I. WIĄZANIA CHEMICZNE W ZW. ORGANICZNICZNYCH

1. Wiązanie jonowe (elektrowalencyjne, heteropolarne) - łączy atomy bardzo różniące się powinowactwem elektronowym, kation (+) oddaje elektron z powłoki wal, anion (-) o większym powinow elektr przyjmuje elektron. Kat i anion są związane ze sobą siłami elektrostatycznego przyciągania się ich przeciwnych ładunków. Nie tworzą trwałej struktury, wysokie temp topnienia i wrzenia, tworzenie roztworów przewodz ących prąd elektryczny i jonowych sieci krystalicznych Na·+·Cl:->Na⁺+:Cl:^-

2. Wiązania kowalencyjne (homeopolarne, atomowe) między atomami nie różniącymi się, lub niewiele różniącymi się powinowactwem elektronowym, każdy z 2 atomów oddaje na wspólny użytek po jednym elektronie z powł wal. * trwała struktura * stosunkowo niskie temp topn. i wrzenia * tworzenie r-rów nie przewodzących prądu elektr:Cl·+·Cl->:Cl:Cl

3. Wiązanie atomowe-spolaryzowane - * pierwiastki różnią się elektroujemnością * przesunięcie wspólnej pary elektronów w kier atomu pierwiastka bardziej elektroujemnego w wyniku czego następuje polaryza cja (wyróżnia się biegun + i -) * miarą polarności jest moment dipolowy μ = e * d e (d - odległość biegu, e = 1,602 * 10^-19C) Cl (-) - C₂H₅ (+)

4. Wiąz semipolarne Wiazanie kowalencyjne utworzone przez pore elektronowa pochodzaca od jednego atomu.Wiazanie w którym jeden atom jest donorem, a drugi akceptorempary elektronowej H₃C-N^-ch3_-ch3:+O:->H₃C-N^-CH3_-CH3->:O:

5. Wiąz wodorowe (protonowe) - * słabe * tworzy się między różnymi grupami tej samej cząsteczki (wiązanie wewnątrz-cząsteczkowe) lub różnych cząsteczek R-O-H.....OH-R

6) Wiąz jon-dipol - powstaje podczas rozpuszczania związku o charakterze jonowym (woda) gdzie każdy jon jest otoczony jonami rozpuszczalnika

7) Wiąz podwójne (kowalencyjne, cztero-elektronowe) -uczestniczą dwie pary elektronów ( δ i π )

8) Wiąz potrójne utworzone jest przez 3 pary elektr. para σ +2 pary π

IV. HYBRYDYZACJA

Polega na wymieszaniu orbitali atomowych i jest energetycznie korzystna, powoduje bowiem wydzielenie energii, co zwiększa trwałość utworzonego układu C : 1s² 2s² 2p² - stan podstawowy

1) sp³ - polega na nałożeniu się 1s i 3p (p_X , p_Y , p_Z) * hybrydyzacja odpowiada budowie przestrzennej tetraedru, w którym atom C znajduje się w środku cięzkości, a 4 silne wiązania są skierowane ku wierzchołkom (109,5 ) * hybrydyzacja daje 4 równocenne zhybrydyzowane orbitale sp³ * prowadzi do tworzenia wiązań pojedynczych (alkany) i występuje w węglowodorach nasyconych CH₄

2) sp² - nałożenie orbitali 1s i 2p (p_X , p_Y ) * hybrydyzacja odpowiada dwuwymuarowej płaskiej w wyniku której utworzone są 3 równocenne wiązania δ (kąt 120) * orbitale p_Z nie biorą udziału, tworzą wiązania πna skutek bocznego nakrywania się orbitali * prowadzi do tworzenia się wiązań podwójnych (alkeny)

3) sp - nałożenie orbitali 1s i 1p (p_X) * hybrydyzacja właściwa dla budowy jednowymiarowej, inaczej liniowa (kąt 180) * prowadzi do tworzenia wiązań potrójnych * orbitale p_Y i p_Z nakładają się bocznie

V. ROPA NAFTOWA Jest najważniejszym paliwem, to mieszanina ciekła węglowodorów : alkanów, alkenów, alkinów oraz nie wielkich ilości zw org zawierających O, N, S. Ma postać czarnego lepkiego oleju. Aby rozdzielić ją na składniki należy poddać ją frakcjonowanej destylacji. Proces odbywa się w rafineriach. Wykorzystuje się różnice temp wrzenia poszczególnych składników. Ropę ogrzewa się w piecu rurowym do temp 400 C gdzie zachodzą procesy odparowania bardziej lotnych składników i skraplania mniej lotnych. Im wyżej w kolumnie, tym niższa temp i tym bardziej lotne składniki ropy na niej się skraplają

BENZYNA - * mieszanina węglowod zawierających 5 - 12 atomów C * najbardziej lotna frakcja * liczba oktanowa (LO) - miara odporności benzyny na tzw spalanie detonacyjne *paliwo do silników z zapłonem iskrowym * rozpuszczalniki labolator * metody otrzy mywania benzyny z frakcji wyżej wżących nazwano KRAKINGIEM - rozpad długich łańcuchów na krótk C₁₀H₂₂ : 1) (temp)→ C₅H₁₂ + C₅H₁₀ 2) (SiO₂)→ C₈H₁₈ + C₂H₄ 3) (Al₂SO₃) → C₂H₆ + C₈H₁₆ 4) → C₄H₁₀ + C₄H₈ + C₂H₄ * z produktów niższych można otrzymać wyższe w reakcji ALKALIZACJI - łączenie alkanu i alkenu C₂H₆ + C₄H₈ → C₆H₁₄ Surową benzynę poddaje się procesowi reformingu w wyniku którego następuje : izomeryzacja, cyklizacja, aromatyzacja n - alkanów prowadzące do alkanów rozgałęzionych : cykloalkanów i arenów. Proces ten służy do podwyższenia liczby oktanowej benzyny określającej jej przydatność jako paliwa silnikowegoNAFTA : * przezroczysta żółta ciecz stosowana jako paliwo do lotniczych odrzutowców * używana do celów oświetleniowych OLEJ NAPĘDOWY : * paliwo do silników wysoko prężnych (Diesla) * surowiec do otrzymywania benzy ny krakingowej * tańszy od benzyny bo nie wymaga przeróbki * do ogrzewania mieszkań MAZUT : * stosowany jako smary, asfalt, parafina * do pokrywania dróg

VI. REAKCJE CHARAKT.ALKENÓW I ALKINÓW- REG MARKOWNIKOWA, IZOMERIA CIS/TRANS

A) ALKENY reakcje : 1. Addycja CH₂=CH₂ + X-Y → CH₂ X -CH₂Y; 2. Uwodornienie CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH_{3 ;}3. Przyłączanie chlorowców CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂/Cl- CH₂/Cl

