LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ

Rok studiów: II CD - semestr IV

Liczba godzin: 45 (5 spotkań 4 godz. i 5 spotkań 5 godz., zajęcia rozpoczynają się w 3 tygodniu semestru)

PROGRAM ĆWICZEŃ

SCHEMAT SYNTEZ

Ćwiczenie nr 1 (5 godz.)

Ćwiczenie wprowadzające

1. Cel i zakres ćwiczeń.

2. Regulamin laboratorium

3. Przepisy BHP i przeciwpożarowe.

4. Warunki zaliczenia laboratorium.

Cykloheksen

Przygotowanie teoretyczne:

1. Mechanizmy eliminacji nukleofilowej.

2. Czynniki nukleofilowe.

3. Związki nienasycone (alkeny, alkiny) - otrzymywanie, właściwości chemiczne.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie cykloheksenu z cykloheksanolu (poz. lit. 1, str. 307).

Ćwiczenie nr 2 i 3 (4 godz. +4 godz.)

Chlorek cykloheksylu

Przygotowanie teoretyczne:

1. Mechanizmy substytucji nukleofilowej.

2. Reaktywność wiązania węgiel-halogen.

3. Halogenopochodne węglowodorów - otrzymywanie, właściwości chemiczne.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie chlorku cykloheksylu z cykloheksanolu (poz. lit. 2, str. 123).

Ćwiczenie nr 4 (5 godz.)

Cykloheksylo(fenylo)metanol

Przygotowanie teoretyczne:

1. Związki metaloorganiczne - otrzymywanie, możliwości wykorzystania w syntezie.

2. Reaktywność grupy karbonylowej.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie cykloheksylo(fenylo)metanolu z chlorku cykloheksylu
i benzaldehydu - synteza Grignarda (poz. lit. 2, str. 129).

Ćwiczenie nr 5 i 6 (4 godz. +4 godz.)

Trans-cykloheksano-1,2-diol

Przygotowanie teoretyczne:

1. Utlenianie wiązań podwójnych (reakcje epoksydowania, hydroksylowania i ozonowania).

2. Stereochemia cykloheksenu i jego pochodnych.

3. Oksirany - otrzymywanie, właściwości chemiczne, możliwości wykorzystania w syntezie.

4. Wiązanie wodorowe.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie trans-cykloheksano-1,2-diolu z cykloheksenu (poz. lit. 1,
str. 336).

Ćwiczenie nr 7 (5 godz.)

Eter dibutylowy

Przygotowanie teoretyczne:

1. Alkohole - otrzymywanie, właściwości chemiczne.

2. Etery - otrzymywanie, właściwości chemiczne.

3. Destylacja azeotropowa.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie eteru dibutylowego z butan-1-olu (poz. lit. 3, str. 349).

Ćwiczenie nr 8 (4 godz.)

Octan cykloheksylu

Przygotowanie teoretyczne:

1. Kwasy karboksylowe - otrzymywanie, właściwości chemiczne.

2. Wpływ podstawników na reaktywność kwasów karboksylowych.

3. Estry - otrzymywanie, właściwości chemiczne.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie octanu cykloheksylu z bezwodnika octowego i cykloheksanolu (poz. lit. 1, str.395).

Ćwiczenie nr 9 (5 godz.)

Acetanilid i nitroaniliny

Przygotowanie teoretyczne:

1. Zabezpieczanie grup funkcyjnych.

2. Reakcje acylowania.

3. Aminy - otrzymywanie, właściwości chemiczne.

4. Amidy - otrzymywanie, właściwości chemiczne.

5. Mechanizm substytucji elektrofilowej.

6. Nitrozwiązki alifatyczne i aromatyczne - otrzymywanie, właściwości chemiczne.

Ćwiczenie praktyczne:

Otrzymywanie acetanilidu z aniliny (poz. lit. 2, str. 25) i nitroanilin z acetanilidu (poz. lit. 2, str. 66).

Ćwiczenie nr 10 (5 godz.)

Identyfikacja związków organicznych

Przygotowanie teoretyczne:

1. Tok postępowania przy identyfikacji związków organicznych.

2. Wykrywanie ważniejszych pierwiastków wchodzących w skład związków organicznych.

3. Przynależność związków organicznych do klas rozpuszczalności.

4. Reakcje charakterystyczne grup funkcyjnych.

5. Potwierdzenie tożsamości związku organicznego (otrzymywanie pochodnych).

Ćwiczenie praktyczne:

Identyfikacja nieznanego związku organicznego (poz. lit. 2, str. 190; poz. lit. 3, str 797).

