Zestaw 9, Ćwiczenia


Kraków, ........................................

Zakres materiału do 9 ćwiczeń z chemii organicznej

  1. Etery - budowa, nazewnictwo, otrzymywanie.

  2. Własności chemiczne eterów: tworzenie soli oksoniowych, utlenianie, rozszczepienie eterów.

  3. Etery cykliczne (tlenek etylenu i propylenu) - otrzymywanie, właściwości, zastosowanie.

  4. Aldehydy, ketony - budowa i nomenklatura.

  5. Otrzymywanie aldehydów i ketonów: a) w wyniku redukcji, b) ozonolizy, c) w reakcji Friedela-Craftsa,
    d) w reakcji Kuczerowa.

  6. Reakcje aldehydów i ketonów: a) utlenianie, b) addycja nukleofilowa (H2O, HCN, alkohole, aminy, hy­droksyloamina, hydrazyna, fenylohydrazyna, itp.).

  7. Reakcja Cannizzaro.

  8. Reakcje kondensacji: a) kondensacja aldolowa i krotonowa, b) kondensacja benzoinowa, c) kondensacja Perkina.

ZADANIA:

  1. Napisać i nazwać wszystkie izomeryczne etery o wzorze sumarycznym C5H10O.

  2. Podać nazwy grupowo-funkcyjne (złożone z dwóch słów) następujących eterów:

0x01 graphic

  1. Podać nazwy podanych poniżej eterów cyklicznych:

0x01 graphic

  1. Podać dwa sposoby otrzymywania eteru metylowo - izopropylowego metodą Williamsona i wskazać, który z nich jest korzystniejszy z preparatywnego punktu widzenia.

  2. Które z wymienionych eterów można otrzymać z odpowiednich halogenopochodnych i alkoholanów (lub feno­lanów), tj. w reakcji Williamsona? Napisać schematy reakcji, uwzględniając dwa sposoby wykonania syntezy (o ile jest to możliwe): a) 2-etoksybutan, b) eter butylowo-propylowy, c) 2-metoksy-2-metylopro­pan, e) eter tert-butylowo-cyklopentylowy, f) etoksybenzen, g) 2,4-dinitroanizol, h) eter difenylowy.

  3. Anetol będący eterem metylowo - p-propenylofenylowym jest głównym składnikiem olejku anyżowego. Podać syntezę anetolu wychodząc z anizolu i kwasu propionowego.
    0x01 graphic

  4. Jakie produkty będą powstawały w wyniku rozerwania wiązań w następujących eterach pod wpływem kwasu bromowodorowego: a) eter etylowo - metylowy, b) eter etylowo - fenylowy, c) tetrahydrofuran,
    d) 1,4-dioksan oraz:
    0x01 graphic

  5. Podać produkty, jakie uzyska się w wyniku rozszczepienia wiązania eterowego pod wpływem ogrzewania ze stężonym HBr następujących związków: 1) wobec równomolowej ilości HBr, 2) wobec nadmiaru HBr: a) CH3CH2OC6H5, b) CH3CH2OCH2CH=CH2, c) (CH3)3COCH2CH2CH2CH3, d) C6H5CH2OC6H5, e) p-CH3C6H4OCH3, f) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH3,
    0x01 graphic

  6. Podać wzory strukturalne poniższych związków: a) pentanal, b) m-bromobenzaldehyd, c) 2-pentanon,
    d) keton izopropylowo-metylowy, e) cykloheksanokarboaldehyd, f) 3-pentyn-2-on, g) 3-oktanon, h) 4-me­ty­lopentanal, i) m-chlorobenzaldehyd, j) 3-metylocykloheksanon, k) 2-pentenal, l) keton benzylowo-fenylo­wy, m) p-benzochinon, n) aldehyd p-metylobenzoesowy, o) 2,2-dibromoheksanal, p) 1-fenylo-2-butanon.

  7. Podać nazwy systematyczne (IUPAC) i zwyczajowe następujących związków karbonylowych:

0x01 graphic

  1. Podane związki poddano ozonolizie i następnej hydrolizie wobec Zn. Podać wzory i nazwy produktów końco­wych oraz napisać schematy obydwóch etapów reakcji: a) 1-penten, b) cykloheksen, c) 1-metylocy­kloheksen, d) 1,4-cykloheksadien, e) 2,3-dimetylo-2-penten.

  2. Podać produkt reakcji: a) cyklopentanol + odcz. Jonesa, b) 5-metylo-1-heksanol + PCC.

  3. Jaki alkin będzie odpowiedni do syntezy 2-heptanonu (olejku goździkowego)?

  4. Napisać równania reakcji katalizowanej kwasem między cykloheksanonem i: a) etanolem (w nadmiarze), b) glikolem etylenowym (w nadmiarze).

