Zakres materiału do repetytorium nr 1

1. Analiza jakościowa (wykrywanie pierwiastków), Analiza spektralna (IR, ¹H-NMR, MS, UV), Budowa Atomu

2. Węglowodory:

1. Alkany, cykloalkany

2. alkeny, alkadieny

3. alkiny

4. węglowodory aromatyczne

5. węglowodory wielopierścieniowe

6. węglowodory o skondensowanych pierścieniach

3. Reguła podstawników

Repetytorium nr 1, Temat 1

1) Ile jest możliwych butanów? Czym różnią się ich widma H-NMR?

2) Wyjaśnij na dwóch przykładach działanie efektu indukcyjnego. Jedno z wyjaśnień musi dotyczyć reguły Markownikowa.

3) Podaj reakcje którymi można wykryć oraz ustalić położenie wiązania podwójnego.

4) Narysuj wszystkie możliwe wzory konformacyjne dla chlorocykloheksanu. Wskaż, które struktury są stosunkowo najtrwalsze.

5)Określ konfigurację według Cahna, Ingolda i Preloga poniżej podanych związków. Przedstaw zasady, którymi będziesz się posługiwać:

a) CH₃ - C - Br b) CH₃ - C - O - CH₃ c) C₂H₅ - C - O - CH₃

|| || ||

OH - C - H C₂H₅ - C - CH₃ CH₃ - C - Br

6) Jak można udowodnić strukturę naftalenu. Podaj wzór pirenu.

7) Przedstaw mechanizm bromowania benzenu wobec Fe. Wymień podstawniki należące do I grupy. Przedstaw struktury rezonansowe bromobenzenu

8) Podaj reakcje w wyniku której tworzą się rodniki trifenylometylowe. Czym tłumaczy się ich dużą trwałość?

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Repetytorium nr 1, Temat 2

1) Podaj elektrofilowy mechanizm alkilowania benzenu wg. metody Friedla - Craftsa.

2) Jakie związki powstaną podczas działania sodu na następujące halogenki:

a) 2-bromo-propan

b) bromek etylu + bromek propylu

3) Omów hybrydyzację węgla typu sp. Jak można odróżnić 1-butyn od 2-butynu (reakcje).

4) Podaj mechanizm bromowania butadienu

5) Wyjaśnić co to jest efekt indukcyjny i rezonansowy. Podać wzory struktur rezonansowych fenolu.

6) W jaki sposób Gomberg wykazał obecność wolnych rodników?

7) Podaj produkty (i ich nazwy) ozonolizy następujących związków:

a) 3-metylo-1-butenu

b) 2-metylo-2-pentenu

8) Podaj przybliżone wartości [ppm] przesunięć chemicznych sygnałów ¹H dla węglowodorów aromatycznych i alkanów w widmie ¹H-NMR.

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Repetytorium nr 1, Temat nr 3

1) Podaj nazwy systematyczne następujących związków:

a) (C₂H₅)₂ - C = C - (CH₃)₂

b) CH₂ = CH - (C₂H₅) - CH₂ - CH₂ - C =_ CH (tu jest potrójne wiązanie na końcu C CH)

c) C₄H₉ - C =_C - CH₃ (tu też jest potrójne wiązanie między węglami w środku)

d) C₆H₅ - CH (CH₃)₂

2) Jakie związki powstaną podczas reakcji:

a) cyklopropan + HBr

b) propen + H₂SO₄

c) 2-bromoheksan + alkoholowy roztwór KOH

d) 1-pentyn + amoniakalny roztwór AgNO₃

Podaj nazwy systematyczne otrzymanych związków.

3) Jakie związki powstaną w reakcji Kuczerowa z:

a) propynu

b) 2-butynu

c) etynu

Podaj warunki reakcji.

4) Co oznaczają określenia: izomer geometryczny i konformer. Wyjaśnij na przykładach.

5) Napisz mechanizm elektrofilowego przyłączenia bromu do wiązania podwójnego.

6)Przedstaw mechanizm sulfonowania benzenu. Podaj struktury rezonansowego kwasu benzenosulfonowego oraz wymień inne podstawniki należące do II grupy.

7) Poniższy związek otrzymano w wyniku reakcji cykloaddycji Dielsa - Aldera. Podaj substraty użyte do syntezy (wzory i nazwy)

8) W jaki sposób można otrzymać z benzenu:

a) 4-bromonitrobenzen

b) kwas 3-chlorobenzoesowy

c) kwas 2,4-dinitrobenzoesowy

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Repetytorium nr 1, Temat 4

1) Omówić hybrydyzację atomów węgla na przykładach propenu i benzenu.

2) Jakie związki powstaną podczas działania ozonem, a następnie wodą + Zn na:

a) 1,3-butadien

b) 2,3-dimetylo - 2 penten

Podaj nazwy produktów.

3) Podaj reakcje odróżniające:

a) Cyklopropan od propenu

b) Metyloacetylen od 2-butynu

4) Przedstaw mechanizm nitrowania benzenu za pomocą mieszaniny nitrującej. Podaj struktury rezonansowe nitrobenzenu oraz wymień inne podstawniki należące do II grupy.

5) Jak można otrzymać cykloheksan. Podaj jego wzory konformacyjne.

6) Jak można otrzymać:

a) 2-bromopropan z propenu

b) heksan z jodku propylu

c) propyn z etynu

7) Dla przedstawionego wzorem sumarycznym C₄H₆ (alkinu) napisz wzór strukturalny związku, który w widmie H-NMR będzie miał tylko jeden sygnał.

8) Określ konfigurację (cis/trans lub Z/E) następujących związków:

a) b) c)

Przedstaw reguły dotyczące pierwszeństwa podstawników.

---