Kwasy karboksylowe i ich pochodne
1.Wyjaśnić dlaczego a) kwas mrówkowy jest mocniejszy od octowego
b) kwas fluorooctowy jest mocniejszy od chlorooctowego
c) kwas p-cyjanobenzoesowy jest mocniejszy od kwasu benzoesowego
2. Do zobojętnienia 0,1502g pewnego monokarboksylowego kwasu organicznego zużyto 18,2 cm3 NaOH o stężeniu 0,055 m/dm3 . Podać masę molową tego kwasu oraz jego wzór sumaryczny wiedząc, że w skłąd cząsteczki wchodzi pierścień benzenowy. Podać wzory strukturalne i nazwy systematyczne co najmniej ośmiu izomerycznych kwasów odpowiadających temu wzorowi.
3. Podać odczynniki niezbędne do zrealizowania następujących przemian:
4. Podać wzory strukturalne następujących związków: benzoesan metylu, octan benzylu, propanian fenylu, kwas 3-bromobutanowy, cyjanek propylu, bezwodnik kwasu octowego, acetamid, mrówczan sodu, kwas m-chloronadbenzoesowy, kwas fenylooctowy , trioleinian glicerolu, kwas etanodiowy, kwas cykloheksanokarboksylowy, amid kwasu fenylooctowego, salicylan sodu.
5. Podać nazwy systematyczne i wzory strukturalne następujących kwasów: stearynowy, oleinowy, mlekowy, masłowy, salicylowy, cytrynowy. Które z nich mogą występować w postaci stereoizomerów - podać wzory odpowiednich stereoizomerów.
6. Podać wzory produktów i mechanizmy następujących reakcji:
a) propanianu metylu z nadmiarem etanolu wobec katalitycznej ilości kwasu siarkowego;
b) tristearynianu glicerolu z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Dlaczego reakcja zasadowej hydrolizy estrów jest nieodwracalna?
7. Badany tłuszcz jest estrem glicerolu i dwóch kwasów tłuszczowych - palmitynowego i oleinowego. Zaproponować możliwe wzory strukturalne tego tłuszczu, jeżeli do utwardzenia 0.1m tego związku użyto 4.48 dm3 wodoru. Która z narysowanych cząsteczek jest chiralna?
8. Zaproponować metodę otrzymywania kwasu 2-metylopropanowego z 2-bromopropanu.
9. Związek o zapachu świeżego siana - kumaryna - ma budowę laktonu. Podać wzór hydroksykwasu, z którego w wyniku wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji powstaje kumaryna. Wzór kumaryny poniżej.
Kumaryna N,N-dietyloamid kwasu m-toluilowego
10. Aktywnym składnikiem odstręczającym komary jest N,N-dietyloamid kwasu m-toluilowego (wzór powyżej). Zaproponować syntezę tego związku z m-bromotoluenu i dowolnych innych odczynników.
11. Posługując się wzorami konkretnych związków wskazać różnice i podobieństwa w budowie cząsteczek tłuszczu, mydła i fosfolipidu.
12. Mając do dyspozycji aldehyd benzoesowy, eten i anilinę oraz dowolne odczynnki nieorganiczne zaproponować syntezę następujących związków:
a) kwas migdałowy ( 2-hydroksyfenylooctowy), b) alkohol benzylowy, c) benzoesan etylu
d) N-fenyloamid kwasu benzoesowego, e) N-benzyloanilinę, f) 1-fenylopropan-1-ol.
Stereochemia II
1. Które z poniższych cząsteczek są chiralne:
2. Rysunek e) w zadaniu 1 przedstawia wzór jednego stereoizomeru trans-1,2-dimetylocyklo-propanu. Podać wzory jego enancjomeru, diastereoizomeru, odmiany mezo, izomeru konstytucyjnego, izomeru geometrycznego.
Sacharydy, aminokwasy i kwasy nukleinowe
1. Galaktoza jest epimerem glukozy różniącym się konfiguracją na atomie węgla C-4. Podać wzory: a) L-galaktozy w projekcji Fischera,
b) β-D-galaktopiranozy (wzór taflowy),
c) etylo- α-D-galaktopiranozydu,
d) produktu utlenienia galaktozy kwasem azotowym.
