Kamil Staśko	02.06.2008
Reakcje charakterystyczne cukrów	Gr. A

CEL ĆWICZENIA

Celem ćwiczenia było zidentyfikowanie otrzymanej próbki cukrów na podstawie przeprowadzenia reakcji charakterystycznych dla związków cukrów.

WYKONANIE ĆWICZENIA

Z próbki, suchego związku cukru, otrzymanej do analizy odważono 0,50 g a następnie rozpuszczono w 10 cm³ wody destylowanej. Do każdej z prób pobierano odpowiednią ilość otrzymanego roztworu cukru.

Na podstawie przeprowadzonych doświadczeń stwierdzono, że cukrem otrzymanym do analizy jest D-arabinoza. Opis poszczególnych reakcji i ich wynik zestawiono poniżej.

REAKCJA	WYNIK
Próba z 1-naftolem	+
Próba z tymolem	+
Próba z antronem	+
Próba z rezorcyną	-
Próba z orcinolem	+
Próba z fluroglucyną	+
Próba Fehlinga	+
Próba z błękitem metylenowym	+
Próba z dinitrofenolem	+
Próba lustra srebrnego	+

• Próba z 1-naftolem (próba Molischa)

Do 1 cm³ roztworu dodano 3 krople alkoholowego roztworu 1-naftolu, wymieszano a następnie po ściankach wlano 2 cm³ stężonego H₂SO₄, tak aby kwas siarkowy (VI) stworzył osobną warstwę. Na granicy faz utworzył się fioletowy pierścień.

• Próba z tymolem

Do 1 cm³ roztworu cukru dodano 4 krople metanolowego roztworu Tyrolu, wymieszano i ostrożnie po ściankach dodano stężonego HCl. Podgrzano we wrzącej łaźni wodnej przez około 5 minut. Zaobserwowano pojawienie się czerwonej barwy.

• Próba z antronem

Do probówki z 1 cm³ roztworu cukru, umieszczonej w zlewce z zimną wodą dodano po ściance probówki 2 cm³ 0,2 % roztworu natronu w stężonym kwasie siarkowym (VI) i ostrożnie wymieszano pręcikiem. Podgrzewano w gorącej łaźni wodnej przez minutę. Zaobserwowano pojawienie się niebieskiego zabarwienia roztworu w probówce.

• Próba z rezorcyną (próba Seliwanowa)

Do 1 cm³ roztworu cukru dodano 2 cm³ roztworu HCl (rozcieńczonego 1:1) i 3 krople alkoholowego roztworu rezorcyny. Po zmieszaniu probówkę umieszczono we wrzącej łaźni wodnej. Nie zaobserwowano żadnych zmian w roztworze.

• Próba z orcinolem (próba Biała)

Do 1 cm³ roztworu cukru dodano 1 cm³ stężonego HCl i 1 cm³ roztworu orcyny w stężonym HCl. Ogrzewano do wrzenia około 30 sek. a następnie oziębiono. Zaobserwowano powstanie zielonego produktu reakcji.

• Próba z fluroglucyną

Do 1 cm³ roztworu cukru dodano 1 cm³ stężonego HCl i 1 cm³ roztworu fluroglucyny w stężonym HCl. Ogrzewano we wrzącej łaźni wodnej przez 30 sekund. Zaobserwowano różowe zabarwienie.

• Próba Fehlinga

Do 1 cm³ roztworu cukru dodano 1 cm³ płynu Fehlinga I i Fehlinga II. Po wymieszaniu ogrzewano kilka minut w łaźni wodnej. Zaobserwowano powstanie czerwono- ceglastego osadu (Cu₂O).

• Próba lustra srebrnego

Do 3 cm³ 1% roztworu AgNO₃ dodano kilka kropli 10% roztworu NaOH, a następnie 10% roztworu NH₃ do rozpuszczenia się osadu AgOH. Dodano 4 krople roztworu cukru i po wymieszaniu ogrzano w łaźni wodnej. Zaobserwowano pojawienie się srebra na ściankach probówki.

• Reakcja z błękitem metylenowym

Do 2 cm³ H₂O dodano 4 krople 0,1% wodnego roztworu błękitu metylenowego i 2 krople NaOH. Próbkę ogrzano we wrzącej łaźni wodnej przez ok. minutę a następnie dodano 1 cm³ roztworu cukru i ogrzewano. Zaobserwowano zanik niebieskiej barwy roztworu, co spowodowane było redukcją błękitu metylenowego do bezbarwnego leukozwiązku.

• Próba z dinitrofenolem

Do 1 cm³ roztworu cukru dodano 3 cm³ odczynnika dinitrofenolowego i po wymieszaniu umieszczono w łaźni wodnej na ok. 3 minuty. Zaobserwowano pojawienie się czerwono-brunatnego zabarwienia pochodzącego od nitroaminofenolu.

Aby ostatecznie potwierdzić, jaki związek otrzymano do analizy wykonano reakcję tworzenia się osazonów, która jest najbardziej charakterystyczną reakcją cukrów prostych i oligosacharydów. W tym celu w probówce umieszczono kolejno 0,1 g substancji badanej, 0,2 g chlorowodorku fenylohydrazyny, 0,3 g krystalicznego octanu sodu i 2 cm³ wody destylowanej. W celu zapobieżenia wydzielania się substancji smolistych dodano 0,5 cm³ nasyconego roztworu wodorosiarczanu (IV) sodu. Probówkę zakorkowano zwitkiem waty i umieszczono w łaźni wodnej. Po 10 minutach zaobserwowano wytrącanie się żółtego osadu.

---