CHEMIA ORGANICZNA REAKCJE sciaga 111, Technologia chemiczna, 3 semestr, Chemia organiczna, wykłady


E

CHEMIA ORGANICZNA - REAKCJE

1.ALKANY

Hydrogenacja alkenów:

0x01 graphic

redukcja halogenków alkilów - hydroliza odczynnika Grignarda:

0x01 graphic

Redukcja halogenków alkilu metalem w środowisku kwaśnym:

RX + Zn + H+ ==> RH + Zn2+ + X-

Np.:

reakcja halogenków alkilu ze związkami metaloorganicznymi:

0x01 graphic

Halogenowanie

Reaktywność X2 Cl2>Br2

Reaktywność protonów: 30>20>10>H3C-H

Przykład:

0x01 graphic

alkany ulegają również spalaniu, a za pomocą pirolizy można skrócić ich łańcuchy, otrzymać wodór i alkeny.

2. Alkeny

Reaktywność alkoholi i halogenków w reakcji eliminacji: 30>20>10

Dehydrohalogenacja halogenków alkilu:

0x01 graphic

Dehydratacja alkoholi:

0x01 graphic

więcej mniej

Dehalogenacja wicynalnych dihalogenopochodnych:

0x01 graphic

redukcja alkinów:

0x01 graphic

trwałość karbokationów:

30>20>10>CH3+

przegrupowują się w trwalsze

addycja wodoru:

0x01 graphic

addycja halogenu:

0x01 graphic

addycja halogenowodoru

0x01 graphic

addycja kwasu siarkowego:

0x01 graphic

addycja wody:

0x01 graphic

tworzenie halogenohydryn:

0x01 graphic

dimeryzacja:

0x01 graphic

alkilowanie:

0x01 graphic

oksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem:

0x01 graphic

Borowodorowanie połączone z utlenianiem:

0x01 graphic

Addycja wolnych rodników:

0x01 graphic

hydroksylowanie - tworzenie dioli wicynalnych:

0x01 graphic

reakcje podstawienia:

halogenowanie - substytucja w pozycji allilowej:

0x01 graphic

0x01 graphic

Ozonoliza:

0x01 graphic

3. Alkiny

dehydrohalogenacja dihalogenoalkanów:

0x01 graphic

reakcje acetylenków sodowych z pierwszorzędowymi halogenkami alkilów:

0x01 graphic

dehalogenacja tetraholegnoalkanów:

0x01 graphic

Addycja wodoru:

0x01 graphic

Addycja halogenów:

0x01 graphic

addycja halogenowodorów:

0x01 graphic

Addycja wody:

0x01 graphic

powstawanie acetylenków metali ciężkich:

0x01 graphic

powstawanie acetylenków metali alkalicznych:

0x01 graphic

reakcje cyklopropanu:

0x01 graphic

Benzen

Nitrowanie:

0x01 graphic

sulfonowanie:

0x01 graphic

Halogenowanie:

0x01 graphic

alkilowanie metodą Friedla - Craftsa:

0x01 graphic

acylowanie metodą Friedla - Craftsa:

0x01 graphic

protonowanie:

a). Desulfonowanie:

0x01 graphic

b). Wymiana protonu:

0x01 graphic

Talowanie:

0x01 graphic

Nitrozowanie:

0x01 graphic

sprzęganie z solami diazoniowymi:

0x01 graphic

Redukcja Clemmensena lub Wolffa - Kiżnera:

0x01 graphic

wpływ skierowujący:

podstawniki aktywujące, kierujące w pozycje orto i para:

silnie aktywujące:

-NH2 (-NHR, -NR2), -OH

średnio aktywujące:

-OCH3 (-OC2H5 itd.), -NHCOCH3

słabo aktywujące:

-C6H5, -CH3 (-C2H5 itd.)

dezaktywujące, kierujące w pozycję meta:

-NO2, -N(CH3)+, -CN, -COOH (-COOR), -SO3H, -CHO, -COR,

dezaktywujące, kierujące w pozycję orto i para:

-F, -Cl, -Br, -I

ksyleny:

0x01 graphic

o - ksylen m - ksylen p - ksylen

Halogenki:

Wymiana -OH na -X

0x01 graphic

halogenowanie węglowodorów

addycja halogenowodorów do alkenów,

addycja halogenów do alkenów i alkinów

wymiana halogenu:

RX + I- RI + X-

Substytucja nukleofilowa:

R:X + :Z R:Z + :X-

Produkt

R:X + OH- R:OH + :X-

Alkohol

R:X + H2O ROH

Alkohol

R:X + :OR'- => R:OR'

Eter - synteza Williamsona

R:X + -:C≡CR' => R:C≡CR'

Alkin

R:X + R'-M => R:R'

ALKAN (SPRZĘGANIE)

R:X + :I- => R:I

Jodek alkilu

R:X + :CN- => R:CN

Nitryl

R:X + R'COO:- => R'COOR

Ester

R:X + NH3 => R:NH2

Amina pierwszorzędowa

R:X + :NH2R => R:NHR'

Amina drugorzędowa

R:X + NHR'R“ => R:NR'R“

Amina trzeciorzędowa

R:X + :P(C6H5)3+X- => [R:P(C6H5)3]+X-

Sól fosfoniowa

R:X + SH- => R:SH

Tiol (tioalkohol)

R:X + :SR' => R:SR'

Sulfid (tioeter)

R:X + [CH3(COOC2H5)2]- => RCH3(COOC2H5)2

Synteza z estru malonowego

Dehydrohalogenacja:

0x01 graphic

otrzymywanie odczynnika Grignarda:

RX + Mg (w bezwodnym eterze dietylowym) => RMgX

Redukcja:

0x01 graphic

SN1 - powstanie karbokation

SN2 - nukleofil atakuje cząsteczkę od tyłu

Alkohole:

Hydroksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem:

0x01 graphic

borowodorowanie połączone z utlenianiem:

0x01 graphic

synteza Grignarda:

0x01 graphic

hydroliza halogenków alkilu:

0x01 graphic

hydroksylowanie alkenów:

0x01 graphic

ROZERWANIE WIĄZANIA R-OH

Reakcja z halogenowodorami:

R-OH + HX => RX + H2O

Gdzie R może ulec przegrupowaniu,

Reaktywność HX: HI>HBr>HCl

Reaktywność ROH: allilowy, benzylowy> 30> 20> 10

Reakcja z trójhalogenkami fosforu:

R-OH + PX3 => RX + H3PO3 (X = , Br, I)

Dehydratacja:

0x01 graphic

ROZERWANIE WIĄZANIA RO-H

Reakcje z metalami aktywnymi

CH3CH2OH + Na => CH3CH2Ona + ½ H2

Tworzenie estrów:

0x01 graphic

Utlanianie:

Alkohole 10:

0x01 graphic

alkohole drugorzędowe:

0x01 graphic

ETERY

Synteza Williamsona:

0x01 graphic

alkoksyrtęciowanie połączone z odrtęciowaniem:

0x01 graphic

EPOKSYDY:

Z halogenohydryn:

0x01 graphic

utlenianie C=C za pomocą nadtlenokwasów:

0x01 graphic

rozszczepienie katalizowane przez kwas:

0x01 graphic

rozszczepienie katalizowane przez zasadę:

0x01 graphic

reakcja ze związkami Grignarda:

0x01 graphic

KWASY KARBOKSYLOWE

Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych:

0x01 graphic

utlenianie alkilowych pochodnych beznenu:

0x01 graphic

reakcja związków Grignarda z CO2

0x01 graphic

Hydroliza nitryli:

0x01 graphic

tworzenie soli

przekształcenie -OH na -Cl, -OR', -NH2

przekształcenie w chlorki kwasowe:

0x01 graphic

przekształcenie w estry - estryfikacja

przekształcenie w amidy:

0x01 graphic

redukcja:

0x01 graphic

substytucja w grupie arylowej lub alkilowej:

reakcja Hella - Volharda - Zielińskiego:

0x01 graphic

substytucja w pierścieniu -COOH dezaktywuje:

0x01 graphic

ALDEHYDY I KETONY:

Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych:

RCH2OH + K2Cr2O7 => RCHO

Utlenianie metylowych pochodnych benzenu:

0x01 graphic

redukcja chlorków kwasowych:

RCOCl lub ArCOCl + LiAlH(OBu-t)3 => RCHO LUB ArCHO

Utlenianie alkoholi drugorzędowych:

0x01 graphic

mentol menton

acylowanie metodą Friedla - Craftsa

reakcja chlorków kwasowych ze związkami kadmoorganicznymi:

0x01 graphic

utlenianie aldehydów:

0x01 graphic

ketony metylowe - reakcja haloformowa

0x01 graphic

redukcja do alkoholi:

0x01 graphic

redukcja Clemmensena (dla związków wrażliwych na działanie zasad):

0x01 graphic

redukcja Wolffa - Kiżnera (dla związków wrażliwych na działanie zasad):

0x01 graphic

addycja związków Grignarda:

0x01 graphic

addycja cyjanowodoru - tworzenie cyjanohydryn

0x01 graphic

addycja wodorosiarczynu:

0x01 graphic

addycja pochodnych amoniaku:

0x01 graphic

H2N-G

produkt

H2N-OH hydroksyloamina

=C=NOH oksym

H2N-NH2 hydrazyna

=C=NNH2 hydrazon

H2N-NHC6H5 fenylohydrazyna

=C=NNHC6H5 fenylohydrazon

H2N-NHCONH2 semikarbazyd

=C=NNHCONH2 semikarbazon

Addycja alkoholi - tworzenie acetali:

0x01 graphic

reakcja Cannizzaro:

ulegają jej aldehydy bez wodorów:

0x01 graphic

krzyżowa reakcja Cannizzaro:

0x01 graphic

-halogenowanie ketonów:

0x01 graphic

reakcje bezwodników kwasowych:

hydroliza - przemiana w kwasy

amonoliza - przemiana w amidy:

0x01 graphic

alkoholiza - przemiana w estry:

0x01 graphic

acylowanie metodą Friedla Craftsa:

0x01 graphic

reakcje amidów:

hydroliza (kwasowa lub zasadowa)

degradacja Hofmanna:

RCONH2 lub ArCONH2 + OBr- => RNH2 lub ArNH2 + CO32-

Estry - kondensacja Claisena:

0x01 graphic

kondensacja aldolowa:

0x01 graphic

związek -hydroksykarbonylowy

Aminy

Redukcja związków nitrowych:

0x01 graphic

reakcja halogenków z amoniakiem lub aminami:

NH3 + RX => RNH2 + RX => R2NH + RX => R3N +RX => R4N+X-

Aminowanie redukcyjne

0x01 graphic

redukcja nitryli

0x01 graphic

Degradacja amidów Hofmanna:

0x01 graphic

tworzenie soli

0x01 graphic

alkilowanie:

RNH2 + RX => R2NH + RX => R3N + RX => R4N+X-

Przemiana w amidy:

0x01 graphic

reakcje czwartorzędowych soli amoniowych - eliminacja Hofmanna:

0x01 graphic

reakcje z kwasem azotawym:

ArNH2 + HONO => Ar-N2+

RNH2 + HONO => R-N2+ +H2O => N2 + mieszanina alkoholi i alkenów

ArNHR lub R2NH + HONO => (ArR)N-N=O lub R2N-N=O N-nitrozoaminy

0x01 graphic
p - nitrozopochodna

otrzymywanie soli diazoniowych:

ArNH2 + NaNO2 + 2HX => ArN2+X- + NaX + 2H2O

Sól diazoniowa

REAKCJE SOLI DIAZONIOWYCH:

Wymiana -N2 na -Cl, -Br lub -CN - reakcja Sandmeyera:

0x01 graphic

wymiana na -I

0x01 graphic

wymiana na -F

0x01 graphic

wymiana na -OH

ArN2+ + H2O (w H+)=> ArOH + N2

Sprzęganie soli diazoniowych:

0x01 graphic

Fenole:

Otrzymywanie:

Hydroliza soli diazoniowych:

0x01 graphic

utlenianie związków arylotalowych:

0x01 graphic

jedyny powstający izomer

reakcje:

tworzenie soli (jak kwasy)

tworzenie eterów - synteza Williamsona:

0x01 graphic

tworzenie estrów - fenole zachowują się jak alkohole

substytucja w pierścieniu - grupy -O- i -OH- są silnie aktywującymi i kierują w pozycje orto i para. Bromowanie fenolu prowadzi to 2,4,6 - tribromofenolu.