Czy związek z punktu d) będzie wykazywał czynność optyczną?
2. Przedstawić równowagę konformacyjną obu krzesłowych konformerów α-D-glukopiranozy. Wskazać trwalszy konformer.
3. Narysować projekcję Fischera takiej aldoheksozy, aby była ona epimerem L-glukozy i dawała w wyniku utlenienia kwasem azotowym optycznie nieczynny kwas aldarowy (napisać równanie tej reakcji).
4. Podać wzory produktów reakcji D-rybozy z : a) kwasem azotowym
b) metanolem wobec katalitycznej ilości kwasu siarkowego, c) fenylohydrazyną.
5. Podać przykład disacharydu redukującego i nieredukującego zbudowanego a dwu cząsteczek glukozy ( w formie piranozowej). Który z nich może ulegać mutarotacji - uzasadnić.
6. Który z poniższych cukrów jest:
a) cukrem redukującym, b) aldozą, c) ketozą, d) należy do szeregu L, e) wykazuje mutarotację.
7. D-Galaktoza w roztworze wodnym występuje niemal wyłącznie w formie piranozowej. Jej wodne roztwory wykazują mutarotację osiągając skręcalność w stanie równowagi [α]D = + 80,2°. Wiedząc, że skręcalność α-D-galaktopiranozy wynosi + 150,7°, a anomeru β +52,8° obliczyć procentowy udział anomerów w mieszaninie równowagowej.
8. D-Rybuloza to ketopentoza dająca identyczny osazon z D-rybozą. Napisać wzór rybulozy oraz wzory pozostałych stereoizometrycznych z nią ketopentoz. Wskazać pary epimerów i diastereoizomery.
9. Podać wzory strukturalne następujących aminokwasów: fenyloalanina (kwas 2-amino-3-fenylo-propanowy), walina (kwas 2-amino-3-metylobutanowy) oraz kwas glutaminowy (kwas 2-amino pentanodiowy), a także wzór dowolnego tripeptydu złożonego z tych aminokwasów.
10. Wyjaśnić, dlaczego tryptofan nie jest aminokwasem zasadowym, chociaż zawiera w cząsteczce drugi atom azotu: pH punktu izoelektrycznego wynosi odpowiednio dla: glicyny : 5,97;
11. Przez wodny roztwór aminokwasów zawierający alaninę, leucynę (kwas 2-amino-4-metylopentanowy) oraz lizynę (kwas 2,6-diaminoheksanowy) przepuszczono prąd elektryczny utrzymując pH 6. Wartość pH punktu izoelektrycznego wynosi dla alaniny i leucyny 6 oraz dla lizyny 10,7. Jak zachowają się poszczególne aminokwasy; podać wzory poszczególnych aminokwasów; w jakiej postaci będzie znajdowała się leucyna w tym roztworze?
12. Wymienić rodzaje wiązań i oddziaływań międzycząsteczkowych występujące w białkach.
13. Ostry ból odczuwany po użądleniu osy wywołany jest obecnością nonapeptydu - bradykininy o następującym składzie Arg2GlyPhe2Pro3Ser. Ustalić sekwencję aminokwasów w bradykininie na podstawie wyników częściowej hydrolizy (otrzymano Phe-Ser, Pro-Gly-Phe, Pro-Pro, Ser-Pro-Phe, Phe-Arg, Arg-Pro) wiedząc że arginina jest zarówno- jak i N- końcowym aminokwasem
15. Na konkretnych przykładach wyjaśnić następujące pojęcia: dipeptyd, zasada purynowa, nukleozyd, nukleotyd, wiązanie peptydowe.
16. Na poniższym wzorze koenzymu A zaznaczyć:
a) wiązanie N-glikozydowe, b) wiązanie amidowe, c) wiązanie estrowe
d) asymetryczne atomy węgla w cząsteczce.
oraz odpowiedzieć na pytania:
a) cząsteczka jakiego cukru i jakiego aminokwasu wchodzi w skład koenzymu A - podać ich
wzory i nazwy
b) jaki jest typ wiązania glikozydowego w koenzymie A (α czy β)
c) jaka zasada wchodzi w skład koenzymu A
4
Wyszukiwarka