  5. Podać produkty reakcji: a) bromek etylomagnezowy + 3-pentanon, potem hydroliza, b) bromek propylo-

magne­zowy + form­aldehyd, potem hydroliza, c) bromek etylomagnezowy + pentanal, potem hydroliza.

  1. Przedstawić, w jaki sposób poniższe alkohole mogą być otrzymane z LiAlH4 i związku karbonylowego:
    0x01 graphic

  2. Napisać wzór strukturalny formy ketonowej i enolowej dla: a) acetonu, b) cykloheksanonu, c) aldehydu octowego.

  3. Podać budowę i nazwy wszystkich produktów, jakie powstają w reakcji kondensacji aldolowej z miesza­niny aldehydu octowego (etanalu) i propionowego (propanalu) oraz napisać schematy zachodzących reak­cji. Przed­stawić mechanizm kondensacji aldolowej na przykładzie reakcji aldehydu propionowego.

  4. Podać mechanizm mieszanej kondensacji aldolowej na przykładzie propanalu i benzaldehydu. Jaka jest struktura związku powstałego przez dehydratację tego aldolu?

  5. Podać wzory strukturalne i nazwy produktów, jakie powstaną w reakcjach butanalu (aldehydu masłowe­go) z podanymi reagentami: a) NaBH4, b) LiAlH4, c) KMnO4 aq., a następnie H3O+, d) Ag(NH3)2+, e) NaHSO3 aq. (r-r nasyc.), f) HCN, g) C6H5MgBr, a następnie H3O+, h) CH3OH (nadm.) / H+, i) HOCH2CH2OH / H+, j) NH2OH, k) H2N-NH2, l) C6H5NH2 / H+, m) (C2H5)2NH / H+.

  6. Które z poniższych związków dają pozytywny wynik próby jodoformowej: a) acetofenon, b) benzofenon, c) butanal, d) 2-pentanon, e) 3-pentanon, f) 1-fenyloetanol, g) 2-fenyloetanol, h) alkohol benzylowy, i) 2-pentanol, j) 3-pentanol? Napisać równania odpowiednich reakcji.

  7. Napisać równanie reakcji otrzymywania ketonu metylowo-1-naftylowego z zastosowaniem metody Frie­dela-Craftsa.

  8. Zaproponować sposoby otrzymywania aldehydu benzoesowego, stosując jako substrat każdy z podanych związ­ków oraz dysponując innymi niezbędnymi reagentami: a) alkohol benzylowy, b) toluen, c) chlorek ben­zoilu, d) styren.

  9. Napisać równanie reakcji (jeżeli zachodzi) p-bromobenzaldehydu z następującymi reagentami i nazwać produkty organiczne: a) odcz. Tollensa, b) hydroksyloamina, c) CrO3, H+, d) bromek etylomagnezowy, potem hydroliza, e) metyloamina CH3NH2, f) fenylohydrazyna, g) jon cyjankowy, h) nadmiar CH3OH, su­chy HCl, i) glikol etylenowy, H+, j) glinowodorek litu.

  10. Jaka prosta próba chemiczna pozwoli odróżnić związki tworzące pary: a) pentanal i 2-pentanon, b) alko­hol benzylowy i benzaldehyd, c) cykloheksanon i 2-cykloheksenon.

  11. Napisać następujące równania reakcji produktów pochodzenia naturalnego: a) aldehyd cynamonowy + odcz. Tollensa, b) wanilina + hydroksyloamina, c) karwon + borowodorek sodu.

  12. Stosując odczynnik Grignarda i odpowiedni aldehyd lub keton przedstawić, jak można otrzymać: a) 1-pentanol, b) 3-pentanol, c) 2-metylo-2-pentanol, d) 1-cyklopentylocyklopentanol, e) 1-fenylo-1-propanol, f) 3-buten-2-ol.

  13. Aldehyd konwaliowy, wykorzystywany w kosmetyce, może być otrzymywany w mieszanej kondensacji aldolowej. Napisać jej mechanizm.
    0x01 graphic

  14. W jaki sposób otrzymać pentanal z: a) 1-pentanolu, b) 1-heksenu, c) walerianianu metylu.

  15. W jaki sposób można przeprowadzić następujące syntezy: a) benzen → m-bromoacetofenon, b) bromo­benzen → acetofenon, c) 1-metylocykloheksen → 2-metylocykloheksanon.

  16. Podać wzór strukturalny i nazwę każdego z produktów powstałych w poniższych reakcjach:
    0x01 graphic

  17. Które z aldehydów: a) mrówkowy, b) octowy, c) p-toluilowy, d) fenylooctowy, e) trimetylooctowy mogą wstępować w reakcję Cannizzaro?

  18. Napisać mechanizm reakcji kondensacji benzoinowej dla benzaldehydu. Na czym polega specyfika użyte­go katalizatora?

  19. Napisać mechanizm reakcji Perkina na przykładzie: a) aldehydu p-toluilowego, b) aldehydu salicylowego.



Wyszukiwarka