WYKAZ LITERATURY

LITERATURA PODSTAWOWA:

1. L. Achremowicz, M. Soroka, Laboratorium chemii organicznej, Skrypt Politechniki Wrocławskiej, Wrocław 1980

2. J.A. Moore, D.L. Dalrymple, Ćwiczenia z chemii organicznej, PWN, Warszawa 1974

3. A.Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, Warszawa 1984

4. R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, tom 1 i 2, PWN, Warszawa 1985

5. J. Mc Murry, Chemia organiczna, tom 1 i 2, PWN, Warszawa 2000

6. P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, Warszawa 1984

LITERATURA UZUPEŁNIAJĄCA:

1. Praca zbiorowa pod redakcją J.T. Wróbla, Preparatyka i elementy syntezy organicznej, PWN, Warszawa 1983

2. Tłumaczenie zbiorowe pod redakcją B. Bochwica, Preparatyka organiczna, PWN, Warszawa 1975.

WARUNKI ZALICZENIA

LABORATORIUM CHEMII ORGANICZNEJ

Warunkiem zaliczenia laboratorium jest uzyskanie pozytywnej oceny
z wszystkich ćwiczeń objętych harmonogramem.

Zaliczenie danego ćwiczenia uzyskuje się po przedłożeniu prowadzącemu odpowiedniego preparatu. Ogólna ocena jest średnią z:

1. Kolokwium (ew. odpowiedzi ustnej) z podstaw teoretycznych.

2. Wykonania preparatu.

3. Poprawnie sporządzonej notatki (notatkę sporządza się na papierze kancelaryjnym i przechowuje w teczce).

Obowiązuje obecność na wszystkich ćwiczeniach laboratoryjnych zgodnie z harmonogramem zajęć. W przypadku udokumentowanej, usprawiedliwionej nieobecności istnieje możliwość odrobienia zaległości w dodatkowym terminie wskazanym przez prowadzącego.

WZÓR SPRAWOZDANIA

Prawidłowo sporządzona notatka powinna zawierać:

1. Ogólne dane: datę wykonania oraz zaliczenia doświadczenia, tytuł ćwiczenia i ocenę ujęte w tabelkę:

Nr ćwiczenia:	Tytuł ćwiczenia:
Data wykonania:	Data zaliczenia:	Ocena: K: P: S:	Ocena średnia: Podpis prowadzącego:

K - kolokwium, P - preparat , S - sprawozdanie

2. Przepis literaturowy dla danego doświadczenia (wg literatury podanej
   w harmonogramie).

3. Spis odczynników, ich masę molową, gęstość, temperaturę wrzenia lub topnienia, współczynnik załamania światła oraz ich krótką charakterystykę toksykologiczną i zagrożenia pożarowe.

4. Schemat reakcji z danymi:

• ilość substratów i produktów wynikająca ze stechiometrii reakcji
  w molach.

• ilość substratów i produktów wynikająca ze stechiometrii reakcji
  w gramach.

• ilość substratów wziętych do reakcji i wynikająca z tego ilość produktów w gramach.

• ilość substratów wzięta do reakcji i wynikająca z tego ilość produktów w molach.

Przykład:

1 mol 1 mol

100,16 g 82,15 g

20,0 g x = 16,4 g

0,2 mola 0,2 mola

5. Opis czynności, odpowiednie reakcje (mechanizmy) oraz własne spostrzeżenia przy wykonywaniu doświadczenia - w punktach.

6. Wydajność i charakterystyka produktu (wygląd, zapach, temperatura topnienia lub współczynnik załamania światła).

Punkty od 1 do 4 student opracowuje samodzielnie w domu na podstawie podanej literatury i obowiązany jest opisać je przed przystąpieniem do ćwiczeń;

punkty 5 i 6 należy opracować w trakcie i po zakończeniu doświadczenia
w laboratorium, po czym przedłożyć sprawozdanie do zaliczenia.