4. Przyłączanie HCl (Markownikowa) CH₃-CH=CH₂ + HCl→CH₃ -CH/Cl-CH₃ (C₃H₇Cl) halogenek alkilowy REGULA MARKOWNIKOWA- podczas przylączania odczynnika niesymetrycznego do niesymetrycznego alkenu wodór przylącza się do atomu wegla związanego z wiekszą iloscia atomów wodoru. 5. Przyłączanie H₂SO₄: CH₂=CH₂ + H₂SO₄ (H-OSO3H) → CH₃- CH₂-O-SO₃H kwaśny ester kw siarkowego 6. przyłączanie kw podchlorowego: CH₂=CH₂ + HClO→ CH₂/Cl -CH₂/OH chlorohydryna glikolu 7. Reakcja z odczynnikami utleniającymi H₂O₂ |||CH₂=CH₂ + H₂O₂ → CH₂/OH-CH₂/OH glikol |||8. Polimeryzacja n (CH₂=CH₂) → [-CH₂-CH₂-]n polietylen|||9. Reakcja substytucji chlorowcamiCH₂=CH-CH₃ + Cl₂ → CH₂=CH-CH₂-Cl +HCl|||B) ALKINY reakcje : 1. Przyłączanie wodoru: CH≡CH + H₂→ CH₂=CH₂ |||2. Przyłącza. chlorowców: CH≡CH +Cl₂→ CH/Cl=CH/Cl ||| 3. Przyłączanie chlorowcowodoru:CH≡CH +HCl → CH₂ = CH - Cl ||| 4. Przyłączanie H₂O (reakcja Kuczerowa) HC≡CH + H₂O (60% H₂SO₄; Hg⁺⁺) → CH₂ =CH/OH alk winylowy, niestabilny → CH₃ - CH=O aldehyd octowy

5. Polimeryzacja HC≡CH + HC≡CH → CH₂=CH-C≡CH winyloacetylen ||| 6. Tworzenie acetylenków CAg ≡ CAg acetylenek srebra; Cu=C≡C acetylenek miedzi ; Ca=C≡C - karbid

IZOMERIA geometryczna - etylenowa (CIS/TRANS) Jeżeli przy 2 atomach wegla polaczonych wiazniem potrojnym znajduja się po 2 rozne podstawniki to taki zwiazek może istniec w 2 odmianach:

H H H COOH

izomer cis C=C C=C izomer trans

CH3 COOH CH3 H

Izomery różnia sie rozmieszczeniem podstawników wzglenem plaszczyzny wiazania podwojnego. Izomer cis: 2 atomy H znajduja się po tej samej stronie wiazania podw

Izomer trans: 2 atomy H sa po przeciwnych stronach wiaz.

VII.POLIMERY ADDYCYJNE- PRZYKLADY MONOMERÓW I PRODUKTÓW ICH POLIMERYZACJI: TWORZYW SZTUCZNYCH

Polimery- związki wielocząsteczkowe otrzymywane z monomerów w procesie polimeryzacji ||| Polimeryzacja- proces chem tworzenia się zw wielocząsteczkowego ze zw malocząsteczkowego przy czym powstające polimery są wielokrotnością monomeru ||| 1) Polietylen n CH₂ = CH₂ → [ -CH₂- CH₂-] n \\\ Polietylen ma szerokie zastosowanie jako tworzywo sztuczne. Jest wytrzymaly, elastyczny, odporny na wiekszośc czynników fizycznych i chemicznych. \\\ 2) Polibutadien n CH2= CH- CH =CH2 polimeryzacja →[CH2-CH=CH - CH2] n Polibutadien jest stos do produkcji sztucznego kauczuku. \\\ 3) Polichlorek winylu n CH2 = CH/Cl → [ -CH2-CH-]n Stos do produkcji plyt, opakowań, rur wodociągowych i kanalizacyjnych, folii odzieżowej. \\\ 4) Polipropylen n CH3 - CH = CH2 → [CH3-CH-CH2]n Stos do produkcji dywanów, obic tapicerskich. \\\ 5) Polistyren (izolacje termiczne, zabawki)

n CH2 = CH\C₆H₅ → [ CH2- CH\C₆H₅ ] n \\\ 6) Poliakrylonitryl (tkaniny odzieżowe, sztuczne futra, dywany) n CH2 = CH/CN → [ CH2 - CH/CN ] n

VIII. ELEKTRONOWA STRUKTURA BENZENU CECHY AROMATYCZNOŚCI WG HUCKLA. PODAJ 3 NP CZĄSTECZEK AROMATYCZNYCH I UZASADNIJ ICH AROMATYCZNOŚC.

Benzen - węglowodór aromat, cząsteczka płaska. Kąty C-C-C=120 stopni, wszystkie atomy C mają hybrydyzację sp². Odleglości miedzy atomami wegla w pierścieniu benz enowym są równe i wynoszą 1,39A°. Zawarte w 3 wiąz podwójnych 3 pary elektr π rozmieszczone są równomier nie w pierścieniu. To uwspólnienie elektronów π w pierści eniu jest charakterystyczną cechą zw.aromaty cznych i decyduje o ich aromatycznym charakt.chem.Uwspólnienie elektr π ze wzgledu na przesrzenno-geometryczne wlaściw ości shybrdyzowanych atomów C jest możliwe tylko w pierścieniu plaskim, gdzie orbitale elektronów π nakladają się tworząc jeden wspólny duży orbital. Podstawe wyodre- bnienia grupy zw.aromatycznych stanowi ich odmienny charak.chem.tj.ich specyficzne zachowanie się podczas różnych reakcji chem. Ta odmiennośc zachowania to charakter aromatyczny polączenia. Dla tych polączeń charakt wlaściwościami chem. są:#- trudny przebieg r-cji addycji, mimo odecności 3 wiąz.podw \\\ #- latwy przebieg r-cji substytucji (nitrowanie, sulfonowanie, chlorowanie)

Wg Huckla cząsteczka jest aromatyczna gdy: 1) jest plaskim ukladem wiazan skoniugowanych z orbitalem p na każdym z atomów tego ukladu

2) uklad zawiera 4n + 2 elektronów na orbitalach p (gdzie n=0,1,2,...). Tylko cząsteczki zawierające 2,6,10,14... elektronów π mogą mieć charakter aromatyczny. Cząst. o liczbie elektronów л równej 4n mimo że mogą być płaskie i mieć skoniugowane wiązania są antyaromatyczne

BENZEN - 6 elektr л jest aromatem, 3 wiązania podwójne Związki aromatyczne - cząsteczki mają budowę pierścieniową (cykliczną) i zawierają wiązanie zdelokalizowane, łączące wszystkie atomy tworzące pierścień. Istotą aromatyczności jest delokalizacja elektronów na całą cząsteczkę, z czym wiąże się zmniejszenie energii układu, a tym samym jego większa trwałość i płaskość pierścienia BENZEN C₆H₆ - 6 elektr π NAFTALEN (oo) C₁₀H₈ 8 elektr π ANTRACEN (ooo) C₁₄H₁₀ - 10 elektr π

