ETERY |
|||
|
|||
|
|
|
|
ALIFATYCZNE- ACYKLICZNE (NASYCONE) |
ALIFATYCZNE- CYKLICZNE
|
MIESZANE |
AROMATYCZNE |
REAKTYWNOŚĆ
|
|||
NISKA REAKTYWNOŚĆ |
TRÓJCZŁONOWE - OKSIRANY: DUŻA REAKTYWNOŚĆ TYPU SN |
GŁÓWNIE: REAKTYWNOŚĆ TYPU SE |
REAKTYWNOŚĆ TYPU SE |
|
ETERY BUDOWA I WŁAŚCIWOŚCI |
||||||
|
|
|||||
MOMENT DIPOLOWY |
BRAK ASOCJACJI |
|||||
|
||||||
WPŁYW ASOCJACJI NA TEMPERATURĘ WRZENIA ALKOHOLI |
||||||
ZWIĄZEK |
Mol [g] |
T. WRZ. [oC] |
ZWIĄZEK |
Mol [g] |
T. WRZ. [oC] |
|
H-O-H |
18 |
100 |
CH4 |
16 |
-162 |
|
CH3-O-H |
32 |
63 |
CH3-O-CH3 |
46 |
-24 |
|
|
|
|
CH3-CH2-CH3 |
44 |
-42 |
|
C2H5-OH |
46 |
76 |
C2H5-O-C2H5 |
74 |
35 |
|
|
|
|
C2H5-CH2-C2H5 |
72 |
36 |
|
C4H10-OH |
74 |
118 |
C4H10-O-C4H10 |
128 |
142 |
|
|
|
|
C4H10-CH2-C4H10 |
130 |
151 |
ETERY -REAKTYWNOŚĆ |
|
REAKCJE ETERÓW |
|
REAKCJE ETERÓW |
R1-3. R. KWASOWO-ZASADOWE ETERÓW |
|
|
R1.1. WŁAŚCIWOŚCI KWASOWE ETERÓW |
R1.1.1. REAKCJE ETERÓW Z METALAMI I ZASADAMI |
|
|
WŁAŚCIWOŚCI ZASADOWE/KOMPLEKSUJĄCE ETERÓW |
R1.2./R2. SOLE ETERÓW Z KWASAMI LEWISA, np. AlCl3 |
|
KOMPLEKSY ETER×BF3 |
|
|
|
|
ROLA ETERU W REAKCJI GRIGNARDA |
|
|
OBECNOŚĆ BEZWODNEGO ETERU WARUNKIEM PRZEBIEGU REAKCJI |
R1.2.1./R2.1. ETERY KORONOWE |
|||
|
|
|
|
1,4-DIOKSAN |
9-KORONA-3 |
12-KORONA-4 |
18-KORONA-6 |
|
1,4,7-TRIOKSA-CYKLONONAN |
1,4,7,10- TETRAOKSA-CYKLO-DODEKAN |
1,4,7,10,13,16-HEKSAOKSA-CYKLO-OKTADEKAN |
SYNTETYCZNE APLIKACJE ETERÓW KORONOWYCH
|
|||
|
|||
|
|
|
|
|
|
PRZEBIEG REAKCJI ROZSZCZEPIANIA KWASOWEGO ETERÓW |
WPŁYW HALOGENOWODORU: |
SZYBKOŚĆ REAKCJI: HF <<< HCl << HBr < HI |
WPŁYW STRUKTURY ETERU |
|
WZROST REAKTYWNOŚCI |
|
|
ROZSZCZEPIANIE KWASOWE ETERÓW ARYLOWYCH |
TYPU Ar-O-R |
|
TYPU Ar-O-Ar |
|
|
MECHANIZMY ROZSZCZEPIANIA KWASOWEGO ETERÓW |
|
SN1 |
|
SN2 |
|
|
|
REAKCJE SE |
|
INNE REAKCJE SZKIELETU WĘGLOWEGO |
|
|
REAKCJE SE |
||
|
|
|
I < O |
M >> O |
W > 0 |
GRUPA ALKOKSYLOWA AKTYWUJE PIERŚCIEŃ BENZENU I KIERUJE NOWO WCHODZĄCE PODSTAWNIKI W POZYCJE o- & p- |
||
|
||
|
||
|
||
|
REAKCJE OKSIRANÓW |
||
|
||
NAPRĘŻENIE WIAZAŃ PRZYCZYNĄ REAKTYWNOŚCI OKSIRANÓW |
||
|
||
|
|
|
WYSOKA REAKTYWNOŚĆ SN |
REAKTYWNOŚĆ ETERÓW R-O-R |
|
SYNTEZA ETERÓW |
||
1. DEHYDRATACJA ALKOHOLI |
||
|
||
2. SYNTEZA WILIAMSONA |
||
|
||
R-X: HALOGENKI lub (RO)2SO2 |
||
SYNTEZA tBu-O-Me |
||
|
||
|
SYNTEZA Ph-O-Me |
|
|
|
3. ALKILOWANIE ALKOHOLI DIAZOALKANAMI |
|
STRUKTURY GRANICZNE DWUAZOMETANU |
|
|
SYNTEZA 18-KORONA-6 |
|
|
1967; KX; X = F-; Cl-; Br-; I-; HO-; RO-; MnO4-; etc. |