odpoczywać papież niespodziewanie odwiedził rolniczą rodzinę Milewskich we wsi Leszczewo, nawiedził kościół Matki Boskiej Studzieniczańskiej w Studzienicznej k. Augustowa oraz kaplicę Miłosierdzia Bożego i Dom Katechetyczny swego imienia w niedalekiej Gorczycy. Na terenach przygranicznych w spotkaniu z Ojcem Świętym uczestniczyły duże grupy pielgrzymów z krajów ościennych. W Drohiczynie odbyło się nabożeństwo ekumeniczne, z udziałem wiernych Kościoła prawosławnego. Papież wzywał tam do odnowienia jedności podzielonego chrześcijaństwa, co stanowi jedną z największych trosk Jana Pawła II podczas całego jego pontyfikatu. Spotkał się tam również z przedstawicielami wszystkich Kościołów chrześcijańskich zrzeszonych w Polskiej Radzie Ekumenicznej oraz innych wyznań, min. polskich muzułmanów.
Do najważniejszych wydarzeń pielgrzymki należało spotkanie Jana Pawła II z parlamentem w obecności prezydenta, premiera i rządu, przy udziale korpusu dyplomatycznego oraz przedstawicieli kościołów i wspólnot wyznaniowych w Polsce. Przemawiając papież podkreślił, że spotkanie w parlamencie byłoby niemożliwe bez sprzeciwu polskich robotników na Wybrzeżu w sierpniu 1980 roku i bez "Solidarności", która wybrała drogę pokojowej walki o prawa człowieka i całego narodu. Po tym wystąpieniu papież udał się do Pałacu Prezydenckiego. W siedzibie głowy państwa polskiego Jan Paweł II rozmawiał z Aleksandrem Kwaśniewskim w cztery oczy.
Podczas tej pielgrzymki doszło do niepokojącej wszystkich niedyspozycji papieża. Z powodu gorączki Jan Paweł II nie odprawił mszy na krakowskich Błoniach. Zastępując go, mszę celebrował kardynał Angelo Sodano, a papieską homilię odczytał kardynał Franciszek Macharski. Z powodu choroby Jan Paweł II odwołał swój udział we mszy odprawianej w Gliwicach, pozostał w Krakowie. Zastąpił go papieski legat - kardynał Adam Joseph Maida.
Do historii przejdzie spotkanie papieża na wadowickim rynku, jego barwne wspomnienia z dzieciństwa i młodości, zabawny i wzruszający dialog z tłumem mieszkańców rodzinnego miasta. Nazajutrz po powrocie z Wadowic papież odprawił na Wawelu poranną mszę, w której uczestniczyli przedstawiciele najwyższych władz państwowych, koledzy i koleżanki z ławy szkolnej oraz zaproszeni goście. Po mszy modlił się na Cmentarzu Rakowickim przed grobem swoich rodziców.
W ostatnim dniu wizyty wynagrodził wiernym w Gliwicach wcześniejszą nieobecność. "Mo przyjechoć - nie przyjeżdżo, potem znowu nie mo przyjechoć - przyjeżdżo! Ja bym z takim papieżem nie wytrzymał" - żartował Ojciec Święty naśladując śląską gwarę. "Wytrzymamy!" - zapewnili chórem zgromadzeni.
W programie oficjalnej wizyty Jana Pawła II do Polski nie było Częstochowy. Punkt ten został dodany w ostatniej chwili. "Nie mogło zabraknąć na szlaku mojej pielgrzymki do ojczyzny Jasnogórskiego Sanktuarium" - powiedział. "Niech Maryja będzie przykładem i przewodniczką w naszej codziennej i szarej pracy." - mówił do pielgrzymów zgromadzonych u stóp klasztoru jasnogórskiego.
16 sierpnia 2002 roku ten dzień pozostanie na pewno na długo w pamięci wielu Polaków. Kilkanaście minut po godzinie 18 na lotnisku w podkrakowskich Balicach wylądował samolot włoskich linii lotniczych Alitalia z papieżem Janem Pawłem II na pokładzie. Tym samym rozpoczęła się jego dziewiąta wizyta w Polsce od czasu objęcia we władanie Stolicy Apostolskiej i jednocześnie 98 podróż zagraniczna.