Ćwiczenie nr 1

Cykloheksen

W kolbie dwuszyjnej o pojemności 250 cm³ umieszcza się 21 cm³ (20 g) cykloheksanolu oraz 10 cm³ 85% kwasu fosforowego(V) i wrzuca się kilka kawałków porcelanki. Kolbę zaopatruje się we wkraplacz i w kolumnę Vigreux o długości
60 cm ( = 2 cm). Do kolumny frakcjonującej dołącza się chłodnicę Liebiega zaopatrzoną
w odbieralnik. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w czaszy grzejnej regulując tempo ogrzewania tak, aby na szczycie kolumny temperatura nie przekraczała 90C. W chwili ustabilizowania się warunków reakcji, z wkraplacza dodaje się jeszcze 31,6 cm³ (30 g) cykloheksanolu. Gdy cykloheksen przestanie destylować przerywa się ogrzewanie a destylat nasyca się solą. Następnie oddziela się górną warstwę, suszy ją bezwodnym chlorkiem wapnia i destyluje ponownie używając podobnej aparatury (uprzednio wysuszonej). Otrzymuje się 3035 g cykloheksenu (7080% wyd.) teoretycznej) o temperaturze wrzenia 8183 C
i

Ćwiczenie nr 2 i 3

Chlorek cykloheksylu

W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm³ umieszcza się 30 cm³ (29 g) cykloheksanolu, 120 cm³ 38 % kwasu solnego oraz kilka kawałków porcelanki i łączy
z chłodnicą zwrotną połączoną z urządzeniem do pochłaniania gazów (dlaczego kwas solny stosowany jest w nadmiarze?). Kolbę ogrzewa się do łagodnego wrzenia (przy zbyt gwałtownym wrzeniu na początku ogrzewania może nastąpić przerzucenie produktu do płuczki), a po upływie 20 minut zwiększa intensywność ogrzewania utrzymując przez 2,5 godziny dość energiczne wrzenie (sprawdza się, czy szlif na końcu chłodnicy nie jest ciepły, co nastąpiłoby przy zbyt silnym wrzeniu). Po oziębieniu mieszaninę reakcyjną przelewa się do rozdzielacza i usuwa, możliwie jak najdokładniej, warstwę wodną. Do chlorku dodaje się stężonego kwasu siarkowego(VI) (w jakim celu przemywa się mieszaninę reakcyjną stężonym kwasem siarkowym(VI)? podaj odpowiednie reakcje.) i dokładnie wytrząsa (stężony kwas siarkowy(VI) może spowodować poważne oparzenia skóry; należy, zatem sprawdzić czy kran i korek w rozdzielaczu są szczelne). Mieszaninę pozostawia się do rozwarstwienia na 1015 minut, a następnie wypuszcza dolną warstwę kwasu siarkowego(VI) (należy pamiętać, że ciecz o dużej lepkości bardzo wolno spływa ze ścianek naczynia). Warstwę chlorku przemywa się 20 cm³ wody, a powstałą emulsję pozostawia na dłuższy czas do rozdzielenia, po czym usuwa warstwę wodną. Mętną warstwę chlorku zawierającą nadal wodę w postaci emulsji przemywa się 10 % wodnym roztworem Na₂CO₃ (wyjaśnij cel tej operacji). Tym razem rozdzielanie zachodzi szybciej, dodatek niewielkiej ilości NaCl przyspiesza rozdzielanie warstw. Surowy chlorek przemywa się ponownie wodą, suszy wytrząsając z chlorkiem wapnia i sączy przez sączek karbowany do kolby okrągłodennej
o pojemności 50 cm³, po czym destyluje, zbierając do zważonego odbieralnika destylat
o temperaturze wrzenia 138142C i
= 1,4626.