IX. REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE AROMATÓW

1) chlorowanie C₆H₆ + Cl₂ (FeCl₃)→ C₆H₅Cl + HCl ; C₆H₅CH₃ + 2Cl₂ → O i P -chlorotoluen + 2HCl; C₆H₅NO₂ + Cl₂ → M- nitrochlorobenzen+HCl

2) nitrowanie C₆H₆ + HNO₃ (H₂SO₄) → C₆H₅NO₂ + H₂O nitrobenzen ; C₆H₅CH₃ + 2HNO₃ → O i P - nitrotoluen + 2H₂O ; C₆H₅ NO₂ + HNO₃ → M -dinitrobenzen + H₂O

3) sulfonowanie C₆H₆ + H₂SO₄ (SO₃)→ C₆H₅ SO₃H + H₂O kw benzenosulfonowy ; C₆H₅CH₃ + 2 H₂SO₄ → kwas P i O - tolueno sulfonowy + 2H₂O ; C₆H₅NO₂ + H₂SO₄ → kw M - nitrosulfonowy + H₂O

4) alkilowanie metodą Friedla - Craftsa C₆H₆ + RCl (AlCl₃) → C₆H₅-R + HCl alkilobenzen ; C₆H₅-CH₃ + 2 CH₃Cl → O i P - ksylen + 2HCl ; C₆H₅ -NO₂ + CH₃Cl → M - nitrotoluen + HCl

5) acylowanie metodą Friedla - Craftsa C₆H₆ + RCOCl → C₆H₅COR + HCl ; C₆H₅CH₃ + 2 CH₃ COCl → P i O -COCH₃ + 2HCl ; C₆H₅ NO₂ + CH₃ COCl → M -COCH₃ + HCl

X. WŁAŚCIWOŚCI KIERUNKOWE PODSTAWNIK ÓW. NAPISZ SEKWENS REAKCJI OD BENZENU DO TRINITROTOLUENU ORAZ ZAPROPONUJ SYNTEZE p - NITROANILINY.

W niepodstawionym pierścieniu benzenowym każde z 6 polożeń jest równocenne. Jeżeli w pierścieniu benzenowy m znajduje się już jeden podstawnik to pozostale nie sa już równocenne podczas dalszej substytucji. Są to dwa polożenia orto, dwa polożenia meta i jedno polożenie para.

Miejsce w które wchodzi nastepny podstawnik podczas dalszej substytucji zależy od rodzaju podstawnika, który już znajduje się w pierścieniu benzenowym, a nie zależy od rodzaju podstawnika wchodzącego do cząsteczki podczas reakcji substytucji. Podstawniki dzielą się na 2 gr:

Podstawniki pierwszego rzedu /rodzaju -nie zawierają wiąz podwójnych. Są to atomy pierwiastków jednowartościowych i nastepujące grupy funkcyjne:

1) -F, -Cl, -Br, -I fluorowce(gr.halogenkowa); 2) -CH₃, -R rodniki alkilowe; 3) -OH gr.hydroksylowa 4) -OR gr.alkoksylowa; 5) -NH₂ gr.aminowa 6) -NHR, -NR₂ alkilowe grupy aminowe

Podczas dalszej substytucji podstawniki pierwszego rodz. Skierowują nastepny podstawnik bez względu na jego rodzaj w polożenie orto i para.

Podstawniki drugiego rzedu /rodzaju- zawierają wiązania podwójne. Są to nastepujące grupy funkcyjne:

1) -C≡N gr.cyjankowa; 2) -NO₂ gr.nitrowa; 3) - SO₃H gr. sulfonowa; 4) -COOH gr.karboksylowa; 5)-CH=O gr. aldehydowa [6) -C^=O-NH₂ karboksyamidowa; 7) C^=O -OR karboksyalkoksylowa]

Podczas dalszej substytucji podstawniki drugiego rzedu skierowują nastepny podstawnik w polożenie meta.

Izomery orto i para nie tworzą się albo powstają tylko w niewielkich ilościach jako domieszka produktu glównego, tj.izomeru meta. Jednocześnie niezależnie od opisanego efektu skierowującego, podstawniki 2rodzaju utrudniają dalszą substytucje. Przebiega ona na pochodnych benzenu zawierających podstawniki 2rodzaju, trudniej niż na niepodstawionym benzenie.

Sekwens reakcji od benzenu do trinitrotoluenu:

C₆H₆+CH₃Cl-HClC₆H₅CH₃->+HNO₃->C₆H₄CH₃NO₂(orto)->HNO₃

XI.TEORIA REZONANSU-NARYSUJ STRUKTURY REZONANSOWE BENZENU, NITROBENZENU I ANILINY: Metoda rezonansu jest bardzo rozpowszechnionym sposobem przedstawiania budowy cząsteczki. Ważne są reguly obowiązujące przy pisaniu i interpretacji wzorów struktur granicznych: 1)Struktury graniczne mogą różnic się od siebie tylko polożeniem elektronów. Polożenia atomów we wszystkich str.gran. danej cząsteczki muszą być takie same. 2)Rezonans wyst. tylko w tych cząsteczkach lub fragmentach cząst. które są plaskie.Wymaga tego nakladanie się orbitali bedące przec ież istotą delokalizacji wiązań. 3)Liczba sparowanych i nie sparowanych elektr. musi być taka sama we wszystkich str.gran. Oznacza to że nie należy `rozdzielac'elektronów tworzących pary. 4)Jeżeli str.gran. różnią się od siebie pod względem energii to rzeczywista budowa cząsteczki jest bardziej podobna do struktury o energii najniższej. 5)Str. gran. w których atomy pierw z drugiego okresu mają oktety elektronowe bardziej zbliżają się do rzeczywistej budowy cząsteczki niż struktury z deficytem elektronów przy takich atomach. ZALOŻENIA TEORII REZONAN:1. Struktury rezonansowe są wyimaginowane 2. Struktury te różnią się tylko położeniem elektronów w cząsteczce 3. Różne struktury rezonansowe nie muszą być równocenne 4. Im więcej struktur rezonansowych w cząsteczce tym trwalsza cząsteczka.

