1. MECHANIZM WOLNORODNIKOWY, ŁAŃCUCHOWY S_R

REAKCJA SUBSTYTUCJI = PODSTAWIENIA CHLOROWCÓW DO ALKANÓW

_h

1. Cl-Cl → Cl^• + Cl^• 1. zapoczątkowanie reakcji

rodniki chloru (inicjacja reakcji)

2. Cl^• + CH₄ → CH₃Cl + H^• 2. przebieg reakcji łańcuchowy

chlorometan rodnik wodoru (propagacja reakcji)

3. Cl^• + CH₃Cl → CH₂Cl₂ + H^•

dichlorometan rodnik wodoru

4. Cl^• + CH₂Cl₂ → CHCl₃ + H^•

trichlorometan rodnik wodoru

5. Cl^• + CHCl₃ → CCl₄ + H^•

tetrachlorometan rodnik wodoru

6. H^• + Cl^• → HCl 3. zakończenie reakcji

(terminacja reakcji)

2. ADDYCJA ELEKTROFILOWA A_E

ADDYCJA = PRZYŁĄCZNIE FLUOROWCÓW I FLUOROWCOWODORÓW DO ALKENÓW

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂-CH₂ odbywa się w 2 etapach : pierwszym wolnym i drugim szybkim :

│ │

Br Br

H H H H

\ / │ │

C _{δ+ δ-} 1etap H-C-Br 2 etap H-C-Br

║ + Br-Br → │ + Br ^- → │

C H-C ⁺ H-C-Br

/ \ │ │

H H H H

eten karbokation 1,2-dibromoetan

3. SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA S_E (elektrofil =cząstka poszukująca elektronów)

RE KCJE SUBSTYTUCJI W PIERŚCIENIU AROMATYCZNYM :

1. REAKCJA BROMOWANIA LUB CHLOROWANIA

1 etap - wolny

FeBr₃ + Br-Br ↔[ FeBr₄]⁻ Br⁺ (elektrofilowy fragment)

[ FeBr₄]⁻ Br⁺ + C₆H₆ ↔ C₆H₆Br⁺ + FeBr₄⁻

karbokation

2 etap - szybki

C₆H₆Br⁺ + FeBr₄⁻ → C₆H₅Br + FeBr₃ + HBr

2. REAKCJA NITROWANIA

w mieszaninie nitrującej zachodzi reakcja :

HNO₃ + 2H₂SO₄ → NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄⁻

1 etap - wolny

C₆H₆ + NO₂⁺ (elektrofil) → C₆H₆NO₂⁺

karbokation

2 etap - szybki

C₆H₆NO₂⁺ + HSO₄⁻ → C₆H₅NO₂ + H₂SO₄

4. SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA S_N (nukleofil - cząstka poszukująca ładunków dodatnich)

1. REAKCJA OTRZYMYWANIA ALKOHOLI

R-Br + K-OH → R-OH + K-Br

H H H

_{δ+ δ- δ- δ- δ+ δ-}

H - C - Cl + ⁻OH ↔ Cl ----- C----- O - H ↔ H - C — O-H + Cl⁻

H nukleofil H H H

chlorometan metanol

2. REAKCJA ESTRYFIKACJI

Katalizator reakcji dostarcza kationów wodorowych : H₂SO₄ → H⁺ + HSO₄⁻

1 etap - wolny :

CH₃COOH + H⁺ ↔ CH₃-C⁺(OH)₂ → CH₃C⁺=O + H₂O

2 etap - szybszy :

CH₃C⁺=O + C₂H₅OH ↔ CH₃C−O⁺−C₂H₅ ↔ CH₃C⁺−O−C₂H₅ ↔ CH₃C−O−C₂H₅ + H⁺

║ | | ║

O H OH O

---