Ćwiczenie nr 4

Synteza cykloheksylo(fenylo)metanolu z chlorku cykloheksylu i benzaldehydu

W kolbie trójszyjnej o pojemności 250 cm³ zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną
i wkraplacz, które zabezpiecza się rurkami suszącymi umieszcza się 0,5 g (0,02 mola) magnezu w postaci wiórek i 10 cm³ bezwodnego eteru dietylowego (w jakim celu stosuje się rurki suszące i dlaczego reakcję prowadzi się w środowisku bezwodnego eteru?). Płaszcz chłodnicy zwrotnej wypełnia się wodą i zamyka przepływ. Przez wolną szyjkę kolby (zatkaną wcześniej korkiem), dodaje się za pomocą pipety bezpośrednio na wiórki magnezowe 0,5 cm³ (0,5 g, 0,042 mola) chlorku cykloheksylu. Po rozpoczęciu reakcji (uwaga 1) otwiera się przepływ wody w chłodnicy i z wkraplacza dodaje roztwór 2 cm³ (2 g, 0,0167 mola) chlorku cykloheksylu w 6 cm³ bezwodnego eteru dietylowego z szybkością zapewniającą energiczny przebieg reakcji. Po wkropleniu całego roztworu, zawartość kolby utrzymuje się w stanie wrzenia przez 40 minut (uwaga 2). Następnie mieszaninę reakcyjną oziębia się i wkrapla powoli roztwór 1,5 cm³ (1,6 g, 0,015 mola) benzaldehydu w 6 cm³ bezwodnego eteru dietylowego, po czym utrzymuje się zawartość kolby w stanie lekkiego wrzenia przez
20 minut. Oziębioną mieszaninę reakcyjną przelewa się do kolby stożkowej o pojemności 250 cm³, a kolbę kulistą płucze 10 cm³ eteru dietylowego. Eter dodaje się do kolby stożkowej, wrzuca kilka kawałków lodu (uwaga 3) i dodaje po 5 cm³ nasyconego wodnego roztworu chlorku amonu, aż do zaniku galaretowatego osadu chlorku wodorotlenku magnezu (wypisz zachodzące reakcje; uwaga 4). Mieszaninę przelewa się do rozdzielacza, dodaje rozcieńczonego (1-2 M) roztworu kwasu solnego i wytrząsa aż do rozpuszczenia części stałych. Po oddzieleniu warstwy wodnej sprawdza się za pomocą papierka wskaźnikowego odczyn warstwy organicznej (powinien być obojętny; w przeciwnym razie należy przemywać wodą aż do odczynu obojętnego). Warstwę organiczną ekstrahuje się dwiema porcjami wodnego nasyconego roztworu wodorosiarczanu(IV) sodu (w jakim celu wykonuje się tę operację, podaj odpowiednie reakcje), a następnie przemywa 10 cm³ wody i suszy siarczanem(VI) magnezu. Po odsączeniu środka suszącego warstwę organiczną przenosi się do kolby okrągłodennej i odparowuje w wyparce obrotowej eter dietylowy. Surowy produkt oczyszcza się przez krystalizację z pentanu lub eteru naftowego.

Uwagi:

1. Zmętnienie mieszaniny reakcyjnej oznacza zainicjowanie reakcji. Jeżeli reakcja nie rozpocznie się samorzutnie, to należy dodać kilka kryształków jodu:

2. Jeżeli znaczna część magnezu nie przereaguje, to czas ogrzewania przedłuża się o 20 minut.

3. Dodanie lodu pozwala utrzymać niską temperaturę mieszaniny poreakcyjnej podczas hydrolizy chlorku cykloheksylo(fenylo)metanolanu magnezu (podaj odpowiednią reakcję).

4. Jeżeli po dodaniu roztworu chlorku amonu osad nie zanika, to dodaje się rozcieńczonego roztworu kwasu solnego (podaj odpowiednią reakcję).

Ćwiczenie nr 5 i 6

Trans-cykloheksano-1,2-diol

W kolbie trójszyjnej o pojemności 250 cm³, zaopatrzonej w mieszadło, chłodnicę zwrotną i wkraplacz umieszcza się 58 cm³ 85 % kwasu mrówkowego oraz 6,65 cm³ (6,8 g)
30 % nadtlenku wodoru (podaj mechanizm tworzenia nadtlenokwasu). Następnie mieszając mechanicznie wkrapla się 5,05 cm³ (4,1 g) cykloheksenu w ciągu 5 minut. Mieszanina rozgrzewa się do temperatury 6575C (dlaczego nie można przekroczyć temperatury 75C podczas ogrzewania cykloheksenu z kwasem mrówkowym i nadtlenkiem wodoru?) i staje się klarowna. Zawartość kolby utrzymuje się w tej temperaturze jeszcze przez dwie godziny, po czym wykonuje próbę z roztworem jodku potasu, w celu sprawdzenia czy cały nadtlenokwas przereagował (podaj odpowiednią reakcję). W wypadku wydzielania się jodu ogrzewanie należy jeszcze kontynuować. Główną ilość kwasu mrówkowego i wody oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Do pozostałości dodaje się 20 % roztworu wodorotlenku sodu (do odczynu silnie zasadowego) i ogrzewa 45 minut (hydroliza estru kwasu mrówkowego, podaj mechanizm hydrolizy). Po oziębieniu, roztwór zobojętnia się kwasem solnym i odparowuje rozpuszczalnik w wyparce obrotowej. Pozostałość (co ją stanowi?) ekstrahuje się wielokrotnie ciepłym octanem etylu, ekstrakty organiczne łączy się, a rozpuszczalnik usuwa w wyparce obrotowej. Produkt oczyszcza się przez krystalizację z octanu etylu. Uzyskuje się ok. 4,05 g (70 % wyd.) trans-cykloheksano-1,2-diolu o t_t = 103C.