XII. GRUPY FUNKCYJNE ZAWIERAJĄCE O, S i N. NAZWIJ ZAWIERAJĄCE JE ZW.ORGANICZNE.

A) Zw.organiczne zawierające w gr.funkcyjnej tlen

ALIFATYCZNE:1) Alkohole -O-H gr.hydroksylowa np. CH₃CH₂CH₂OH alkohol n-butylowy 2) Estry kw.nieorganicznych -O- np. CH₃-O-NO₂ azotan metylu (ester metylowy kw.azotoweg) 3) Etery alifatyczne -O- np. CH₃-O-CH₃ eter metylowy C₂H₅-O-C₂H₅ eter etylowy 4) Ketony alifatyczne-C-gr.karbonylowa np.CH₃-CO-CH₃ keton dimetylowy,  CH₃-CH₂-CO-CH₃ keton etylowometylowy dwuketony (2grupy) np.: CH₃-CO-CO-CH₃ butanodion-2,3 ; 5) Kw.alifatyczne - gr.karboksylowa -COOH np. H-COOH kw.mrówkowy, C₂H₅COOH kw.propinowy 6) Aldehydy -CH=O gr.aldehydowa np.H-CH=O aldehyd mrówkowy; CH₃CH=Oaldehyd octowy \\\ AROMATYCZNE:1)Fenole -OH np. 2)Pochodne fenoli orto-chlorofen 3)Chinony o-chinon 4)Alkoh. aromatyczne np.alkohol benzylowy 5)Aldehydy; ald.benzoesowy 6)Kw.arylotluszczowe 7)Ketony np.ket.aromatyczno-alif. keton aromatyczny 8)Kwasy benzoesowy 9)Pochodne kwasów kw.antranilowyB) Związki zawierające AZOT: ALIFATYCZNE:1)Aminy NH₂ gr.aminowa np.CH₃-NH₂ metyloamina; C₂H₅-NH-C₂H₅ dietyloamina; 2)Alifatyczne zw.nitrowe NO₂ gr.nitrowa np. CH₃-NO₂ nitrometan, C₂H₅-NO₂ nitroetan; 3)Nitryle (cyjanki alkilowe) CN gr.cyjanowa CH₃CN cyjanek metylu; NC gr.izocyjanowa CH₃-NC izocyjanek metylu / etylu C₂H₅-NC; \\\ AROMATYCZNE:1)Aromatyczne zw.nitrowe np.nitrobenzenC₆H₅NO₂ 2) Pochodne aromatycznych zw.nitrowych o-nitrochlorobenzen 3)Aminy np. Ar-NH₂; 4)Pochodne amin arom. 5)Zw.diazoweAr-N≡N-X; X=-SO₃H,-Cl,-CN [ArN≡N]OH wodorotlenki diazowe; [Ar-N≡N]Cl sole diazoniowe C) Związki zawierające SIARKĘ: ALIFATYCZNE:1) Tiole -SH np. CH₃SH metanotiol, CH₃-CH₂-SH etano tiol; 2) Sulfidy -S np. CH₃-S-C₂H₅ tioeter (sulfid etylowo-metylowy) AROMATYCZNE: (aromatycz. kw.sulfonowe) 1)gr.sulfonowa -SO₃H np.kw.benzenosulfonowy 2)gr.tiolowa -SH w tiofenolach np. CH₃SH metanotiol, CH₃-CH₂-SH etanotiol; 3)gr.sulfidowa -S w sulfidach; 4)gr.sulfotlenkowa -SO w sulfotlenkach 5)gr.sulfonowa -SO₂ w sulfonach.

XIII. ALKOHOLE

Są to połączenia wywodzące się z węglowodorów nasyconych lub nienasyconych, które zawierają w cząsteczce jedną lub więcej grup hydroksylowych -OH. W zależności od położenia grupy hydroksylowej rozróżnia się alk I-rz, II-rz i III-rz

Synteza : 1. Halogenek alkilowy + AgOH (lub H₂O ; KOH); R-Cl + AgOH (KOH,H₂O) → R-OH + AgCl (KCl, HCl) 2. Alken + H₂O ; CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH 3. Redukcja aldehydów lub ketonów R-CH=O + H₂ → R-CH₂-OH ; R-CO-R + H₂ → R-CH(OH)-R 4. Utlenianie alkanów R-CH₂ -R + O = R-CH(OH)-R

Właściwości chemiczne : 1. Alkohol + Na; R-OH + Na = 1/2H₂ + R-ONa 2. Z halogenkami fosforu R-OH + PCl₅ → R-Cl + HCl + POCl₃ 3. Estryfikacja R-OH + HNO₃ → R-O-NO₂ + H₂O 4. Dehydratacja CH₃CH₂OH → H₂O + CH₂=CH₂ ; R-OH + HO-R → R-O-R + H₂O 5. Dehydrogenacja R-CH₂OH (kat, Pt) → R-COH aldehyd + H₂ ; R₂-CHOH (kat, Pt) → R₂-C=O keton 6. Utlenianie alkoholi R-CH₂OH + O → R-CH(OH)₂ → RCH=O ald + H₂O ; CH₃CH-OH-CH₃ + O → CH₃COHCH₃OH → (CH₃)₂C=O + H₂O

Właściwości fizyczne : * jednohydroksylowe I rz do C₁₂H₂₅OH ciecze od C₁₃H₂₇OH ciała stałe * temp wrzenia rośnie wraz ze wzrostem liczby atomów C * najwyższą temp wrzenia mają alk I rz, najniższą III rz * C₁ - C₃ - mieszają się z wodą w każdym stosunku od C₄ mieszalność szybko spada * substancje palne * niższe alkohole mają właściwości narkotyczne - do C₈H₁₇OH

XIV. FENOLE

Zawierają jedną lub więcej grup hydroksylowych związanych bezpośrednio z atomami węgla pierścienia aromatycznego, u homologów występuje izomeria położenia (O, M, P, Vic, Asym, Sym), w zależności od ilości grup rozróżnia się fenole jedno-, dwu -, i trójwodorotlenowe ; Właściwości chemiczne : 1. z wodorotlenkami metali alkalicznych Ar-O-H + KOH → ArOK fenolan potasu + H₂O 2. Estryfikacja fenoli Ar-O-H + R-COOH → H₂O + Ar-COO-R ester fenolu 3. Etryfikacja fenoli Ar-O-Na + R-I → NaI + Ar-O-R eter fenolu 4. Z halogenkami fosforu Ar-OH + PCl₅ → HCl + POCl₃ + Ar-Cl halogenek arylowy 5. Ulegają reakcjom sprzęgania ze zw. dianizowymi na zw hydroksyazowe ; Właściwości fizyczne : * niskotopliwe substancje krystaliczne lub wysokowrzące ciecze o ostrym zapachu * właściwości kwaśne * zdolność ścinania białek * własności bakteriobójcze * stosowane do celów dezynfekcyjnych * z r-rem chlorku żelazowego dają charakterystyczną dla nich reakcję barwną, służącą do wykrywania i identyfikacji fenoli ; Synteza : 1. Znajdują się w smole pogazowej i są z niej otrzymywane 2. Chlorowcopochodne aromatyczne +NaOH; Ar-Cl + NaOH (z CuO) = Ar-OH+NaCl 3. stapianie soli sodowych aromatycz kw sulfonowych z NaOH; Ar-SO₃Na + NaOH = Ar-OH + Na₂SO₃ 4. reakcja zw diazonio- wych z wodą w temp wrzenia Ar-N₂Cl + H₂O = N₂ + HCl + Ar-OH