Ze śpiewem na ustach: Polska wita Cię, Polska kocha Cię, Polska dziękuje Ci kilka tysięcy osób oczekiwało w Balicach na przybycie Jana Pawła II. Na pół godziny przed przylotem samolotu z papieżem na pokładzie nad Krakowem przeszła nawałnica. I w Balicach zaczęło lekko kropić. Ludzie zaczęli rozkładać parasole i ubierać płaszcze przeciwdeszczowe. Wtedy jeden z księży oczekujących na Jana Pawła II powiedział: Dlaczego taka mała w was wiara? Jak chcecie, żeby nie padało, to nie chrońcie się przed tym... Ostatecznie deszcz nie spadł. Z niewielkim opóźnieniem Airbus linii Alitalia dotknął pasa lotniska w Balicach.
Po kilkunastu minutach od wylądowania jako pierwszy na pokład papieskiego samolotu wszedł kardynał Franciszek Macharski, jako pierwszy witając Jana Pawła II na polskiej ziemi. Chwilę potem w drzwiach ukazała się sylwetka samego papieża, pozdrawiającego zgromadzony tłum. Następnie papież sam, o własnych siłach zszedł po schodach podstawionych do samolotu. Był to pierwszy z gestów, które zadawały kłam dotychczasowym spekulacjom o słabym stanie fizycznym Jana Pawła II.
Na lotnisku głowę Kościoła Katolickiego i Watykanu oprócz kardynała Macharskiego witali: prezydent RP Aleksander Kwaśniewski i szef rządu Leszek Miller. Obu towarzyszyły ich małżonki. Oprócz tego obecni byli marszałkowie Sejmu i Senatu, a także władze Krakowa i Małopolski. W powitaniu uczestniczył również Episkopat Polski z prymasem Polski Józefem Glempem.
W czasie oficjalnego powitania prezydent Aleksander Kwaśniewski podkreślał jak ważną jest ta wizyta dla wszystkich Polaków. "Ta wizyta jest dla nas, Polaków, prawdziwym świętem i wielkim duchowym przeżyciem."- mówił Kwaśniewski. Jednocześnie dodał, że obecnym czasie "Polacy potrzebują wsparcia, siły i nadziei, którymi od lat Jan Paweł II obdarza swoich rodaków. Następnie słowa powitania i błogosławieństwa padły z ust kardynała Franciszka Macharskiego. W odpowiedzi na to niesamowicie życzliwe przyjęcie Jan Paweł II powiedział: "Przybywam tym razem do Krakowa, ale serdeczną myślą obejmuję całą Polskę i wszystkich rodaków." - mówił. Papież zapewnił, że sprawy polskie leżą mu na sercu. Wie, jak bardzo od jego pierwszej pielgrzymki w 1979 roku zmienił się kraj, ale zna też problemy, z którymi boryka się znaczna część społeczeństwa. "Przynoszę dziś mojej Ojczyźnie i moim rodakom: "Przestań się lękać!". Zaufaj Bogu, który bogaty jest w Miłosierdzie." - mówił papież. Otuchy wszystkim dodał fakt, że słowa te zostały wypowiedziane silnym, dźwięcznym głosem. Jak twierdzą niektórzy głosem sprzed dziesięciu lat. Kolejny więc raz papież zadał kłam spekulacjom na temat stanu swojego zdrowia. Jednocześnie, już na samym początku podróży Jan Paweł II odstąpił od oficjalnego tekstu w żartach przepraszając, że nie może stać, gdy prezydent i kardynał stoją. Dobrotliwym tonem tłumaczył to postawieniem przed nim bariery (lektorium). Następnie Jan Paweł II po krótkiej rundzie "melexem" wśród wiernych zgromadzonych w Balicach udał się do krakowskiej Kurii Biskupiej na Franciszkańskiej 3, gdzie zamieszkał. Na trasie przejazdu papieskiego papamobile gromadziły się tłumy, które choć przez chwilę pragnęły ujrzeć papieża. Godzinę po przyjeździe do Kurii, Jan Paweł II ukazał się w oknie, odpowiadając na życzenia zgromadzonego i skandującego pozdrowienia tłumu. Wspominał Światowe Dni Młodzieży w Toronto, żartował z wiernymi, a na zakończenie, pobłogosławił zgromadzonych pod Kurią ludzi i udał się na spoczynek.