Ćwiczenie nr 7

Eter dibutylowy

W kolbie dwuszyjnej o pojemności 250 cm³, zaopatrzonej w nasadkę Deana-Starka (nóżkę z kranikiem nasadki Deana-Starka wypełnia się wodą, a następnie usuwa się z niej
6 cm³ wody) i chłodnicę zwrotną umieszcza się 61 cm³ (49 g) butan-1-olu oraz 9 cm³ stężonego kwasu siarkowego(VI). Kolbę ogrzewa się tak, aby ciecz wrzała i skraplała się
w chłodnicy. Destylująca azeotropowo woda i butan-1-ol zbierają się w nóżce nasadki, gdzie następuje ich samoczynne rozdzielenie i lżejszy od wody butan-1-ol spływa z powrotem do kolby. Ogrzewanie prowadzi się tak długo, aż temperatura wewnątrz kolby wzrośnie do 134135C co trwa ok. 3040 min, w ciągu tego czasu w nóżce nasadki przybywa ok. 56 cm³ wody i reakcję można uznać za zakończoną. (ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej powyżej 135C prowadzi do powstania mieszaniny but-1-enu i but-2-enu; wyjaśnij to pisząc odpowiednie mechanizmy reakcji). Mieszaninę poreakcyjną oziębia się i wraz z zawartością nasadki przelewa się do rozdzielacza, w którym znajduje się 100 cm³ wody. Po wytrząśnięciu oddziela się górną warstwę złożoną z surowego eteru oraz niewielkiej ilości wyjściowego alkoholu. Surowy eter wytrząsa się dwukrotnie z 25 cm³ 50% (wag.) roztworu kwasu siarkowego(VI) (20 cm³ kwasu i 35 cm³ wody) przez 23 min (wyjaśnij cel tej operacji).
Na koniec warstwę organiczną przemywa się dwoma porcjami po 25 cm³ wody i suszy 2 g chlorku wapnia. Następnie sączy się do kolby destylacyjnej o pojemności 50 cm³ i destyluje. Eter dibutylowy zbiera się w temperaturze 139142C z wydajnością 15 g (34 % wyd.)
(
= 1,3980).

Ćwiczenie nr 8

Synteza octanu cykloheksylu z bezwodnika octowego i cykloheksanolu

W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 cm³ zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną
z rurką suszącą umieszcza się 23,7 cm³ (25,5 g, 0,25 mola) świeżo przedestylowanego bezwodnika octowego i 25,8 cm³ (25,0 g, 0,25 mola) bezwodnego cykloheksanolu oraz dodaje 5 kropli stężonego kwasu siarkowego(VI). Po ustąpieniu efektu egzotermicznego mieszaninę ogrzewa się 2 godziny, następnie chłodzi i wlewa do 75 cm³ wody z lodem. Warstwę organiczną oddziela się, a warstwę wodną ekstrahuje dwukrotnie chlorkiem metylenu lub eterem (wyjaśnij cel tej operacji). Połączone roztwory organiczne przemywa się 5% roztworem węglanu sodu (w jakim celu?). Operację tę wykonuje się do momentu, aż przestanie wydzielać się dwutlenek węgla. Następnie warstwę organiczną przemywa się wodą i suszy siarczanem(VI) sodu. Rozpuszczalnik oddestylowuje się w wyparce obrotowej, a ester oczyszcza na drodze destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem, zbierając frakcję
w temperaturze 41,5 -42,5C pod ciśnieniem p = 4,0 kPa = 3 mm Hg. Uzyskuje się 26,7 g octanu cykloheksylu (75% wyd.) o
= 1,44.

