CHEMIA- ALKOHOLE, FENOLE

Alkohole- pochodne węglowodorów

R- OH

R- grupa węglowa, OH- grupa funkcyjna-> hydroksylowa

Alkohole

• Ze względu na ilość OH

• Mono hydroksylowe > metanol CH₃OH , etanol C₂H₅OH, propanol C₃H₇OH

• Poli hydroksylowe > C₂H₄(OH)₂ - glikol etylenowy/ etano-1,2-diol | C₃H₅(OH)₃ propano-1,2,3-triol

• Ze względu na budowę

• Alifatyczne- łańcuchowe > nasycone CH₃-CH₂OH etanol , nienasycone CH₂=CH-CH etenol

• Aromatyczne > C₆H₆-CH₂OH - alkohol benzylowy/ fenylometanol

• Cykliczne cykloheksanol

• Ze względu na rzędowość ( z iloma C łączy się C powiązane z OH )

• I rzędowe

• II rzędowe

• III rzędowe

Nazewnictwo: 1. Szukamy najdłuższego łańcucha węglowego, tak aby OH miało najmniejszy lokant.

2. Nazwę układamy zaczynając od pozostałych podstawników > węglowodór > lokant OH, ilość - ol

Właściwości fizyczne

Alkoholu etylowego C2H5OH	Alkoholu metylowego CH3OH
Lotny Bezbarwna ciecz Specyficzny zapach Odczyn obojętny Piekący w smaku Rozpuszcza się w H2O ze zmniejszeniem objętości ( kontrakcja- mieszanie się z wodą ze zmniejszeniem objętości, wywołanym skracaniem się łączeń) Wrze w 75C/80C	Lotny Bezbarwna ciesz Specyficzny zapach Odczyn obojętny Silnie toksyczny Mała dawka wywołuje ślepotę Duża dawka (100 ml) > zgon Wrze w 63C

Właściwości chemiczne:

• Ulegają spalaniu całkowitemu

• Tworzą alkoholany z metalami aktywnymi(1,2gr)

• Z kwasami tworzą estry
  CH₃COOH +C₂H₅OH --- (H₂SO₄) ---> CH₃COOC₂H₅ + H₂0

• Ulegają dehydratacji = eliminacji > ze związku nasyconego powstaje nienasycony
  CH₃-CH₂-OH --- Al₂O₃ i 80C ---> H₂O +CH₂=CH₂

• Reaguje z HBr i HCl > substytucja
  CH₂-OH +HCl - CH₃Cl + H₂O

Zastosowanie alkoholu etylowego:

• Medycyna- dokarzanie, leki

• Przemysł spożywczy

• Kosmetyka

OTRZYMYWANIE ALKHOLI :

Metody specyficzne

>> Fermentacja alkoholowa > etanol

C₆H₁₂O₆ -enzymy -----> 2 C₂H₅OH+ 2CO₂

>> metanol z gazu syntezowego

CO + 2H₂ -kat ---> CH₃OH

>> utlenianie alkanów

2 CH₄ + O₂ -kat----> 2 CH₃OH

Metody ogólne

>> addycja H₂O do alken - jest to substytucja monochlorowco pochodnych alkanów
CH₃=CH-CH₃ +HOH ----> CH₃-CHOH-CH₃ propan-2-ol

POLIHYDROKSYLOWE

C₂H₄(OH)₂ etan-1,2-diol / glikol etylenowy

C₃H₅(OH)₃ propan-1,2,3-triol/ glicerol/gliceryna

Właściwości glikolu etylowego:

• Oleista ciesz

• Przeźroczysty

• Dobrze miesza się z wodą

• Duża lepkość

• Silnie toksyczny

• Ma niską temp. topnienia (-16C)

Stosuje się go w płynach do chłodnic samochodowych

Właściwości glicerolu :

• Nie toksyczny

• Bezbarnwa ciecz

• Słodki

• Miesza się z wodą

• Bezwonny

• Lepka ciesz

Otrzymywanie glikolu etylowego:

• Stopniowo
  CH₂= CH₂ +Cl₂ ---> CH₂Cl - CH₂Cl 1,2 dichloroetan

CH₂Cl - CH₂Cl + 2NaOH ---H₂O----> 2NaCl + C₂H₄(OH)₂

• Utlenianie etylenu

CH₂=CH₂ + ½ O₂ ---kat---> C₂H₄O tlenek etylenu

C₂H₄O + H₂O ---kat----> C₂H₄(OH)₂

Właściwości chemiczne polihydroksylowców:

• Ulegają spalaniu całkowitemu

• Łączą się z metalami aktywnymi
  C₃H₅(OH)₃ +3K ------> C₃H₅(OK)₃ +3H₂ glicerolan potasu

Badanie obecności kilku grup hydroksylowych przy sąsiednich atomach węgla/ identyfikacja alkoholu mono i poli hydroksylowego.

1. W dwóch próbówkach znajdują się nie zidentyfikowane substancje.

2. Do obydwó dodajemy wcześniej sporządzony wodorotlenek miedzi (niebieski osad) [ CuSO₄ +NaOH -> Cu(OH)₂ + Na₂SO₄]

3. W próbówce z alkoholem polihydroksylowym -> glicerolem niebieski osad znika i powstaje szafirowy roztwór

W próbówce z etanolem nie zauważamy zmian.

FENOLE

Ar-OH

C₆H₅OH Benzenol/fenol/ hydroksylobenzen

Pirokatechina= 1,2 dnihydrobenzen/ benzeno-1,2-diol

hydrichinom = 1,4 dihydroksybenzen/ benzeno-1,4-diol

rezorcyna= benzeno-1,3- diol/ 1,3hydroksybenzen

Wł. Fizyczne	Wł. Chemiczne
Ciało stałe Łatwo się utlenia ciemnieje Ma intensywny specyficzny zapach Słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie W H2O ok 70C dobrze się rozpuszcza Działa parząco, powoduje silne oparzenia	Odczyn lekko kwasowy Pod wpływem wody ulega dysocjacji C6H5OH H2O C6H5O^- + H^+ Reaguje z zasadami Łączy się z metalami aktywnymi Ulega nitrowaniu Odbarwia wodę bromową

Zastosowanie:

• Do dezyfekcji pomieszczeń

• Metylofenole stosuje się w medycynie

• do otrzymywania środków wybuchowych

• do otrzymywania tworzyw sztucznych

Fenole w zanieszczyszczonej wodzie identyfikuje się za pomocą FeCl₃, powstaje związek kompleksowy w niebiesko-fioletowym kolorze

Alkohol	Fenol	cecha
R-(OH)n	Ar-OH	Wz ogólny
Hydroksylowa	Hydroksylowa	Gr. Funckyjna
-	C6H5Ona +H2O	Reakcja z zasadami
CH3OH +Na CH3Ona +H2	C6H5OH +K C6H5OK + H2	Reakcja z metalami aktywnymi
Obojętny	Sł. Kwasowy	Odczyn
C2H5OH + HBr C2H5Br +H2O	-	Reakcja z HBr
C2H5OH + HNO3 C2H5ONO2 +H20 azotan V etylu	C6H5OH+HNO3 C6H5OHNO2 +H20	Nitrowanie

---