XV. REAKCJE GRUPY ALDEHYDOWEJ I KETONOWEJ

GRUPA ALDEHYDOWA (-C^=O-H) : 1. Utl aldehydów na kwasy RCOH + O → RCOOH 2. Z alkoholami RCOH + C₂H₅OH → R-CH^-OH -O-C₂H₅ półacetal 3. Redukcja aldehydów RCOH + H₂ → R-CH₂ OH alk I-rz 4. Z kwaśnym siarczynem sodowym RCOH + SO₃HNa → R - CH^-OH-SO₃Na aldehydo - siarczyn sodu 5. Z amoniakiem RCOH + NH₃ → R-CH^-OH- NH₂ aldehydoamoniak 6. Z halogenkami alkilomagnezowymi (zw Grignarda) RCOH + R-MgBr →R -CH^-O-Mg-Br-R → Mg(OH)Br + R-CH^-OH-R alk II-rz 7. Z cyjanowodorem RCOH + HCN → R-CH^-OH-CN cyjanohydryna 8. Z alkoholami w obecności kwasów RCOH + 2C₂H₅OH (-H₂O) → R-CH-(OC₂H₅)₂ acetal 9. Polimeryzacja n [RCOH] →[-CH^-R -O-]_n polimer aldehydu 10. Reakcja Cannizzaro (dysproporcjacji) 2RCHO + H₂O → RCOOH + RCH₂OH 11. Z pentachlorkiem fosforu RCOH + PCl₅ → R-CH-Cl₂ + POCl₃ 12. Wł redukujące : a) pr Tollensa HCHO + Ag₂O → HCOOH + 2Ag↓ b) Trommera HCHO + 2Cu(OH)₂ → HCOOH + 2H₂O + Cu₂O↓

GRUPA KETONOWA (=C=O) : 1. Z kwaśnym siarczynem sodu R₂-C=O + SO₃HNa → R₂ -C-^-OH- SO₃Na 2. Z halogenkami alkilomagnezowymi R₂-C=O + RMgCl → R₂-C-O-MgCl → +HCl -MgCl₂ → R₃-C-OH alk III-rz 3. Z cyjanowodorem R₂-C=O + HCN → R₂-C^-OH -CN cyjanohydryna 4. Z amoniakiem ale nie tworzą połączenia o budowie analogicznej do aldehydoamoniaków lecz o innej budowie 5. Redukcja ketonów R₂-C=O + H₂ → R₂-C^-OH-H alk II-rz 6. Redukcja ketonów amalgamatem cynku i kw solnym (met Clemmensa) R₂-C=O + 2H₂ (+ ZnHg +HCl) → H₂O + R-CH₂-R PRZYKŁADY : HCHO - ald mrówkowy, metanal ; CH₃CHO ald octowy, etanal ; CH₃-CO-CH₃ - keton dimetylowy, propanon-2, aceton CH₃-CH₂ -CO-CH₃ keton metylowo etylowy, butanon-2 ; C₂H₅ -CO-C₂H₅ keton dietylowy, pentanon-3

Reakcje na karbonylowym atomie węgla : * wiązanie C=O składa się z wiązania π i δ * węgiel jest w hybrydyzacji sp² * tlen jest bardziej elektroujemny niż węgiel, więc elektrony π przesuwają się do atomu tlenu (polaryzacja) * polaryzacja powoduje że większość reakcji karbonylowych to atak na karbonylowy atom węgla oraz często addycja protonu do tlenu

XVI . KWASY KARBOKSYLOWE

Zawierają jedną lub więcej grup karboksylowych -COOH połączonych z rodnikiem, dzielą się na : a) jednokarboksylowe : * alifatyczne R-COOH * aromatyczne Ar-COOH b) dwu- trzy- i wielokarboksylowe alifatyczne i aromatyczne \\\ SYNTEZA : 1. Zmydlanie tłuszczów CH₂-O-CO-R / CO-O-CO-R / CH₂-O-CO-R + 3H₂O = gliceryna + 3 RCOOH 2. Utlenianie alkoholi I rz lub aldehydów R-CH₂-OH + O₂ → R-C-(OH)₃ (-H₂O) →R-CO-OH; R-CHO + O →R-COOH 3. Hydroliza nitryli R-C≡N + 2H₂O = NH₃ + R-COOH 4. Utlenianie alkanów z ropy naftowej R-CH₂CH₂ -R →(utl) R-COOH + HOOC-R. Reakcje charakterystyczne : 1. Tworzenie soli R-COOH + NaOH → H₂O + RCOONa 2. Reakcje z alkoholami (estryfikacja) R-COOH + R-OH → H₂O + RCOOR 3. Z PCl₅ R-COOH + PCl₅ → POCl₃ + HCl + RCOCl chlorek kwasowy 4. Dekarboksylacja na węglowodory R-COOH → CO₂ + R-H \\\ Kwasowość kwasów karboksylowych : dysocjują w wodzie na anion karboksylanowy i jon hydroniowy R-COOH + H₂O ↔ RCOO^- + H₃O⁺ Moc Kwasu określa stała kwasowa K= [RCOO^- ] * [H₃O⁺] / [RCOOH] - im większa wartość K tym kw mocniejszy. Zachowują się jak typowe kwasy : 1) przewodzą prąd elektryczny 2) barwią papierek lakmusowy 3) reagują z metalami wydzielając wodór i tworząc sole

XVII. NASYCONE I NIENASYCONE KWASY TŁUSZCZOWE

Nasycone : 1) kw palmitynowy (heksadekanowy) C₁₅H₃₁ COOH \\\

2) kw stearynowy (oktadekanowy) C₁₇H₃₅ COOH * kwasy te pod postacią estrów z gliceryną są głównym składnikiem tłuszczów * to wyższe kw karboksylowe o kilkunastu atomach węgla w cząsteczce * subst stałe * nierozpuszczalne w wodzie * ogrzewane topią się * mieszanina obu kwasów - stearyna - do wyrobu świec REAKCJE : 1) nie ulegają dysocjacji 2) tworzą sole C₁₅H₃₁ COOH + NaOH = C₁₅H₃₁COONa palmitynian sodu +H₂O ; C₁₇H₃₅ COOH + NaOH = C₁₇H₃₅COONa stearynian sodu + H₂O * sole zwane mydłami wykazują zdolność pienienia się - środek piorący \\\

Nienasycone : 1) kw oleinowy C₁₇H₃₃COOH; CH₃ - (CH₂)₇ - CH=CH - (CH₂)₇ -COOH * oleista ciecz * nie rozpuszcza się w wodzie * podczas ogrzewania ulega rozkładowi ; reakcje : C₁₅H₃₁ COOH + NaOH = C₁₅H₃₁COONa oleinian sodu + H₂O 2) kw linolowy C₁₇H₃₁COOH; CH₃ - (CH₂)₃ -(CH₂ -CH=CH)₂-(CH₂)₇ -COOH 3) linolenowy C₁₇H₂₉COOH ; CH₃ - (CH₂)₃ -(CH₂ -CH=CH)₂-(CH₂)₇ -COOH