Alkilowanie Friedla - Craftsa

Acylowanie Freidla - Craftsa - przegrupowanie Firesa:

0x01 graphic

Nitrozowanie

0x01 graphic

m - krezol 2 - metylo - 4 - nitrozofenol

karboksylowanie - reakcja Kolbego:

0x01 graphic

tworzenie aldehydów - reakcja Reimera - Teimanna:

0x01 graphic

reakcje halogenków arylu:

tworzenie związków Grignarda:

ArBr + Mg w suchym eterze => ArMgBr

ArCl + Mg w tetrahydrofuranie (THF) => ArMgCl

Substytucja elektrofilowa - halogenek dezaktywuje pierścień i kieruje podstawnik w pozycje orto i para.

Substytucja nukleofilowa:

0x01 graphic

substytucja nukleofilowa - eliminacja połączona z addycją:

0x01 graphic

0x01 graphic

cykloaddycja 4+2 - reakcja Dielsa - Aldera”

0x01 graphic

1,3 butadien

akroleina 1,2,3,6 - tetrahydrobenzaldehyd

0x01 graphic

synteza Hawortha:

0x01 graphic

heterocykle:

otrzymywanie kwasu nikotynowego:

0x01 graphic

synteza chinoliny - synteza Skraupa:

0x01 graphic

a właściwie:

0x01 graphic

Izochinolina - synteza Bischlera - Napieralskiego

0x01 graphic

synteza kwasu barbiturowego:

0x01 graphic

Aminokwasy:

Rozpoznawanie aminokwasów metodą Edmana:

Białko reagując z C6H5NCS (izotiocyjanianem fenylu) daje:

0x01 graphic

synteza dipeptydów metodą karbobenzoksylową:

synteza Glicynoalaniny (Gly-Ala)

0x01 graphic



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Egz-pierwszy, Technologia chemiczna, 3 semestr, Chemia organiczna, egzaminy
sprawko z ćw 1, Uczelnia PWR Technologia Chemiczna, Semestr 3, Chemia techniczna organiczna
reakcje kompleksowania 111, Polibuda, II semestr, fizyka, FIZA, lab, Chemia laborki, chemia ogolna n
Chemia Krzemianów-ściąga egzamin, Technologia Chemiczna, Rok II, Semestr II, Chemia Krzemianów, Egza
REAKCJA ALKILOWANIA IV-RZĘDOWYCH SOLI AMONIOWYCH, Uczelnia PWR Technologia Chemiczna, Semestr 5,
zagadnienia lab fiz, WIiTCh PK, Technologia Chemiczna, semestr 3, Chemia Fizyczna, laboratorium
REAKCJA SULFONOWANIA – OTRZYMYWANIE KWASU p-TOLUENOSULFONOWEGO, Uczelnia PWR Technologia Chemiczna,
REAKCJA ALKILOWANIA IV-RZĘDOWYCH SOLI AMONIOWYCH, Uczelnia PWR Technologia Chemiczna, Semestr 5,
StacjonarneBAT pytania egzamin2013-KW, Uczelnia PWR Technologia Chemiczna, Semestr 6, BAT-y egzamin
Technologia chemiczna org-zagadnienia, Uczelnia PWR Technologia Chemiczna, Semestr 5, Technologia ch
spr cw 11, Technologia chemiczna, semestr 2, Fizyka, Laboratorium, laboratoria fizyka bincia
wyplyw cieczy ze zbiornika, Technologia chemiczna, 5 semestr, Podstawowe procesy przemysłu chemiczne
1(1), Technologia chemiczna, 5 semestr, analiza instrumentalna, sprawozdania
sprawozdanie1 cw.4, Technologia chemiczna, 5 semestr, analiza instrumentalna, sprawozdania
Cw9, Technologia chemiczna, 5 semestr, analiza instrumentalna, sprawozdania
strona tytułowa projektu inżynierskiego pwr, Uczelnia PWR Technologia Chemiczna, Semestr 7, Różne pr
CWGC, Technologia chemiczna, 5 semestr, analiza instrumentalna, sprawozdania

więcej podobnych podstron