NUKLEOTYDY

Budowa

Nukleotydy są cząsteczkami składającymi się z trzech grup: zasady azotowej, cukru i grup fosforanowych.

W nukleotydach występują dwa różne cukry. Oba są pochodnymi pentozy, pięciowęglowej cząsteczki cyklicznej.

W nukleotydach spotyka się beta-d-rybozę (w skrócie - rybozę) oraz beta-d-2-deoksyrybozę (deoksyroboza). Przedrostek deoksy- oznacza, że w cząsteczce tego cukru brak jest atomu tlenu w grupie związanej z węglem 2'.

Zasady azotowe spotykane w nukleotydach są pochodnymi puryny lub pirymidyny - cząsteczek heterocyklicznych to znaczy takich, w których pierścień zbudowany jest z kilku rodzajów atomów - w tym przypadku węgla i azotu

Do zasad purynowych należą: adenina (A) i guanina (G), do pirymidynowych: uracyl (U), cytozyna (C) i tymina (T).

Skróty A, G, U, C i T choć pochodzą od nazw zasad azotowych, często używane są do oznaczania nukleotydów zawierających te zasady.

Trzecim składnikiem nukleotydów są grupy fosforanowe. Zależnie od typu nukleotydu mogą one występować jako mono-, di- i trifosforany.

Cząsteczkę składająca się z cukru i zasady azotowej nazywa się nukleozydem. Jej elementy połączone są wiązaniem N-glikozydowym pomiędzy azotem 9 (N-9) w zasadzie purynowej lub azot em 1 (N-1) w zasadzie pirymidynowej. Przykładem nukleozydu może być deoksyadenozyna:

Nukleozyd z dołączonymi grupami fosforanowymi nazywa się nukleotydem. W naturalnie występujących związkach najczęstszym miejscem wiązania grupy fosforanowej jest grupa hydroksylowa związana z atomem węgla 5' w pierścieniu cukru. Taki związek nazywa się nukleozydo-5'-fosforanem lub 5'-nukleotydem. Na przykład w wyniku połączenia deoksyadenozyny i trzech grup fosforanowych powstaje 5'-trifosforan deoksyadenozyny (dATP):

Nazwa dATP powstała w wyniku skrócenia angielskiej nazwy deoxyadenosine triphosphate. Litera "d" na początku oznacza deoksy- (czyli beztlenowy) i odróżnia ten związek od ATP zawierającego rybozę. Nazwy tej grupy związków p ochodzą od zasad azotowych będących składowymi cząsteczki:

zasada	nukleozyd	skrót
adenina	adenozyna	A
guanina	guanozyna	G
cytozyna	cytydyna	C
uracyl	urydyna	U
tymina	tymidyna	T

 

Funkcje

1. Nukleotydy są prekursorami DNA i RNA

Łańcuch DNA składa się z deoksyrybonukleotydów (dAMP, dGMP, dTMP, dCMP), a łańcuch RNA - z rybonukleotydów (AMP, GMP, UMP, CMP). Połączone są one resztami fosforanowymi. Grupa 3'-hydroksylowa reszty cukrowej jednego nukl eotydu połączona jest z grupą 5'-hydroksylową następnej reszty cukrowej wiązaniem fosfodiestrowym. Sekwencja nukleotydów w łańcuchu kwasu nukleinowego opisywana jest zazwyczaj za pomocą skrótów jednoliterowych np.: A-T-G-C-T-A-C-A-G Kolejność ułożenia nukleotydów niesie informację o składzie aminokwasowym białka syntetyzowanego na podstawie łańcucha.

2. Nukleotydy mogą być przenośnikami energii chemicznej

Nukleotydy posiadające kilka grup fosforanowych mogą pełnić rolę uniwersalnych przenośników energii. Takim związkiem jest ATP (adeninotrifosforan) posiadający trzy grupy fosforanowe. Przyłączenie ostatniej z nich wymaga dużego na kładu energetycznego. Ta energia uwalniana jest następnie przy przerywaniu tego wiązania. Tak więc cząsteczki ATP są w stanie magazynować energię lub przenosić ją w punkt odległy od miejsca jej syntezy.




3. Nukleotydy adeninowe są składnikami trzech podstawowych koenzymów: NAD⁺, FAD i CoA




4. Nukleotydy mogą pełnić w komórce rolę regulatorową.

Cykliczny AMP (cAMP) jest mediatorem wewnątrzkomórkowym przekazującym sygnały niesione przez hormony. ATP może wprowadzać kowalencyjne modyfikacje (fosforylacja, adenylacja) zmieniające sposób działania niektórych enzym ów.

---