XVIII . ESTRY KWASÓW ORGANICZNYCH (R-C^=O-O-R)

Estry - są produktami reakcji kwasów i alkoholi, rodnik alkilowy jast w nich połączony z rodnikiem acylowym za pośrednictwem atomu tlenu. * są bardzo rozpowszechnione w świecie roślinnym i zwierzęcym * są cieczami \\\ Synteza : 1. Estryfikacja kw org alkoholami R-C^=O-OH + R-OH = R-C^=O-O-R + H₂O 2. Bezwodnik kwas z alkoholem R-C^=O-O-C^=O-R + R-OH = R-C^=O-O-R + R-C^=O-OH 3. Chlorki kwasowe z alkoholami lub alkoholanami R-C^=O-Cl + Na-OR = R-C^=O-O-R + NaCl 4. Sól srebrowa kw tłuszczowego z halogenkami alkilowymi R-C^=O-O-Ag + Br-R = AgBr + R-C^=O-O-R \\\ Właściwości : reakcja zmydlania R-C^=O-O-R + H₂O ↔ R-C^=O-OH + R-OH ; CH₃-C^=O-O-C₂H₅ + H₂O ↔ CH₃COOH + C₂H₅OH

XIX. ESTRY KWASÓW NIEORGANICZNYCH

Estry - pochodne alkoholi w których grupa -OH została zastąpiona resztą kwasową pochodząca od tlenowego kwasu nieorganicznego A) azotany - * estry kw azotowego tworzą się w reakcji alkoholi z HNO₃ ; R-OH + HNO₃ = H₂O + RONO₂ - azotan alkilu * służą do otrzymywania wielu materiałów wybuchowych CH₂OH - CHOH - CH₂OH + HNO₃ = CH₂ONO₂-CHONO₂- CH₂ONO₂ + 3H₂O B) siarczany - kw siarkowy tworzy 2 szregi estrów : 1) wodorosiar czany alkilowe CH₃OH + H₂SO₄ = H₂O + CH₃OSO₃H 2) siarczany dwualkilowe 2 CH₃OH + H₂SO₄ = (CH₃O)₂SO₂ + 2H₂O siarczan dimetylu * praktyczne znaczenie mają wodorosiarczany otrzymywane z alkoholi o długich łańcuchach węglowych - detergenty są to substancje powierzchniowo czynne (zmniejszające napięcie powierzchniowe wody) - zdolność usuwania brudu C) fosforany - kw fosforowy tworzy 3 szeregi estrów : 1) ROPO₃H₂ - fosforan jednoalkilowy 2) (RO)₂POH - dwualkilowy 3) (RO)₃PO - trójalkilowy * występóją we wszystkich żywych komórkach jako składniki fosfatydów * otrzymuje się z tlenochlorku fosforu z alkoholami POCl₃ + 3R-OH = PO(RO)₃ + 3HCl

XX. ETERY - synteza, właściwości, zastosowanie

Etery : * proste (R-O-R) * mieszane (R₁-O-R₂) \\\ Synteza : 1. Odwodornienie alkoholi 2R-OH = H₂O + R-O-R 2. Alkoholany + halogenki alkilowe R-O-Na + RCl = R-O-R + NaCl

Właściwości fizyczne : * gazy lub cziecze o temp wrzenia niższej niż alkohole * niższe etery mają przyjemny zapach * nie mieszają się z wodą * dobre rozpuszczalniki dla zw org

Właściwości chemiczne :* bierne chemiczne 1. rozszczepienie wiązania eterowego - z jodowodorem R-O-R + HI = R-OH + RI \\\ ZASTOSOWANIE : C₂H₅-O-C₂H₅ - eter etylowy, * stosowany jako rozpuszczalnik w labolatorium i przemyśle * do akstrahowania zw org z r-rów wodnych * łatwo palny * z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową * stosowany jako narkotyk do narkozy chirurgicznej

XXI. AMINY ALIFATYCZNE metody syntezy, rzędowość, reakcje charakterystyczne (RNH₂)

RNH₂ - alkiloamina; R-NH-R-dialkiloamina; R₃N - trialkiloamina \\\ Synteza : 1. Halogenki alkilowe z amoniakiem RCl + NH₃ = RNH₂ +HCl 2. Redukcja zw nitrowych RNO₂+3H₂ = RNH₂+2H₂O 3. Redukcja cyjanków alkilowych R-C≡N + 2H₂ = R-CH₂-NH₂ 4. Hydroliza izocyjanków R-C=N + 2H₂O = R-NH₂ + R-COOH 5. Alkilowanie amin I rz halogenkami alkilowymi R-NH-H +I-R = HI + R-NH-R; R-NH-R + R-I = HI + R₃N 6. Redukcja izocyjan ków R-NC + 4H = R-NH-CH₃ 7. Reakcja Hoffmana przegrupo wania amidów R-C^=O-NH₂ (Br₂, NaOH, H₂O) = RNH₂ + CO₂ \\\ Chemiczne : 1. Tworzenie soli z kwasami RNH₂ + HCl = RNH₃Cl 2. Alkilowanie amin I i II rz RNH₂ (+RI -HI) = R₂-NH (+RI -HI) = R₃N + RI = [R₄N]⁺I^- 3. Acylowanie amin I i II rz RNH₂ +R-COOH = R-NH-CO-R; R₂-NH + R-COOH = R₂-N-CO-R 4. Reakcje amin I i II rz z HNO₂; R-NH₂ + HNO₂ = H₂O + N₂ + R-OH 5. Aminy III rz. Z nadtlenkiem wodoru 6. Amina I rz + CHCl₃ + KOH; R-NH₂ + CHCl₃ + 3KOH = 3KCl + 3H₂O + RNC

XXII. AMINY AROMATYCZNE

Synteza : 1. Redukcja zw nitrowych Ar-NO₂ + 3H₂ = Ar-NH₂ + 2H₂O 2. Redukcja zw alkalicznymi NO₂-Ar-NO₂ + Na₂S = NO₂-Ar-NH₂ (m-nitroanilina) 3. Reakcja halogenków arylowych z NH₃ Ar-Cl + NH₃ = HCl + Ar-NH₂ 4. reakcja amidów kwasów aromatycznych z podbromianem Ar-CO-NH₂ + Na-O-Br = NaBr + CO₂ + Ar-NH₂ \\\ Fizyczne : * ciecze lub c stałe o charakterystycznym zapachu * własności toksyczne * to słabe zasady \\\ Chemiczne : 1. alkilowanie lub arylowanie amin I lub II rz Ar-NH₂ + R-I = HI + Ar-NH-R; Ar₂NH + RI = HI + Ar₂-N-R 2. acylowanie amin I rz kwasami, bezw kwasowymi, chlorkami Ar-NH₂ + Ac-OH = H₂O + Ar-NH-Ac; Ar-NH₂ + Ac-O-Ac = Ac-OH + Ar-NH-Ac ; Ar-NH₂ + Ac-Cl = HCl + Ar-NH-Ac 3. z kwasami dają sole Ar-NH₂ + HCl = 2H₂O + Ar-NH₃⁺Cl^- 4. aminy II rz + HNO₂ ArNH-R + HNO₂ = H₂O + Ar-N^-NO-R 5. aminy I rz + HNO₂ w środowisku kwaśnym Ar-NH₂-HCl + HNO₂ = 2H₂O + Ar-N₂Cl \\\ Zastosowanie : 1. Anilina C₆H₅NH₂ - stosowana do produkcji barwników i środków leczniczych 2. Difenyloamina (C₆H₅)₂NH - zastosowanie jako półprodukt w przemyśle barwników 3. p- fenylo diamina p- C₆H₄(NH₂)₂ - do otrzymywania barwników, barwi futra na kolor czarny