Ćwiczenie nr 9

Acetanilid

W cylindrze o pojemności 10 cm³ odmierza się 4 cm³ technicznej aniliny (anilina jest toksyczna, należy więc unikać jej kontaktu ze skórą) i waży z dokładnością ±0,1 g; anilinę wlewa się do kolby stożkowej o pojemności 250 cm³, a cylinder ponownie waży (w celu dokładnego określenia ilości aniliny użytej do reakcji). Do kolby dodaje się 30 cm³ wody,
a następnie małymi porcjami 15 cm³ (16,2 g) bezwodnika octowego przez cały czas wstrząsając (dlaczego bezwodnik dodaje się porcjami?). Do surowego acetanilidu dodaje się 100 cm³ wody oraz porcelankę i ogrzewa do rozpuszczenia zarówno osadu jak i oleju. Przed zakończeniem ogrzewania do roztworu dodaje się ok. 1 g węgla aktywnego (węgla nie należy dodawać do wrzącego roztworu, bo może nastąpić silne pienienie), dokładnie miesza i całość ogrzewa łagodnie przez kilka minut. Następnie roztwór sączy się do kolby stożkowej
o pojemności 250 cm³ przez sączek karbowany umieszczony w gorącym lejku szklanym (lejek przed sączeniem należy umieścić w suszarce). Jeżeli związek zaczyna krystalizować na lejku, to w celu rozpuszczenia osadu przez lejek przelewa się gorącą wodę. Kolbę i zawartość lejka przemywa się małą ilością gorącej wody. Przesącz oziębia się w łaźni z lodem, aż do całkowitego wykrystalizowania amidu. Osad odsącza się na lejku Büchnera i suszy. Uzyskuje się białe kryształy acetanilidu o t_t = 114C z 90 % wydajnością.

Nitroaniliny

W kolbie stożkowej o pojemności 125 cm³ umieszcza się 2,7 g suchego acetanilidu. Cylindrem odmierza się 9 cm³ stężonego kwasu siarkowego(VI); mniej więcej połowę tej ilości wlewa do kolby i miesza prawie do całkowitego rozpuszczenia acetanilidu (pozostała niewielka część osadu po pewnym czasie też ulegnie rozpuszczeniu). Kolbę umieszcza się
w łaźni z lodem. Do pozostałej ilości kwasu siarkowego(VI) dodaje się 1,5 cm³ stężonego kwasu azotowego(V). Kwasy miesza się pobierając ciecz pipetką z dna cylindra i opróżniając ją przy górnej krawędzi, a następnie za pomocą banieczek powietrza wypuszczanych z pipety umieszczonej przy dnie cylindra.

Mieszaninę kwasów dodaje się małymi, ok. 0,5 cm³ porcjami (za pomocą pipetki) do oziębionego roztworu acetanilidu w kwasie siarkowym(VI). Po dodaniu każdej porcji miesza się ciecz w kolbie umieszczonej w łaźni z lodem. Dodawanie kwasu powinno trwać
ok. 1015 min, przy czym szybkość dodawania powinna być taka, aby kolba nie była ciepła
w dotyku. Po 20 minutach od momentu rozpoczęcia dodawania mieszaniny kwasów, do kolby wlewa się 25 cm³ wody z lodem (do 25 cm³ probówki wypełnionej lodem dodaje się wody).

Do kolby wrzuca się porcelankę i ogrzewa łagodnie do wrzenia przez 15 min (następuje hydroliza acetanilidów). W trakcie ogrzewania obserwuje się zmianę zabarwienia
i rozpuszczanie osadu (w razie pienienia lub zbyt intensywnego wrzenia zmniejsza się ogrzewanie). Następnie zawartość kolby oziębia się w łaźni z lodem i dodaje w 5 lub
6 porcjach 25 cm³ stężonego wodnego roztworu amoniaku, mieszając po dodaniu każdej porcji. Wytrącone nitroaniliny odsącza się na lejku Büchnera, kolbę przepłukuje 3 cm³ wody
i przemywa nią osad. Po dokładnym odsączeniu i wstępnym osuszeniu (23 minuty przy włączonej pompie próżniowej) otrzymane kryształki przenosi się do probówki, dodaje 4 cm³ etanolu i ogrzewa do wrzenia. Gdy osad ulegnie prawie całkowitemu rozpuszczeniu, roztwór oziębia się przez 1015 min w łaźni z lodem w celu wykrystalizowania p-nitroaniliny. Kryształy p-nitroaniliny odsącza się pod próżnią na lejku Hirscha, przemywa niewielką ilością alkoholu i suszy. Otrzymuje się żółto-pomarańczowy drobnokrystaliczny osad
o temperaturze topnienia 146149C.

---