Łukasz Chrobok, Bartosz Sierakowski

Otrzymanie kwasu oleanolowego z kwiatów nagietka

Kwas oleanowy jest związkiem organicznym zaliczanym do triterpenoidów pentacyklicznych typu beta-amyryny, oznacza to, że w swojej budowie posiada pięć pierścieni. Kwas oleanolowy występuje powszechnie w roślinach dwuliściennych. Triterpeny cykliczne są związkami stałymi, nielotnymi, lipofilowymi, dobrze rozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach organicznych. Kwas oleanolowy występuje zarówno w postaci wolnej, jak i w postaci pochodnych glikozydowych, glikozydoestrowych lub estrowych. Pochodne glikozydowi i glikozydoestrowe mają zdolność obniżania napięcia powierzchniowego roztworów wodnych.

Pracę rozpoczęliśmy od ekstrakcji eterem etylowym, która pozwoliła nam w pierwszej kolejności na odtłuszczenie kwiatów nagietka. Do ekstrakcji wzięliśmy 31 g wysuszonych rozdrobnionych kwiatków nagietka. W tym wypadku pozbyliśmy się lipidów i karotenoidów. Kwas oleaonolowy nie został wyekstrahowany ponieważ był

w formie glikozydów triterpenowych. Dopiero ekstrakcja metanolem pozwoliła nam na wyekstrachowanie kwasu oleanolowego. Kolejną czynnością była hydroliza kwasowa która pozwoliła nam rozerwać wiązania glikozydowi. Następnie pozbyliśmy się rozpuszczalnika w tym wypadku metanolu poprzez destylację.

Kolejną czynnością było wydzielenie kwasów triterpenowych. Najpierw nasz preparat ekstrahowaliśmy eterem etylowym w celu otrzymania kwasu oleanolowego w fazie eterowej. Następnie przepłukaliśmy wodą do pH obojętnego aby po dodani wodorotlenku potasu nie nastąpiła reakcja zobojętniania. Po dodaniu wodorotlenku potasu otrzymaliśmy osad soli kwasu oleanolowego, który po oddzieleniu poprzez sączenie rozpuściliśmy w metanolu, zakwasiliśmy i wlaliśmy 10- krotną objętość wody. Wytrącony osad kwasów triterpenowych oddzieliliśmy poprzez wirowanie. Otrzymany osad pozostawiliśmy do wysuszenia.

Następnie rozpuściliśmy nasz preparat w metanolu i ogrzewaliśmy pod chłodnicą zwrotną. Następnie oddestylowaliśmy część rozpuszczalnika i pozostawiliśmy preparat do krystalizacji. Po wykrystalizowaniu zważyliśmy ług pokrystaliczny i obliczyliśmy wydajność. Masa ługu pokrystalicznego wyniosła 0,051 g więc wydajność wyniosła 0,051/31*100%=0,16%. Tak niska wydajność była spowodowana tym, ze podczas wirowania potłukła się jedna z probówek i straciliśmy znaczną część materiału.

Układ po lewej jest bardziej polarny od drugiego. Wynika to z tego, że w jego składzie jest woda. W kolorze filoetowo-różowym widzimy glikozydy kwasu olnolowego.

W nagietku są glikozydy kwasu oleanolowego które schydrolizowały i otrzymaliśmy aglikon. Nie widać to wolnego kwasu oleanolowego gdyż takiego nie ma w nagietku. Kwasy oleanolowe są umiejscowione nisko na płytce z tego względu, że jest związkiem polarnym.

---