XXIV. ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE Z AZOTEM

PIROL (N-H) - bezbarwna ciecz, występuje w smole pogazowej, w produktach suchej destylacji kości czyli w tzw oleju Dippla, układ pirolowy wchodzi w skład wielu substancji naturalnych, odgrywających podstawową rolę w organizmach roślinnych i zwierzęcych. OTRZYMYWANIE : a) z oleju Dippla b) z acetyle nu i amoniaku w temp czerwonego żaru 2 HC≡CH + NH₃ = PIROL + H₂ POCHODNE PIROLU : a) INDOL (benzopirol) - 2 skonden sowane pierścienie : pirolowy i benzenowy, subst stała, stosowany w perfumerii (jaśmin), produkt gnilnego rozkładu białek b) SKATOL (β - metyloindol, 2 - metyloindol) - subst stała, w kale zwierząt i ludzi, w produktach gnicia białek c) INDOKSYL (β- hydroksyindol, 3 - hydroksyindol) występuje w moczu zwierząt roślinożernych i w moczu ludzi w niektórych stanach chorobowych, utlenia się na niebieski barwnik - indygo d) kwas β - indolilooctowy, 3 - indolilooctowy e) KARBAZOL dibenzopirol 3 skondensowane pierścienie : pirolowy i 2 benzenowe, subst stała, w smole pogazowej, półprodukt w przemyśle barwników i tworzyw sztucznych

XXV. ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE Z TLENEM

FURAN - 4 atomy C, heteroatom = tlen, 2 wiązania C=C, ciecz, w produktach suchej destylacji węgla, jest mało trwały, łatwo ulega polimeryzacji SYNTEZA : cyklizacja odpowiednich substratów alifatycznych CH₂OH-(CHOH)₄ -CHO → CH₂OH-(CHOH)₄ -COOH →⌂-COOH→FURAN ( galaktoza → utl → kw śluzowy → sucha dest -CO₂ -3H₂O→kw pirośluzowy→- CO₂ →FURAN) \\\ POCHODNE FURANU : a) FURFURAL (furfurol, aldehyd 2- furylowy) (2gi -CH=O) ciecz, zapach migdałowy, rozpuszczalnik, półprodukt do syntezy tworzyw sztucznych

b) TETRAHYDROFU RAN - ciecz, rozpuszczalnik i półprodukt przemysłu tworzyw sztucznych c) KUMARON (benzofuran) - 2 pierścienie : benzen i furanowy, w smole pogazowej, przez polimeryzację otrzymuje się syntetyczne żywice lakiernicze i tworzywa sztuczne

XXVI . ZWIĄZKI HETEROCYKLICZNE Z SIARKĄ

TIOFEN - 4 atomy C, 2 sprzężone wiązania podwójne, 1 atom S, ciecz, w smole pogazowej, SYNTEZA : a) przez przepuszczanie acetylenu nad pirytem w wyższej temp 2HC≡CH + FeS₂ = FeS + TIOFEN b) w reakcji butanu z parami siarki CH₃CH₂CH₂CH₃ + 4S = 3H₂S + TIOFEN ; POCHODNA : TIONAFTEN- 2 pierścienie tiofenowy i bezzenowy, występuje w smole pogazowej i w tioindygu - czerwony barwnik, ciecz

XXVII. REAKCJA FRIEDLA -CRAFTSA

Reakcja węglowodorów aromatycznych z halogenka- mi alkilowymi w obecności bezwodnego chlorku glinu : C₆H₅ -H + Cl-R (AlCl₃)→ HCl + C₆H₅ -R \\\ Alkilowanie Friedla - Craftsa : elektrofilem jest karbokation utworzony przez usunięcie halogenka z halogenku alkilowego w obecności AlCl₃ lub protonowania alkenu np. synteza etylobenzenu \\\ 1) AlCl₃ + ClCH₂CH₃ ↔ AlCl₄^- + CH₂CH₃⁺ (kation etylowy) 2) C₆H₆ + CH₂CH₃⁺→ [ * ] (-H⁺)→ C₆H₅-CH₂CH₃ (etylobenzen) \\\ * reakcja alkilowania umożliwia bezpośrednie przyłą czenie grupy alkilowej do pierścienia benzenowego * grupa alkilowa ulegająca latwo utlenianiu do grupy karboksylowej i dodatkowo ułatwiająca substytucję elektrofilową, pozwala na otrzymanie wielu dipodstawionych pochodnych organicznych * reakcja F-C polega na reakcji benzenu, chlorku metylu i bezwodn ego chlorku glinu, poddana licznym modyfikacjom - metoda przyłączenia łańcuchów bocznych do pierścienia aromatycznego \\\ Acylowanie Friedla - Craftsa : * nie zachodzi gdy przy pierścieniu są grupy nitrowe lub sulfonowe (two rzą kompleksy z katalizatorem ) * elektrofil : kation acylowy, utworzony z pochodnej kwasowej (haloge nku alkilowego) * otrzymuje się aromatyczne ketony \\\ 1) CH₃C^=O-Cl (chlorek acetylu) + AlCl₃ ↔ CH₃C=O⁺ (kation acetylowy) + AlCl₄^-

2) C₆H₆ + CH₃C=O⁺ ↔ [**] ↔ C₆H₅-C=O-CH₃ (acetofenon)

XXVIII. REAKCJE DIESLA - ADLERA

Czyli synteza dienowa - stanowi specyficzny przypadek addycji. Polega na reakcji dienu czyli tzw składowej dienowej z połączeniem zawierającym jedno wiązanie podwójne czyli tzw. składową dienofilową

C=C-C=C + C=C → [***]

CH₂ CH₂ O bezwodnik

CH HC-C CH CH - C kwasu

+ → O tetrahydro-

CH HC-C CH CH - C ftalowego

CH₂ CH₂ O

Butadien ; bezw kw maleinowego ;

XXIX. REAKCJA KUCZEROWA

To reakcj przyłączania wody do acetylenu. Przebiega podczas wprowadzania acetylenu do r-ru kw siarkow w obecności soli rtęci jako katalizatora

1) CH≡CH + H₂O ( 60% H₂SO₄ ,90^oC,Hg⁺⁺) → [CH₂=CH-OH] (alk winylowy, niestabilny) → CH₃-CH=O (aldehyd octowy) 2) dla metyloacetylenu CH₃-C≡CH + H₂O →[CH₃-COH=CH₂]→ CH₃ -C=O-CH₃ (keton dimetylowy)

XXX. REAKCJA CANNIZARO

Charakterystyczna dla aldehydów reakcja dysproporc jonowania, polegająca na utlenieniu (do kwasu) jednej cząsteczki aldehydu i redukcji (do alkoholu) drugiej cząsteczki w obecności stężonych roztworów mocnych zasad. R. C. ulegają aldehydy (najłatwiej aromatyczne) nie mające atomów H w położeniu α (przy atomie węgla sąsiadującym z grupą karbonylo)

Aldehydy alifatyczne

R-COH + H₂O + HOC-R → R-COOH + R-CH₂-OH kwas+ alkohol

Aldehydy aromatyczne

Ar-COH + H₂O + HOC-Ar → Ar-COOH + Ar-CH₂-OH kwas+alkohol

XXIII.Barwniki Barwniki zawierajace w czasteczce dwa, trzy lub cztery wiazania azowe nosza nazwe odpowiednio barwnikow disazowych, trisazowych, tetrakisoazowych.Barwniki azowe maja szeroki zakres barw, SA łatwe do otrzymania a ponadto SA mało wrażliwe na światło i pranie.Maja barwy od żółtej do pomarańczowej, a związki pochodne-od pomarańczowej do czerwonej, a nawet czarnej. \\\ Przykłady barwnikow maonoazowych i diazowych: Oranż metylowystosowany jak wskaźnik w analizie miareczkowej , jest sola dwumetyloaminoazobenzenosulfonowego \\\ Żółcień masłowa-ma bardzo zblizona budowe. Pzbawiona jest jedynie grupy sulfonowej , związek ten u zwierzat doświadczalnych powoduje zmiany nowotworowe. Z tych względów nie należy go używać do barwienia produktów spoż. Preparatow farmaceutycznych farmaceutycznych kosmetykow \\\ Tropeolina: barwnik stosowany również jak wskaźnik przy okreslanoiu stężenia jonow wodorowych ,jest produktem sprzężenia dwufenyloaminy z dwuazoniowym kwasem sulfonowym. Niektóre związki disazowe zanlazły zastosowanie w lecznictwie jako srodki pobudzajacewzrost komorek nabłonkowych, przy leczeniu schorzen skornych oparzen, a nawet wrzodu żołądka i dwunastnicy do takich lekow naleza czerwien szkarłatna i jej sulfonowa pochodna szkarłat biebricha. \\\ Czerwien szkarłatna:jest produktem reakcji dwóch czasteczek aminoazotoluenu z alfa-naftolem. Ze względu na swa budowe związek ten jest nierozpuszczalny w wodzie \\\ Szkarłat biebricha:zamiast hydrofobowych grup metylowych zawiera hydrofilowe reszt sulfonowe SO₃Na, toteż łatwo rozpuszcze się w wodzie.

XXIVSekwens reakcji osd benzeny do barwnika azowego

Benzen->HNO₃,H₂SO₄,-H₂O->nitrobenzen ->+6H, -2H₂O->anilina (NH₂)

Reakcja sprzezania soli diazoniowych z kationami diazoniowymi

C₆H₆-N₂⁺+h₂n- C₆H₆-N=N-NH- C₆H₆(H⁺) C₆H₆-N=N- C₆H₆-NH₂ (aminoazobenzen)

Zdelokalizowane orbitalne molekularne pogłębiają barwe związków azowych. Grupa azowa -N=N- jest chromoforem, tzw. Grupa funkcyjna powodujaca absorbcje promieniowania w zakresie widzialnym

Azometen CH₃-N=N-CH₃ najprostszy ze związków azowych ma barwe zołta. Azobenzen-pomaranczowy;

III. TYPY IZOMERII -DEFINICJA. NARYSUJ WZÓR STRUKT. 2-CHLOROBUTANU I PODAJ JEGO KONFORMACJE R I S :IZOMERIA- zjawisko wyst. wiekszej liczy polaczeń mających ten sam sklad ilosciowy jakosciowy oraz mase czasteczkowa ale o różnej budowie czasteczki, różniących się zatem wlasciwosciami fizycznymi i chemicznymi

RODZAJE IZOMERII: A)strukturalna: 1. Budowy -izomery należą do różnych grup zw.org np.C2H5OH alkohol etylowy (ciecz), C2H6O eter dietylowy (gaz); CH₃CH₂OH CH₃-O-CH₃

2. Łańcuchowa - izomery mają różną budowe łańcucha węglowego ; CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C5H12 lańcuch normalny; CH3-(CH3)/CH-CH2-CH3; C5H12 lańcuch rozgaleziony

3. Podstawienia - izomery różnią się miejscem podstawienia grupy funkcyjnej: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2/OH alkohol I-rzedowy ; CH3-CH2-CH/OH-CH2-CH3 alkohol IIrzedowy

(CH3)2-C/OH-CH2-CH3 alkohol III-rzedowy \\\ B) przestrzenna - różnią się strukturą cząsteczek (budową przestrzenna): 1. Optyczna (chiralnośc) róznica w konfiguracji przestrzennej i zdolności skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Polączenia mające zdolnośc skrecania ----„----- to związki optycznie czynne.Aktywnośc optyczna wykazuja wszystkie substancje organiczne o niesymetrycznej budowie czasteczki zwane chiralnymi. Chiralnosc jest spowodowana obecnościa asymetrycznego wegla (majacego 4 rozne podstawniki)H3C- _HO-C^-H- C2H5

2. Geometryczna - etylenowa (cis trans) Jeżeli przy 2 atomach wegla polaczonych wiazniem potrojnym znajduja się po 2 rozne podstawniki to taki zwiazek może istniec w 2 odmianach:

izomer cis _CH3-C^-H=_COOH-C^-H ;;;_CH3-C^-H=_H-C^-COOH izomer trans \\\ Izomery różnia sie rozmieszczeniem podstawników wzglenem plaszczyzny wiazania podwojnego. Izomer cis: 2 atomy H znajduja się po tej samej stronie wiazania podw \\\ Izomer trans: 2 atomy H sa po przeciwnych stronach wiaz.

3. Geometryczna - pierścieniowa - Izomery roznia się rozmieszczeniem podstawnikow względem plaszczyzny pierscienia

2 chlorobutan CH3-CH^-Cl-CH2-CH3 \\\ H - C -_C2H5-Cl^-CH3 S-2-chlorobutan ; _C2H5-Cl^-CH3-C-H R-2-chlorobutan

---